Бензимидазо 1, 2: 1, 6 пиридо 2, 3-в хиноксалин

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИК ЯО 148292 4 С 07 1 471/1 ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 04 циклическим с к 6-амино- т : 1, 61 пиридо 2 водные которо твекный уни осударс Г.Ыевче нко, Фи И.П,К 088.8) ккоС.Бабичев,упчевская ов пр препара гетероц соедине Ы.-този тонитр уль али(54) БЕНЗЮЯДАЗО 2,3-Ь ХИНСКСК 1 И 57) Изобретение 1,2: чекног Выход, фор-ла носится гетерося к новой г при синтезе биологичпрепаратов.Изобретекие иллюсщими примерами. активн еме, конкретно1,6 пиридо 2,31 трируется ско - 7-тозил идо 2,3-11 ед П р и м е р. 6-Амиимидазо 1, 2: 1,61 псалин.а), Получение Ы, -имидазол-ил)-хико екз окзил-бекзалик-ил ацето трила 0,71 г (О рхикоксалнз растворяют вда, добавляю бензимидазолпрокаленного е которо качествесинтезе производменениедуктов итинных п о могут наити ирн опромежуточныбиологическ п ратов,ретекияеской смогутромежу ченную с в течеки ь 0 к Цель изобгетероцикличные которойв качестве п создание Вой в вакуумеводы, получ1 мл уксус истемы, производыть использованыочных продуктов ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР(56) Авторское свидетельство В 1421745, кл. С 07 1 497/04 24.02.87. Изобретение относ тероциклической систединениям, в частности1зилбензимидазо 11 ,2З-Ьхиноксалику, произо могут найти примекеачестве промежуточных продуксинтезе биологически активных тов. Цель - создание ковой иклической системл, Целевое ние получают взаимодействием - 3-хлорхиноксалик-ил -ацела с бензимидазолом в димети сиде в присутствии карбоката последующим кипячением полупродукта в диметилформамиде. % 47; т.пл, 2"3 С; брутто- С11 11 Б 02 ф 002 моль) Ы,-тозилк- илацетонитрила15 мп диметилсульфокси 0,236 г (О 002 моль)и 0,28 г (0,0022 моль)карбоната калия, Полуперемешивают при 170 Сч, растворитель удаляютостатку добавляют 20 млный раствор подкисляюткислоты, выпавшийформула изобретекия 1,Бекзимидаэо 1,2: 1,61 пиридо 2,3-51 хикоксалин формулыР Составитель Г,ЖуковаТехред М,Дидык Корректор Л.Зайцева Редактор М.Недолуженко е юФ В ЖЗаказ,2783/20 Тираж 351 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101 148292осадок отфильтровывают. Выход 0,86 г(98 Х), т.пл. 198 С,.(из изопропанола),Найдено, Х: М 15,89; 8 7,32.14 Н 11 ИКО фВычислено, Х: М 15,94; 8 7,29б) . Получение 6-амико-тозилбензимидазо 1,2: 1, 61 пиридо 2,3-Ь хикоксалина.0,88 (0,002 моль)оС -тозил-(бекз имидазол-ил)хикоксялин-ил -ацетонитрила кипятят в 10 млиметилформамида в течение 16 ч, охлаждают, растворитель удаляют в вакууме, к остат ку добавляют 10 мл воды, отфильтровывают, осадок перекристаллизовываютиз лиметилформамила. Выход 0,42 г(47 Х), т,пл. 293 С (из диметилформамиЛа) .Найдено, Х: С 65,71; Н 3,8; 20Й 15,94; Ь 7,18,14 Нц ИЫОфВычислеко, Х; С 65,6; Н 3,89;Й 15,67; 8 7,29.В ИК-спектре соединения общей формулы, записанном в таблетке КВг, наблюдаются характерные для первичнойаминогруппы 3 полосы поглощения в области 3150"3400 см , полосы поглощения, соответствующие сульфонильной 30группе, идентифицируются при 1145и 1350 см 1. В НМР-спектре соединения общей формулы записанном В дейтеродиметил сульфоксиде с ТМС в качестве внутреннего стандарта, наиболее характерным является наличие двух уширекных одкопротонных синглетов при 8,46 и 8,56 м.д., обменивающихся с 00 и со ответствующих двум протонам аминоГруппы в б-м положекии молекулы, Магнитная неэквивалентность этих про. - тонов обусловлена координацией одного Йз них с атомом азота в 5-м положе 45 ики молекулы, что подтверждает пред" поженкую циклическую структуру. 24Трехпротонный синглет, соответствующий метилькой группе, наблюдается при 2,37 м.л., ароматические протокы п-толуол-сульфокильной группы наблюдаются в виде двух характерных лублетов при 7,38 и 8,18 м.д.Остальные ароматические протоны образуют довольно сложный мульплет в области 7,54-809 м.д,Протон в первом положении молекулы наблюдается в виде мультиплета при 9,09 м.л. Значительный парамагнитный сдвиг обусловлен влиянием . электроотрицательного атома азота в 13-м положении молекулы, а также деэкранирующим действием электронной пары этого атома азоТа, что свидетельствует о сближенкости этих атомов (протона в 1-м положении и азота в 13-м положении молекулы) в пространстве и, таким образом, полтверж" дает образование гетероциклической системы.Спектр ИК бып записан на приборе "Руе Ин 1 сам РЗ".Спектр ПМР записан на фурье-спектрометре "ВГИККГ-Р.Таким образом, получена новая гетероциклическая система, производные которой могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов при синтезе биологически активных веществ.