Способ получения 2-метил(1, 1 -бифенил)-3-ил -метанола

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЩЮЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИК 4 С 07 С 33/24, 29 ТЕН 7,07.85) Чарльз Рвам ГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТ ОПИСАНИЕ ИК ПАТЕНТУ(72) Эрик Дзкордк Делмар имас Квиатковски (ББ)(57) Изобретение касается ароматичес"ких спиртов, в частности способа получения 2-метил( 1, 1 -бифенил)-3-иловметанола, используемого в производстве инсектицидов. Цель - упрощениепроцесса и повьппение выхода целевого продукта. Синтез ведут реакцией2-метил(1,1 -бифенил)-3-ил-магнийхлорида с СН О, образующимся 1 п вциз полимера долигидроксиметилендиацетата с мол, и, 50000, в средететрагидрофурана кипячением в атмосфере азота. Способ позволяет упростить процесс за счет сокращения числа стадий и повысить выход целевогопродукта с 60 до 713.1424728 40 45 50 Произв.-полигр. пр-тие, г. Иэобретение относится к способу получения 2-метил(1,1 -бифенил)-3- -ил-метанола, используемого в синтезе инсектицидных сложных пиретроидиых эфиров.Целью изобретения является упрощение процесса и повьппение выхода целевого продукта.Поставленная цель достигается тем, что 2-метил(1,1 -бифенил)-3- -илмагний хлорид подвергают взаимодействию формальде гидом, полученным п вдГ иэ линейного формальдегидно- го гомополимера - полигидроксиметилендиацетата, имеющего среднюю мол. массу 50000, в среде сухого тетрагидрофурана кипячением в атмосфере аэо" та.Способ осуществляют следукщим образом.П р и м е р, Синтез 2-метил(1, -бифенил)З-ил-метанола.А. Получение 2-метил(1, 1 -бифе" нил)-3-ил-магний хлорида,В атмосфере азота раствор 101,3 г (0,50 моль) 3-хлор-метилбифенила (923 чистоты) в 75 г безводного тетрагидрофурана добавляют по каплям в течение 2 ч при перемешивании в осторожно нагреваемую при температуре дефлегмации смесь 13, 1 г (0,54 моль) свежего магниевого соединения, остатков предыдущего цикла, содержащих 0,21 моль непрореагировавшего магния, и 75 г тетрагидрофурана, находящуюся в сухом реакторе. По завершении добавления реакционную смесь нагревают при температуре дефлегмации еще 5 ч. Данные газовой хроматографии образца реакционной смеси показывают содержание 1,27 непрореагировавшего 3-хлор-метилбифенила и 92,47. 2-метилбифенила, Реакционную смесь оставляют остывать в течение ночи.В. Получение 2-метил(1, -бифенил)-З-ил 7-метанола.В атмосфере азота полученную реакционную смесь переливают в чистую сухую колбу, оставляя непрореагировавшие остатки магния в первой колбе. Этот раствор, который содержит ВНИИПИ Заказ 4699/58 5 О 15 20 25 30 35-метил(1, 1 -бифенил)-3-ил-магний хлорил, нагревают до температуры дефлегмации и в течение 3 ч добавляют при перемешивании 16,5 г (0,55 моль в расчете на формальдегид) полиоксиметилендиацетата, имеющего среднюю мол. массу 50000 (поставляется фирмой Г. 1 й .опг. йе Яещогв апд Со, 2 пс., И 11 щ 1 пСоп Ре 1 аыаге под торговой маркой Делрии 500 ацетальная гомополимерная смола), смолотого до 80 меш. Дефлегмацию продолжают в течение еще 4 ч, после чего реакционной смеси дают остыть и отстояться в течение ночи.оЗатем смесь нагревают до 53 С и вливают ее в смесь 100 г льда, 52 г концентрированной соляной кислоты и 200 г смеси, содержащей 95 вес,7. н-октана и 5 вес.7. толуола, Эту смесь фильтруют и отделяют органическую фазу, Органические растворители ото гоняют, температура кипения 65-93 С. В течение 4 ч раствор при перемеши-овании охлаждают до 5 С и затем фильтруют, Остаток промывают 100 мп холодного н-октана и сушат на воздухе в течение 0,5 ч. Остаток извлекают ио обеэвоживают в вакууме при 55 С в течение 4 ч, голучают 78,9 г 2-метил(1, 1 -бифенил)-3-ил-метанола (89,97, чистоты), что составляет 70,87. расчетногоПредлагаемый способ позволяет упростить процесс в результате сокращения числа стадий и повысить выход целевого продукта до 717 против 607 Формула изобретенияСпособ получения 2-метил(1, -бифенил)-З-ил-метанола, о т л и ч аю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса и повьппения выхода целевого продукта, 2-метил(1,1 -бифенил)3-ил -магний хлорид подвергают взаимодействию с формальдегидом, полученным 1 п вгц излинейного формальдегидного гомополимера - полигидроксиметилендиацетата,имеющего среднюю мол. массу 50000,в среде сухого тетрагидрофурана кипячением в атмосфере азота,Тираж 370 Подписное Ужгород, ул. Проектная, 4