Способ получения ацилмочевин

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 86 ГОСУДАРСТВЕННЫ ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕ КОМИТЕТ СССРКИЙ И ОТКРЫТИИ лэ1Я 13ЙгО РЕ Н ПАТЕН или фенил,или хлор;щем метил1 йли 2,что, О" пп С - сН3 211 8) явка ФРГ 7/03, 197 СО-С О Ф,: где Й. - метил,К - водоро К - водоро3 лор или фтор хлор или фт или метил;(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЧЕВИН общей формулыК-яносн,ен ЗВ) С 07 127 22//А 61 К 3 К 1. - водород, метилХ - водород, метили - при Х , означаюили хлор, равиотличающийсяалкоксианилин общей форм где Й, Й,1 и ь имеют указанные значения, подвергают взаимодействию в среде тетрагидрофурана при 24-42 С с бензоилизоццанатом общей формулыЕ 2 где Й и Й имеют указанные знач ния,о СЧ Ф Н и ж Щ .г С.) З н о 03 жо ФГ о Н о Ф гД о СЧ и осэ ,"а о фч о СЧ Я Щ Н Ф со о СС о Г н Ю ;и Ф Ю оОЮМЦЕч Ю1Сом СО 0 1 л 0 м Ф 1 СМ м 1 Й сч оЦ сч о1 Ф Ре о 1 е 1 Ж сч о л сч о- метокси -фенил,1-3- 2-хлор-фторбензоил)-мочевина 0,1 21П., р и м е р 2. Новые вещества используют в виде водных суспензиймили эмульсиМь. с концентрацией биологически активного вещества О,Х. В ати композиции биологически активных веществ погружают растения фасоли обыкновенной кустовой (Р 1 авео 1 из чи 18 атз) в стадии первичного листа. На каздый опыт по 4 стебля растений в целом с 8 первичными листьями помещают в стеклянные вазы емкости наполненные водой, и все это помещаютв стеклянные цилиндры. Затем в стекляиные цилиндры помещают. по 5 личинокмексиканской эарновки бобовой (Ер.- 1 асЬпа чпгдчездз) в 3-ей личиночнойстадии, и оставляют там в течение 5 дней, Критерием оценкиактивности является гибель личинок после продолжительностиопыта 5 дн. Результаты приведеныв табл. 2Концентрацияактивноговещества,% Соединение 1- ф-Хлорбензоил) -3- (4- (2, 2-дихлорцьклопропилме токси) -3, 5-диметилфенил) -мочевина 0,1 100 1-(4-(2,2-Дихлорциклопропилметокси)3,5-диметилфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)-мочевина 0,1 100 1-(4-(2,2-Дихлорциклопропилметокси)3,5-диметилфенил)-2-(2-метилбензоил) -мочевина 0,1 100 1-(2-Хлор-фторбензоил) -3-(4"(2,2 дихлорциклопропилметокси)3,5-диметилфенил)-мочевина О,100 1-(2-Хлорбензоил)-3-(3-(2,2-дихлорЗ-.метилциклопропилметокси)-фенил)мочевина 0,1 73 1- (2-Хлорб енз сил) -3- (4-(2, 2-дихлор 3-метилциклопропилметокси) -3, 5-.диме тилфенил) -моч евина 0,1 100 1-(2,6-Дихлорбензоил)-3-(4-(2,2 дихлор-ме тилциклопропилме ток си) -3,5-диметилфенил)-мочевина 0,1 80 1 - (4- (2, 2-Дихлор-ме тилциклопропилсметокси) -3,5-диметиленил) -3-(2 ме тилбензоил) -мочевина О,100 П р и м е р З.Вещества в виде водных суспензий находят применение в виде водных суспензий или эмульсий с концентрацией биологически актив-. ного вещества 0,05%, Также используется сравнительное средство в виде водных суспензий. С помощью этих композиций биологически активных веществ дозированно опрыскивают по два листочка цветной капусты на каждый опыт с помощью 4 мг бульона для 40 опрыскивания, в чашках Петри из полистирола. После высыхания налета после опрыскивания в каждую чашку Петри помещают по 10 яолодых гусениц .капустной моли (Р 1 цйе 11 а шаси 1 х реппз) и экспонируют в течение 5 днобработанный корм в лаборатории, при условиях длинного дня. Критерием оценки действия является гибель гусениц после 5-дневной продолжительнос-.:.50 ти опыта. Результаты приведены в табл. 329 1088663 30 Таблица 3 Концентрация Гибель, %активного вещества,. Соединение 1-( 2, 6-Дихлорбензоил )-3- 14-( 2, 2 дихлорциклопропилметокси )-3,5 диметилфенил )-мочевина 0,05 90 1-(2,6-Дихлорбензоил)-3-(3,5 дихлор 4-(2,2-.дихлорциклопропилметокси )-фенил:)-мочевина 0,05 97 1- (2-Хлорбензоил )-3-( 2, 5-дихлор,(2, 2-дихлорциклопропилме ток си ) -фейил мочевина 0,05 100 1 "( 2-Хлор-,б-фторбензоил )-3- (3, 5 дихлор- (2,2-днхлорциклопропилметокси)-фенил)-мочевина 0,05 100 1 в (3,5-1 Ь:хлор-2,2-дихлорциклопропилметокси)-фенил )-3-(2,6-дифторбензоил )-мочевина 0,05 100 1-(З-Хлор-(2,2-дихлорциклопропилметокси)- фенил )-3-(2-хлор-б-фтор-.бензоил )-мочевина 0,05 93 1- (3, 5-Дихлор- (2, 2 -дихлорцикло,05 пропилметокси )-фенил )-3-2-метилбензоил )-мочевина 87 Сравнительное средство согласнопатенту ФРГ 123,236) 1-(4- Хлорфенил)-3-(2,6-дихлорбен.зоил )-мочевина 0,05 10 Ф1- (4- Хлорфенил) -3- (2,6-дифторбен-зоил мочевина0,05 202П р и м е р 4. Вещества использу- на см , После высыхания налета после ются в виде водных суспензий и эмуль-бульона для опрыскивания, чашки Петсий с концентрацией биологически ри закрывают и оставляют в течение активного вещества 0,001 . Также 5 дн в лаборатории при условии длин- сравнительное средство используется ного дня.50в виде водной суспепзии, Критерием для оценки действияС помощью этихкомпозиций биологи- активного соединения является гибель чески активныхвеществ,на каждый опыт, гусениц после продолжительности опыв чашках Петри из полиэтилена 8 пар та 5 дн. Результаты приведены , в сложных листьев бобов (ч 1 с 1 а ЕаЬа) табл.4а также по: 10 гусениц египетской сов.55ки (Зроаорсега 1 ЙСога 1 дв) в 4-ой Таким образом, новые соеличиночной стадии дозировано опрыс- динения обладают улучшенными инкивают 4 мг бульона для опрыскивания сектицидными свойствами32 1088663 31 Таблица 4 Концентрация Гибель,активного Хвещества,Ж Соединение 1- (3, 5-Дихлор" (2, 2-Дихлорциклопропил)-метокси)-фенил)-3-(2,6 дифторбензоил)-мочевина О, 001 1- (2-Хлорбензоил) -3- (3-хлор- (2, 2 дихлорциклопропилметокси)-фенил)мочевина 97 О, 001 1-(3,5-Дихлор-(2,2-дихлорциклопропилметокси)-,фенил)-3-(2-метилбен".зоил -мочевина 0,001 97 1-(ЗтХлор-(2,2-Дихлорциклопропилметокси)-фенил)-3-(2-метилбензоил)мочевина 0,001 100 Сравнительное средство согласно Г 1 3 1-(4-Хлорфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)-мочевина 0,001 73 аТираж 410 ПодписноефВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Иосква, Ж, Раушская наб.,д.4/5 Заказ 2704/55 филиал ПНП "Патент" , г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Составитель В, ЖидковаРедактор Н. Рогулич Техред Л. Коцюбняк Корректор, А. Тяско1088663 Изобретение относится к способамд получения химических соединений, : конкретнее ацплмочевин общей формулы 2где К 3, К , Х и и имеют указанныезначения, в среде тетрагидрофуранапри 24-42 С с бензоилизоцианатамиобщей формулы.1. к, 1гдеК - метил, хлор или Фтор,К - водород, хлор или фтор,К - водород или метил,3К- водород, метил или Фенил,Х - водород, метил или.хлор,и - при Х, означающем метил илихлор, равно 1 или 2,Известен способ получения 1-ацилЗ-фенилмочевин, заключающийся во 20взаимодействии соответствующего бен. замида в пиридине с добавкой натрияс собответствующими изоцианатами при100 С, обладающие инсектициднымисвойствами 111.Однако зти соединения проявляютнедостаточную активность против капустной моли и египетской совки.Целью изобретения является разработка способа получения новых ацил ЗОмочевин общейформулы (11 , обладаю".щий инсектицидными средствами.Поставленная цель достигаетсяспособом получения соединений общейФоомулы (1заключающемся во вза имодействии алкоксианилина общейФормулыХк где Я и К 2 имеют указанные значения.П. р и,м е р.,1-(З-хлор(2,2-дихор-метилциклопропилметокси)-феил)-3-(2,6-дихлорбензоил)-мочевина.10,39 г (0,037, моль) 3-хлор(2,2-дихлор-З"метилциклопропилметокси)-анилина, растворенные в 50 мл оез"водного тетрагидрофурана, при перемешивании по каплям смешивают с 7,56 г0,035 моль2,6-дихлорбензоилизоциатната, растворенными в 10 мл тетрагидрофурана. При этом температураоповышается до 42 С. Спустя 2 ч продукт осаждают путем добавки пентана,дополнительно промывают пентаном ивысушивают.Выход 12,6 г (723 от геории)1(З-хлор-(2,2-дихлор-З-метилциклопропилметокси)-Фенил-(2,6-дихлорбензоил)-мочевины. Т.пл. 75-177 фС.Вычислено,Ж: С 45,95; П Э,О 4;Я 5,64,С, нвс ярНайдено,йф С 46,96; Н 3,047;5 ф 48.Новыеацилмочевины являются кристаллическими соединениями, бесцветными и без.запаха. Они растворяютсятолько очень плохо в воде и толуоле,лучше в уксусном эфире и хорошо вдемитнлформамиде,Получают аналогичным обрдинения, приведенные в таблеФмМ.о1 бо сч сч л Ю01 ф .э о ай м Ощю ф1 В М Ю А о Ю сЧ Н л сЧ фо лЦоИФ а сЧ л ЮФ о В И н о е о В н к ч Ф ч. О о к Г о О г О о Я сЧ Ф н о р 41 1 СМ Ю 1 Ю о м О 1 1 сЧ О 1сЧЦ 3-.1 мР М ГфМ Е1 м 1 1 1 1 1 Ф 1 Ио о Р 3 Э Р о Е 1 11м 11131 й 1ааЮ Ж 11 а 3Жф 3 1жО 1 дЦ 1оО, ж о у х о Ц Г)ао м м в л цО Жо фд ОйБО сЧЯ 0 ,Бф 1 в 8Ж с ЩФФ Эфа ею о Рсб - 3 5( 1 ;1. ф И 1 с дО). Сс л С 1; ф 1 Ю Гч сс 1 О счл Ю .б О мм мл лО 1 оЖ О Е 1 1 сЧ оМю-ю сс о ал щФ ОР1 Ри оей33СМ Е Соия оЖ 1 ЕЭ АО ОДЦовм ЩСЧ Оо л 01 КР л л СЧ сГ 3 о ф до СЧ а в СЧ ОЪ ГЪ Ф о л м.= эЛ 1 д СЧ Л СЧ л ф СЧ м л всЧ а лй со фа ФСЧ л асб СЧ сГ 1 оэоэ 3 3Жэ гР 9о ох4:э а л С СЧСЧ О- 13 088663 Ж3о о СЧ ИаЕ ооо ооэ Д ООо оолВДоьэм оЖЕЭО,О ооСЧ СЧ (е м/ 5л м оэ М Д 5 2чСЧ-,63 био ОХ Э о 1 а од оцуп ва о о,1; о ж О 1о 46 Ц 3 1 1 С 4 с 4 11 й 1 3 ) жЛ х ОЪ О л о О МЪ м л м цЪ Ф м л ГЪ ОЪ ОЪ о л 0ллмн к (1 н о х т- о о ь 1 (Ч н о Ф (щ х о. о И СЧ (О о х со СЧ кЩ Ч х с(Ч СЭ( ол Я чсчоэйм ОЭ 0 Мо сч мл л .цЪ 3 О ОЪмЪо а м л л Л0 1Х 1л