Способ получения 1-метил-5-нитроимидазолов

СОЮТСНИХ 249 А НОМИТЕ ГОСУДФРСТВЕННЫИПО ИЗОБРЕТЕНИЯМПРИ ннт СССР ЕТ ИЭОБ ОЛИ САН ПАТЕНТ еворо- нием ся к усовершелучения 1-ие 1 е имеютмогутточныетелей,ышленнос-. кот тва и промежуя краси ой прои ер продпристи илЦ повьппен стигается те идазола обще чтоформ(53) 547.781.785.07(088,8) (56) Патент Франции В 2256743, кл. С 07 О 233/92, опублик,975. зобретение относи ванному способу и 5-нитроимидазолов певтические свойсиспользованы как укты для полученн адок для текстильни инсектицидов. ель изобретення - елевого продукта. оставленная цель производное нитро улыо,ив В атом водорода нлн м Х в . ацетокснметил,(57) Изобретение относится к гетеро- циклическим соединениям, в частности к получению 1-метил-нитроииидазолов ФлыР - С=Я-СНщС(ХО) М(а где К-Н, СН, которые имеют терап тические свойства. Цель. - повънпе выхода целевого продук а Пол аю реакцией соединения К- С( 0) ш СН-Н-Х, где К указано вышеа радикал ацетоксиметил с дииетилс фатом в органическом растворител выбранном среди ароматических угл дородов (ксилол) при 80-100.С с ледующим гидролиэои полученного дукта водой при 70-109 С и выделоцелевого продукта. Выход 87,2 Х,подвергают взаимодействию с диметипсульАатом в органическом растворителе, выбранном среди ароматических углеводородов, таких, как кснлол, прн 80-100 фС с последующим гидролизом полученного продукта водой при 70-109 С и выделяют целевой продукт.П р и и е р 1. В колбу, снабшен.нуюмешалкой и капельной воронкой, вводят 3,98 г (0,02 иоль) 1-ацетоксиметил-иетип-ннтрониидаэола и 10 см ксилола. Смесь нагревают до 80 С., затемвводят 3,2 г (0,024 моль) иетилсульФата. Нагревают до 80 С в течение 2 ч. Затеи добавляют 25 смЬ воды н нагревают до 80 С в течение 2,5 ч.После разбавления анализ реакцион" ной среды методом высокоразрешающей1648249 Способ получения 1-метил-нитроимЩазолов общей формулы где К - атом водорода или метил,взаимодействием производного нитраимццазола с сульфатом, о т л и ч а -ю щ и.й с я тем, чта, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производного нитроимидазолаиспользуют соединение Формулы где К имеет указанные значения;Х - .радикал ацетоксиметил,в качестве сульфата - диметилсульфати процесс проводят в органическом растворителе, выбранном среди ароматических углеводородов, таких, как ксилол, при 80-100 С с последующим гидролизом полученного продукта водойопри 70-109 С и выделяют целевой продукт,Приоритет и а и ризнак ам:15.088 при Е - метил.10.06.88 при К - атом водорода нлиметил. Составитель Г.Жукова Редактор И.Дербак Техред Л.Олийнык Корректор Т.ПалийЗаказ417 Тираж245 ПодписноеВНИИПИ Гасударственного комитета па изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 жидкостной хроматограФни (ВРЖХ) показывает, что она содержит 2,8 г 1,2 диметил-нитроимидаэола, Продукт,плавящийся при 140 С, выделяют послеподщелачивания реакционной смеси прирН около 10.Степень превращения 2-метил(или 5) -нитроимидазола составляет около1003. 10Выход 1, 2-диметил-нитроимидазола составляет выше 953 по отношениюк примененному 1-метил(или)-нитроимидаэолу,П р и м е р 2. В трехгорлую колбу объемом 50 см вводят 20 см кси 3лола, затем добав;яют 3,7 г 1-ацетоксиметил-нитроимидазола и нагреваютдо 80 С. Наблюдают "плавление" 1-ацетоксиметил-нитроимидазола и образо Ованне двух фаэ, Добавляют в течение30 мин при 80 С 2,52 г диметнлсульфата. Реакционную смесь, образованнуюдвумя бесцветньки Фазами, нагреваютп 6 и 80 С в течение 1 ч. После охлаждения до 70 С добавляют 20 см водыи перемешивают в течение 3,5 ч приэтой температуре.Анализ реакционной смеси методомВРЖХ показывает, что степень превращения 1 -ацетоксиметил-нитраимидазола составляет 923, а выход 1-метилнитроимидазола составляет 833.П р и м е р 3. Аналогично примеру 2 при 100 С после гидролиза в теачение 1,5 ч при флегме, а затем охлаж,денйй до температуры около 20 фС отделяют водную фазу декантацией и Фазу .ксилола промывают 3 раза 20 см воды,3Воднйе Фазы, соединяют, анализируют 40методом ВРЖХ и обнаруживают, чта степень превращения 1-ацетоксиметилнитроимидазола составляет 94,6 Х, авыход 1-метил-нитроимидаэола составляет 87,2 Х.Формула изобретения