Способ получения гетероциклических соединений

Сова Советска Социалистических Реслублик(23) Приоритет 02. 10, ЙО(32) 18, 04. 80 Государственный комитет С ССт. Оо делам изобретений и открытий(33) Япония Опубликовано 230283.Бголлетеиь йо 7. Дата опубликованя оггисамия 23,02,83 Иностранцы Исао Иватаки, Минору Каерияма"Ниппон Сода Компани, лгимитййи,:;." (Япония) Р 1) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСК СОЕЦИНЕНИЙосится к способутероциклическихормулы Ха или ТбгХ11сун -В ностью и могу в сельском хоИзвестен с водного 3-кар формулы 1 Чг и применениее.получения произоксаэолидина нйй яйст особ амоил Изобретение отн получения новых ге соединений общей ф том, что окс т взаимо ей- рмулы Ч Н который э аключается.,в эолидинонподвергаю ствию с соединением фо 1 М"СИН д г у (гй О.-С= 1 Ч в среде органического рас 21) в присутствии основания п ной температуре )11. Пелью изобретения явля чение соединений общей фо которые могут найти приме 2% сельском хозяйстве в.каче обладающих акарицидной ак Поставленная цель дост йастоящим способом получе нений общей формулы Т, осн 30 на известной реакции аминга одо че ворителяи комнаттся полумулы Т,ение встве веществ тивностью. гаетсяия соедиованном ов с изоци де Х, т и 2 независимо друг от друэначают кислород или серу;алкил, содержащий от одноготырех атомов углерода;В - фурил, тиенил, фенил, замеенный фенил, имеющий один или два аместителя, выбранных из алкила, алогена, галоидметила, метоксила, итро- и метилендиоксигруппы; и й -пяти-,шести или семичленный иклоалкил, циклоалкенил или.гетеоцикл, имеющий кислород, серу или зот, возможно замещенный метилом, оторые обладают акарицидной актив(51)М. Кл.з С 07 О 26 3/16 С 07 О 263/20 С 07 О 277/14 С 07 О 277/16 РА 01 й 43/76 А 01 М 43/78, се таблица 2 Соединениееввае ее еЕававаеавевав.500 ррах(а) 125 ррв (Ъ) 100 100 100 100 100 100 100 84 100 10 100 100 85 12 98 98 100 95 16 100 100 100 19 100 100 21 100 23 100 64100 100 24 100 25 100 100 86 26 27 100 28 88 99 29 100 99 100 30 100 100 100 100 33 о о о сн Степень поражения 66-683 109-111)еттюте веют тавеававтттаавВа вЮ йв юавюав теткеу2-н где Х, у ьвисимо друг от оединеертиэ Составитель С, Кедикгг 1 андор Техред Т,фанта Корректо дакто Тираж 416Государственногоелам изобретенийМосква, Ж, Рауш 1185/8 ВНИИПодп комитета ССС открытий ская наб дЗака ное 4/5 130 ППП "Патент", г. ужгород, ул, Проектная, 4 Фил Способ получения гетероциклических соединений общей формулы 1 а или 1 бг уа- Снн-г 11 У (УО друга означают кислород или серу;й - алкил, содержащий от одногодо четырех атомов углерода,йг - ФУРилтиенил, Фенил, замещенный Фенил, имеющий один или два заместителя, выбранных из алкила, галогена, галоидметила, метоксила, нитро- и метилендиоксигруппы ий - пяти-, шести- или семичленный циклоалкил, циклоалкенил или гетероцикл, имеющий кислород, серуили азот, возможно замещенный метилом, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что соединение общей Формулы 11 а,или 1 б подвергают взаимодействию снием общей Формулы. 111,5 8 ЗНСг,гДе Х г 2 йг ф й и 83 имеуказанные значения,Источники информации,принятые во внимание при зкс1. Патент США Р 3247219,кл, 260-307, опублик, 1966.анатами 1 и заключается в том,что соединение общей Формулы П:подвергают взаимодействию с соединением обшей Формулы 11:999970 В 10 мл диметилсульфоксида растворяют 2 г транс-метил-/4-хлорофенил/-2-тиазолидона и несколько капель 1,8-диазабицикло /5,4,0/ унде. цена, и к раствору при охлаждении добавляют по каплям 1,.2 г циклогексил изоцианата. После перемешивания сме- си в течение 3 часов при комнатной температуре, реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют хлороформом. Хлороформовый слой промывают водой, сушат и выпаривают растворитель. Маслянистый остаток очищают хроматографией на колонке, Выход целевого продукта составляет 2,6 г,П Р и и е р 5. Транс-метил. - /4-метилфенил/-3-/транс-метил-циклогексилкарбамоил/-2-тиазолидонВ 60 мл бензола растворяют 3 г ,транс-метил-/4-метилфенил/-2-нитрозамино-тиазолина и к раствору добавляют при комнатной температуре 2 г транс-метилциклогексилизоцианата и несколько капель триэтиламина, Послеперемешивания смеси в течение одного часа при комнатной температуре, реакцию затем проводят еше в течение 3 часов при нагревании с обратным холодильником. Реакционную смесь промывают водой, сушат и выпаривают растворитель. Маслянистый остаток очищают хроматографией на колонке. Выход целевого продукта составляет 1,8 г. Соединения, которые можнО получить аналогичным образом, приведены .в табл. 1Как уже указано, соединения поизобретению проявляют сущестВенные.акарицидные свойства, и они Особеннополезны для борьбы с яйцами и личинками акарид. Среди акарид, которыхможнорэффективно уничтожать с помощьюсоединений по настоящему изобретению,находятся клещик паутинный двупятнистый, клещик красный цитрусовыйи т.п. Соединения можно с успехомиспользовать для контроля искодовыхклещей. Кроме того, можно ожидатьгербицидного действия для некоторойгрупйы соединений,Соединения по настоящему изобретению используют, если нужно, в видеобычных акарицидных составов с общепринятыми раэбавителями или йаполнителями, и составы включают смачиваемые порошки, гранулы, пылевидныепорошки, эмульгируемые концентраты,текучие составы и т,п,Использование соединения по настоящему изобретению с другими средствами защиты растений с такими,как другие акарициды, инсектицидыили гербициды, может дать акарицидные и инсектицидные композиции, имеющие эффективность недостижимую дляотдельных компонентов композиций., 1.26-128 8 ЭО 5 1 ф С Н2.0 н;70-72 О СН И с и ы т а н и е. Первичные листья фасоли обыкновенной, посаженной в горошках, заразили соответственно 30 взрослыми самками клещика паутинного двупятнистогоПистья опрыскали до появления капель влаги водной эмульсией, приготовленной из эмульсионного концентрата примера 9 и содержащей 500 частей на миллион или 125 частей на миллион активного соединения, Через три дня периода яйцекладки выжившие клещи, а такжеубитые были собраны с листьев. Наодиннадцатый день определяли степеньЬВпоражения в виде процента бт , , 5 где А означает число клещей, развившихся из яиц на необработанных листь-.ях, а В означает число клещей, развившихся из яиц на обработанныхлистьях. Результаты показаны в 30.,табл. 2.