Способ получения 2-метил-5-иминоалкил(арил)или 2-n aлkил(apил)kapбamидo-okcaзoлohob-4(5)

Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от явт. свидетсльст 964 ( 906245,23-4) Ляявггс но 17 Л 1 л, 12 р, 3 нрсоединением зы 5 гвкг,Ь Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР.ЧПК С 07 с 1УДК 547.787.1.07(088.8 1 рно 1 гнгтсОпубликовано 1.Х 11.1965. Ьюллетень Ло 2 я опубликования описания 24,1.19 Авторизобретения Ю. Ю, Ц аявнтель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-ИМИ НОАЛКИЛ(АРИЛ)- ИЛИ 2-1-АЛКИЛ(АРИЛ) КАРБАМИДО-ОКСАЗОЛОНОБ(5) азоло и- енилоксаого ацетислоты наиобретаетго ацетппод вакудобавляюггол ето выромывают 19,96;М 20,0 миномгд по Вычислено, % 2-Чет илг 5). Аллилокс аллилоксазолонзучают по предлагяеПодггггсггая грггггггсг,г" Предлагаемый способ получения 2-метил- нминоалкил(арил)- или 2-М-алкил(ариг) карбямидо-оксазолонов(5) заключается в том, что ялкил(арил)оксамиды обрабатывают соответственно бромистым ацетилом нлн брома нгидридом монобромуксусной кислоты и рггстворе ледяной уксусной кислоты прн нагревании.Г 1 р н м с р. 2-гЧет нл-и м и н оэт ил о к с аз о л о н(5). Смесь 5,0 г (0,04 г люль) этнлоссггмггд н 0,6 г (0,08 г гю,гь) бромистого яцетила в 50 .г ледяной уксусной кислоты нагревают и течение 12 час, при этом бурно вы;елется бромнстый водород н смесь окрашивается и ярко-синий цвет. Избыток бромнстого яцетнля и уксусную кислоту отгоняют под вгггсуумог. Остаток растворяют в воде, экстргггггругот эфиром. Г 1 осле отгонк; эфира продукт нерекрист:ллнзовывают из спирта. Черный порошок растворим в воде, уксусной кислотс, бензоле. толуоле, дихлорэтяне, хлороформе, эфире и спирте.Выход 1,0 г (14,60/с); т, пл. 170 С (с разлокением).Найдено, %: Х 19,99. мой методике; т. пл. 190 - 191 С. Смесь 10,0 г (0,07 г сколь) аллнлоксамида и 19,2 г (0,15 г гио,гь) бромистого ацетила в 60,г.г ледяной уксусной кислоты нагревают в течение 10 час 5 (до прекращения выделения бромнстого водорода), раствор приобретает фиолетовую окраску. Избыток бромистого ацетила и уксусную кислоту отгоняют под вакуумом, К остату добавляют 20 лг,г эфира, выпадает фиоле- О тов:,гй осадок, который отфильтровывают, хорошо промывают спиртом. Сиреневый порошок растворим в ледяной уксусной кислоте, слабо - в бензоле, толуоле, днхлорэтане, ацетоне, сгшрте и нерастворим в эфире н в четы реххлорнстом углероде.Выход 15,0 г (45,0%); т. пл. 183 - 184 С.Найдено, г,го: Х 18,52; 18,46.СгН,О,.) 20 Вычислено, Ого: Х 18,66. 2-Ч е т и л-и м и н о ф е н и л о к с-4(5). Смесь 22,9 г (0,14 г .гго,гь) ф мида н 34,2 г (0,27 г люль) бромист леня в 120 ггл ледяной уксусной кг 25 гревают в течение 12 час, раствор пр ярко-синий цвет. Избыток бромисто легга н уксусную кислоту отгоняют умом до объема 30 .гл. К остатку 20 л.г воды. Выпавший темно-ф ЗО осадок отфильтровывают, хорошо п3водоем. Темно-фиолетовый порошок растворим в ледяо уксусной кислоте, хлороформе, дихлорэтапе и ацетоне; слаоо растворим в спирте ц церасторпм в воде и четыреххлористом углероде.Выход 17,6 г (67,0"); т. цл. 180 С (с разложецием),Найдено, оо Х 14,89; 4,95.С 1 оНвОвХв.Ььчислео, %: Х 14,89.2-(Х-этилкарбамидо)-оксазоло и(5). Смесь 5,5 г (0,04 г лоль)-этилоксамида ц 19,0 г (0,09 г ноль) бромацгидрида бром- уксусной кислоты нагревают в 50 лл ледяной уксуспой кислоты в течение 8 час, раствор окрашивается в синий цвет. Избыток бромацгидрида монобромуксусиой кислоты и уксусцую кислоту отгоняют под вакуумом. Остаток растворяют в воде и продукт экстрагируют эфиром. После отгопкц эфира оксазолоц перекрцсталлцзовывают из спирта. Черный порошок хорошо растворим вводе, уксусной кислоте, безоле, толуоле, дихлорэтаце, хлороформе; растворим в спирте и эфире.Выход 1,1 г (15,3%); т. пл. 82 С (с разложеццем..1 айдец,:, о/о Х 7 99 1804СоН;ОаХВы ислеио, %: Х 17,94.2-(Х-алл ил ка р ба м идо)-окса зол о и- -4(5). С.весь 5,0 " (0,03 г лоль) аллилоксамида и 16,0 г (0,07 г лтоль) бромацгидрида моцобромуксусной кислоты в 40 лл ледяной уксусной кислоты цагревают в течение 10 час, раствор приобретает фиолетовое окрашивацие. Избыток бромацгцдрида моцобромуксусцой кислоты ц уксусиую кислоту отгоняют под вакуумом, х неболыпому остатку (5 лл) добавляют 15 лл эфира, выпадает осадок, который отфильтровывают, хорошо промывают спир 176905том. Сиреневый порошок растворим в уксу,- цой кислоте, слабо - в безоле, толуоле, д - хлорэтапе, хлороформе, ацетоне, спирте; церастворим в эфире и четыреххлористом угл; роде.Выход 3,6 г (54,5%); т. пл. 181 - 182"С.Найдено, %: Х 16,84; 17,00.СтН,ОвХа.Вычислено, 7 Х 16,66.2-(Х-феи ил к арба м идо)-окса з о л о и(5), Скссь 4,0 г (0,02 г лоль) фсцплоксамц да и 9,8 г бромацгидрида моцобромуксусцой кислоты в 30 ил ледяной уксусной кислоты нагревают в течение 12 час, раствор окрашивается в синий цвет. Избыток бромацгцдрида моцобромуксусцой кислоты и уксусную кислоту отгоняют под вакуумом до объема 8,нл. Е остатку добавляют 20 лл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, хорошо промываюг0водой и цебольшим количеством спирта. Тех- цо-фиолетовый порошок хорошо растворим в ледяной уксусюй кислоте; растворим в спирте, хлороформе, дихлорэгацоле, церастворим25 четыреххлористом углероде и юдс.Выход 3,1 г (63,2/о); т. пл. 95 С (с разложеццем) .Найдено, %: Х 13,75; 13,78;С,Н,О,Ха.30Вычислено, %: Х 13,72.Г редает изобретенияСпособ получения 2-метил-имнцоалкил(арил) - или 2-Х-алкил (арил) карбамидо-оксазолонов(5), отличающийся тем, что алкил (арил) оксамиды обрабатывают соответствец 40 цо бромистым ацетилом или бромацгидридоммоцобромуксусцой кислоты в растворе ледяной уксусной кислоты прц нагревании.Составитель И. И, Бочарова Редактор Л, Г. Герасимова Техоед Т. П. Курилко Корректоры: Ю, М. Федулова и О. Б. Тюрина Заказ 3879/1 1 ираки 676 Формат бум. 60 Х 90 ив Объем 0,16 изд. л. Цена 5 коп. ЦНИИПИ Государственного комитета ио делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, ир. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2