Способ получения 1, 3, 3-триметилиндолин-2-спиро-2 2нселенопирано 5, 6 пиразола

(21 (22 (46 (71 У 43ательскии инстихимии ганическо ственного ни оваН,В,Волб.Хубутия о,Лашко го при 280, охромизм иия, 1977,тносится к химии гесоединений селена,му способу получеилиндолин-спироано, 6-с 1пиразола Изобретение ески тероциклконкретнния 1,3,2 -2 Н сформулы нов-трим леноп Е.) охромным соеди- применение в о фотохромного ской записи иня фо найт которыи являет нением и может качестве тверд материала для формации на ла аэна оптич зерные диски ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТПРИ ГКНТ СССР ВТОРСНОМУ СВИ(57) Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности получения ,3,3-триметилиндолин в 2 в с- 2 Н селенопирано 5,6- Йпиразола, который может быть использован как твепдофазный фотохромный материал для оптической записи информации на лазерные диски. Цель разработка нового способа получения ценного вещества. Для этого ведут термическое напыление 1- (1,3,3-триметилиндолиден)этилиден-фенил- иэопропил-пиразолин-илиден-селе- нонана подложку в вакууме при 10Р2 10 торр и 400-450 С. Вы-б а ход 957.; брутто-фла: СНТХБе,Целью изобретения является разработка нового способа получения сое динения формулы (1) в твердой фазе в виде пленки, что позволяет использовать его в качестве фотохромного соединения.Поставленная цель достигается путем проведения процесса термического напыления 1 в (1,3,3-триметилиндолиден)этилиден-фенил-изопропилпиразолин-илиден-селенона(11) на подложку в вакууме при 10 Р 2 хВ 5 мд спирта кипятят 0,43 г (",5 мМ) основания Фишера и 0,73 г (2,5 мМ) 1 - фенил- изопропил-формил-селенолпиразола в течение 2 ч, отгоняют 2 мл спирта и реакционную смесь оставляют на ночь. Осадок отфильтровывают, кристаллизуют из толуола. Выход 0,85 г (76 Ж), т.пл. 209- 210 С. ОНайдено, Ж: С 66,7; Н 5, 9; И 9,7; Бе 17,2С 5 Нг 7 И БеВычислено, %: С 67,0; Н 6,1;И 9,4; Бе 17,6. 15ИК-спектр, 1, см ": 1701, 1566,1558 пл, 1540 пл, 1506 пл, 1497,1477, 1460, 1433, 1408, 1373, 1364,1340, 1292, 1277, 1233, 1210, 1165,1113, 1088,1027, 1006, 917, 837, 817,20752, 737, 680,УФ в спек (в пропаноле),Д дакс,нм(3 Н, с, И-(,"Н 3), 7,2 - 8,13 (9 Н, м, 30аром.); 8,55 (1 Н, д, 1 = 13,8 Гц,ь.-СН=); 9,21 (1 Н, д, 1 = 13,8 Гц,Р-СН=),П р и м е р 2. Синтез 1,3,3-триметилинлалин-спина- 1 йн-селена 35пирано 5,6-д пиразола (1).Полидисперсную пленку спироселенопирана (1) получают термическим напылением в вакууме на установке ВУП мероцианинового открытоцепного изомера (11). Навеска соединения составляет 2 мг, остаточное давление2 10 5 торр,температура нагревателя450 ЦС. В качестве подложки используют кварцевые пластины размером 10 хх 40 мм, помещенные на высоте 60 ммнад нагревателем. В данных условияхвремя напыления составляет 30 с.УФ-спектр, 9, ак , нм (В):438(0,66);583(0,05),ИК-спектр,1, см : 1593, 1562,1506, 1497, 1476, 1460, 1433, 1366,1337, 1324, 1288, 1273, 1230, 1206,1156, 1113, 1088, 1064, 1021, 1006,914, 836, 820, 750 686,Полученная полидисперсная пленкаспироселенопирана (1) обладает светочувствительностью. При облучении светом с 9 ас 313 нм в облученных местахпроисходит реакция (1) - (11), сопровождающаяся окрашиванием, последующее облучение видимым светом смакс = 576 нм вызывает ее обесцвечивание.Соединение (1) получено и при других значениях остаточного давления Р. Причем при Р ъ 10" торр выход продукта (1)составляет 50-60%, при Р "10 торр - 15 - 18%, Предельное остаточное давление для установки ВУПс дополнительной системой вакуумных ловушек, охлаждаемых жидким азотом, составляет Р10 торр. В данных условиях выход продукта (1) 957.Соединение (1) получено при различных значениях температуры испарителя (при постоянном остаточном давлении Р = 2 10 торр).При Т = 500 С пленка получаетсяо оптически неоднородна, при Т = 450 пленка однородна, время напыления 30 с, при Т = 400 С пленка однородона, время напыления 100-110 с.На основании данных выбран оптимальный режим твердофазного вакуумного синтеза соединения (1): остаточное давление 10 6(Р 2 10 торр, температура испарителя Т = 450 С.Таким образом, разработан новый способ получения соединения (1), которое является фотохромным соединением и в качестве твердофазного фотохромного материала позволяет многократно осуществлять стирание и запись оптической информации с использованием излучения различного спектрального состава. Формула изобретения СН с,н3СНсн,1РЬ что про - (1, 3,о тличающии с водят термическоенап 3-триметилиндолиденфенил-изопропил-пир 4-селенонав вакуум х 10торр и температу лени ден -1-2-илиде10 6 Р с450 о,ил золи при е 40