Способ получения 5-фенокси-2-нитробензоатов

щ и и с я тем, чмулыС.и0 МО со ение о 0 Я-СОК 2 Ц - ато па, оты прис обрат ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ 1 ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНР 11 ТИЙ(46) 30.11.85. Бюл. В 44 (71) ППГ.Индастриз Инк. (ПБ) (72) Вилльям Стрейер Гроув (ПБ) (53) 547,582.2.07(088.8) (56) Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968, с. 349-351. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНОКСИ-НИТРОБЕНЗОАТОВформулы где К - монозамещенныи алкилен, содержащий С,-С в котором-С -алкил1водорода, метил или подвергают взаимодеиствию с соединением Формулы где один из радикалов М илигалоида, а другой - оксигрупв присутствии акцептора кислкипячении реакционной смесиным холодильником.18 119.5900 Таблица 5 Соединение Сорняк А ББАЧХП ХФО ЧХП ХФО ЧХП ХФО ЧХП ХФО 8 Ме,2,К 6 Ме,2,К 8 Ме,Е,К ТЕАТР . 8 Ме,Е,К МЯТР СОРЕ ЧЛ.Р 10 Ме 10 Ме 6 Ме,К,Е 9 Ме 8 Н Ме К 7 Ме Н К 3 Н,Ме 3 К,Н 11 ОАТ 5 Ме,К 8 Ме,К,Н 6 Ме,К 7 Ме,К СОТМ Та блица 6 Соединение Сорняк БАБХФОЧХП ЧХПХФО ЧХП ХФО ЧХП ХФО 8 Ме,К,Е 8 Ме,К,Е Ме,К,2 ТЕАТР Ме,10 Ме 10 Ме 9 Ме,К 1 МИР1МЯТР 10 Ме 10 Ме 9 Ме К Е 10 Ме 7 Ме,К,2 7 Ме,К,Е СОРЕ 10 Ме 10 Ме 10 Ме 9 Ме,К,Е 10 Ме 6 Ме,К,2 ИВСЕ 10 Ме 10 Ме 10 Ме 5 К,Ме 9 Ме,К 7 Ме,К 10 Ме 10 Ме 10 Ме 10 Ме 10 Ме 6 Ме,К,2 9 Ме,У,К 8 Ме,Е,К 8 Ме,Е,К 3 Ме 3 К 7 Ме,К 5 Ме,К 8 Ме,2,К 8 Ме,Е,К 8 Ме,2,К 5 Ме,К,Е 7 Ме,К 6 Ме,К,2 8 Ме,К,Е 3 Ме,Е20 1195900 Продолжение табл. 6 Соединения Сорняк А В ААЧХП ХФО ЧХП ХФО ЧХП ХФО ЧХП ХФО 0 0 0 0 6 ВеНК 6 Ве УЬРХ Э Ве 4 Ве ЮОАТ 0 СОТВ Составитель Н. КапитановаРедактор Л. Веселовская Техред Ж.Кастелевич Корректор М. ДемчикЗаказ 7427/61 Тираж 383 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/55 10 15 20 30 35 40 45 Изобретение относится к способуполучецця новых биологически активных химических соединений, коцкретнок способу получения 5-фенокси-нитробецзоатов, обладающий гербицидцойактивностью,Целью изобретения является получение новых производных 5-(2-хлортрифторметилфецоксп)-2 - цитробензойцайкислоты, обладающих повьцоецнай гербицидцой активностью.Г 1 р и м е р 1. 1 в (Зтоксикарбоц -ил)этил-(2-хлор в -трифторметилФецокси)-2-нптробензоат.Б трехгорлую колбу емкостью 100 мл,снабженную камельцой воронкой, обратным холодильником и магцитцапмешалкой, загружают 1,18 г (0,0 моль)этиллдктата и 0,79 г (0,01 моль)ппридпца в 30 мл бецзолд. Гри тем -пературе окружающей среды (окола20 С) в перемешивдемый раствор покаплям прибавляют 3,79 г (0,01 моль)5-(2-хлор-трцфтормегплфецокси)-2 -нитрабецэоплхлорида в 20 мл бецзалд.При этом наблюдают экзотермическоеразогревацие, После окапчдпия прибавления реакционную смесь разо ревают до кипения и кипятят с обрдтцымхолодильником в течение 6 ч. Затемреакционную смесь охлаждают, перецосят в разделительную вароцку ипоследовательно промывают порциямипа 30 мл 1 ц. соляной кислоты, надыр 1 и, гидроакиси цдрия и воды.Промытую органическую Фазу сушатцад сульфатом магния и коццецтриру -оют ца роторцом испарителе при 55 С;при этом получают 2,89 г светложелтого масла, идентифицируемогокак 1 -(этоксикарбонил)этил-(2 хлор-трифторметилфенокси)-2-цитрабензоат.ЯИР-спектр (ацетан, О ):7,38,3 о (сложный мультиплет, 6 Н);5,35 о (квартет, Н); 4,28 о(квартет,2 Н); 1,62 (дублет, ЗН); 1,25 сг(три -плет, ЗН) .П р и м е р 2, 1 в (Зтаксикарбоцилметил)этил-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензаат.В трехгорлую колбу емкостью100 мл, снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и магнитной мешалкой, загружают 1,32 г(001 моль) этил-оксибутирата и1, г (0,01 моль) трцэтиламина в30 мл бенэолд, При комцатцой температуре (около 20 С) к перемешиваемому раствору по каплям прибавляют 3,69 г (0,01 моль) 5-(2-хлор-триФторметилфенокси)-2-нитробензоилхлорида в 20 мл бензола. После окончания прибавления реакционную смесь нагревают до кипения и кипятят с обратным холодильникам в течение б ч. Затем реакционную смесь охлаждают, переносят в делительную воронку и последовательно промывают порциями по 30 мл 1 ц, соляной кислоты, воды,и, гидроокиси натрия и воды. Промытую органическую фазу сушат цад сульфатом магния, концентрируют цд ротарцом испарителе при 55 С и получают 3,75 г коричневого масла, идентифицируемого как 1 -(этоксикдрбоцлметил) - эгил - 5-(2 в хл- трпфтарметилфецокси)-2-цитробензоат.5011 - спектр (ацетон, 1) ): 7, 2- 8,3 о (сложный мультиплет, 6 Н);5,. 5 о(квартет, 1 Н); 4, 15 о (квартет, 2 П); 2, 75 ог(дублет, 2 Н); 1,3 о" (дуСлет, перекрывающий триплет, 6 Н).П р и м е р 3. 2-Оксикарбоцилэтил-(2-хлор-трифторметилфецоксп)-2-цитробецзоат.В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и магнитной мешалкой, загружают 2,70 г (0,03 моль) 3-оксипропионовой кислоты и 2,38 г (0,03 моль) пиридина в 110 мл хлористого метилена. К перемешивдемому раствору при комнатной температуре (около 20 С) па каплям прибавляют 11,37 г (0,03 моль) 5-(2- хлор-трифторметилфенокси) -2-нитробензоилхлорида в 30 мл хлористого метилена, Гри этом наблюдают экзотермическое разо ревание. После завершения прибавления реакционную смесь нагревают до кипения и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч, Затем реакционную смесь охлаждают, переносят в делительную воронку и дважды промывают порциями по100 мл 1 ц. соляной кислоты и одинраз 100 мл воды. Отмытую органическую фазу сушат цад сульфатом магния,коццецтрпруют ца роторном испарителе при 55 С и получают 11,8 г вязо,кого желтого масла, идентифицируемого как 2 -аксикдрбацплэтил-(2 хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробецзаат,(0,01 моль) пиридина в 35 мл,хлористого метилена. В перемешиваемыйраствор при комнатной температуре 15(приблизительно 20 С) по каплям прибавляют 3,79 г (0,01 моль) 5-(2 -хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензоилхлорида в 20 мл хлористогометилена, При этом наблюдают экзотермическое разогревание, После окончания добавления реакционную смесьнагревают до кйпения и кипятят собратным холодильником в течение42,5 ч. Затем реакционную смесь охлаждают, переносят в делительнуюворонку и последовательно промываютпорциями по 30 мл 1 н, соляной кислоты, воды 7 Е-ного водного растворагидроокиси аммония и воды, Промытую 30органическую фазу сушат над сульфатом магния, концентрируют на роторном испарителе при 55 С и получают3,5 г желтого масла, идентифицируемого как 1 -(этоксикарбонил)метил 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2 нитробензоат.ЯМР-спектр (хлороформ): 7,08,4 д (мультиплет, 6 Н); 4,82 Ы(синглет, 2 Н); 4,25 с-(квартет, 2 Н);404,25 (квартет, 2 Н); 1,31 О" (триплет, ЗН) .П р и м е р 5. 1 -(Этоксикарбонил) бутил-(2-хлор-трифторметилФенокси)-2-нитробензоат.45В трехгорлую колбу емкостью 100 мл,снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и магнитной мешалкой, загружают 3,61 г (0,01 моль)5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2- 50нитробензойной кислоты и 1,53 г(0,01 моль) 1,5-диазобицикло (5,4,0)ундецен-ена (ДБУ) в 50 мл бензола.В перемешиваемый раствор при комнатной температуре добавляют 2,19 Г 55(0,01 моль) этил-бромвалериата. Затем реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 22 ч. 900После этого реакционную смесь охлаждают, переносят в делительную воронку и последовательно промывают порциями по 30 мл 1 н, соляной кислоты, воды, 77.-ного раствора гидроокиси аммония и воды. Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магния, концентрируют на роторном испарителе при 55 С и получают 2,2 г коричневого масла, идентифицируемого как 1 -(этоксикарбонил) бутил-(2-хлор-трифторметил) -2-нитробензоат,ЯМР-спектр (ацетон, Э): 7,2 - 8,2 сГ(мультиплет, 6 Н); 5,25 о" (триплет, 1 Н); 4,28 б"(квартет, 2 Н);0,8-1,9 с"(мультиплет,1 Н).П р и м е р 6; 1 -(Этоксикарбонил)пропил-(2-хлор-трифторметилфенокси) -2-нитробензоат.В трехгорлую колбу емкостью 100 ил, снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и магнитной мешалкой, загружают 3,61 г (0,01 моль) 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2- нитробензойной кислоты и 1,53 г (0,01 моль) ДБУ в 35 мл бензола. В перемешиваемый раствор при комнатной температуре (приблизительно 20 С) по каплям прибавляют 1,95 г (0,01 моль) этил - 2-бромбутирата в 15 мл бензола. При этом наблюдают экзотермическое разогревание. После окончания добавления реакционную смесь нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 24 ч. Затем реакционную смесь охлаждают, переносят в делительную воронку и последовательно промывают порциями по 30 мл 1 н. соляной кислоты, воды, 7 Е-ного водного раствора гидроокиси аммония и воды. Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магния, концентрируют на роторном испарителе при 55 С и получают 1,2 г светло-коричневой сиропообразной жидкости, идентифицируемой как 1 -(этоксикарбонил)пропил-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензоат.ЯМР-спектр (ацетон, 0): 7,2 8,2 о(мультиплет, 6 Н), 5, 15 сГ(триплет, Н); 4,2 д(квартет, 2 Н); 1,9 У (квартет 2 Н); 0,8-1,3 К(перекрывающиеся триплеты, 6 Н) .П р и м е р 7. 1 -Этоксикарбонил -метилбутил-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензоат.В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную капельной ворон(0,01 моль) пиридица в 40 мл хлористого метилеца. К перемешиваемамураствору при комнатной температуре(приб.пизительно 20 С) ца каплям прио,бавляют 3,79 г (0,01 моль) 5-(2-хлор 4-трифторметилфенакси)-2-цитробецзацлхлорида в 1 О мл хлористого метилеца. При этом наблнодают экзотермическое разогревацце. После окацчасп 1 ядобавления реакционную смесь нагревают и кш 1 ятят с. обратным холодильником 1 з течение 46,5 ч. Затем реакциоцную смесь охлажда 1 от, переносят вделительцую воронку и последовательно промь 1 вают порциями по 25 мл 1 ц,соляцаи кислать 1, воды, .3,), Оводного раствора гидроокиси аммонияи воды. Промытую органическую Фазусушат над сульфатом магния, концентрируют на ратарцом испарителе при55 С и палу 1 а 1 от 3,99 г вязкого коричоцевого масла, идентифицируемое как1 -этоксикарбоцил-мет 1 лбут 1 л(2-хлор-трифторметилфецакси)-2 цитробензоат.ЯМР-спе 1 стр (ацетон, Бь) 1 7, - р8,3 с (мультиплет, 6 Н); 5, 2 о" (три -плет, 4 Н); 1,2 сг(квартет, 2 Н);1,8 сГ(мультиплет, ЗН); 0,8-1,4 о(мультиплет, 9 Н),П р и м е р 8. 1 -Зтаксикарбоц 35ил-оксипропил(2-хлор-трифтарметцлфецокси)-2-цитробецзоат, - )5 Р трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную капельнай воронкой, обратным холодильником и магнит-б ной мешалкой, загружают 19,56 г (0,04 моль) 1 -этоксикарбонил- оксопропил-(2-хлор-трифеторметилФецокси) - 2 - цитробензоата в 100 мл метанола. К перемешиваемому раствору 45 при комнатной температуре (приблизительно 20 С)прибавляют 3,14 г (0,05 моль) цианборгидрида натрия и несколько капель метилорацжа; 2 н, соляну 1 о кислоту и метанол, смешанные 50 в объемном соотношении 75:25, дабавля 1 от по каплям с такой скоростью, чтобы поддерживать окраску индикатора. Затем реакциоцну 1 о смесь охлаждают и концентрируют на роторцам испарителе при 55 С. Каццентрироваццьй остаток растворя 1 от в 200 мл диэтилового эфира, переносят в делительную воронку ц промывают последовательна порциями па 100 мл 1 н,соляной кислоты, воды, 1 и. гидроокиси натрия и воды. Промытую орга 5ническу 1 о фазу сушат цац сульфатоммагния и коццецтрируют ца роторнамисцарителе при 55"С, получают 18,1 гжелтой сирапообразцой жидкости, идент 11 фицируемой как 1 -этакспкарбоцилр 2 -оксипрапил - 5-(2-х 11 ор-трифторметилфецокси) -2-цитробензоат,ЯГР-сце 1 стр (ацетон, л); 7, 28, 3 "(му:и, пыле.", 6 Н), 4, 2 с)" (мультицле 1, 3 Н); 3, 2 с" (1 с 1 артет, 2 Н)1, 3 с (дубле г, пе)оесрыза 1 ощий триплст, 5 Н) . Кп:, б 1,1 с 1 с ,11";д 1 с ., соединения по д;1 цсо.;у цзабретсп 1 по эффективны при регул 11 равац 11 и роста раз;1 ичньсх цехелате:11 п 1 ых растений, т.е. сорняков, при их нанесении в гербицидно эффек - т 1 цых количествах ца среду произрастания до появ.пеция сорняков либо пр 1 нанесении на проросшие из почвы с эр 1 пки (гербицидцо эффективное количества - количества соединения или смеси соедицешсй, требующееся для такага повреждения сорняков, при котором соршски становятся не способцы 1 ц к восстацсвлению после обработки). Количества конкретного соединения или смес.и соединений, требующееся для даст 1 же 11 ия удовлетворительного гербиш 1 дцаго эффекта может изменяться и широких пределах и зависит ат большого количества Факторов, цсп 1 ример таких, как, устойчивость 1 сацкрет 1 ых видов сор 111 ков объем поражения сорняками, климатические и солнечные услс.вия, способ применения и т.п, Обычно требуется 90,7 (или менее) - 4536 г (или более) ца 0,4 га. Оффективность конкретного соединения против конкретных видав сорняков может быть легко определена с помощью относительногопрямого лабораторного или полевогоиспытания па известным способам,Соединения, полученные по предлагаемому способу,можно использовать как в чистом виде, так и в составе рецептур, содержащих агрономически приемпемые стимуляторы,инертць 1 е носители, другие гербициды или другие обычно используемыесельскохозяйственные соединения,11 аг 1 римс.р пестициды, стабилизаторы11957удобрения, предохраняющие соединения и т,п,Соединения, полученные по предлагаемому способу, обычно применяются в виде порошков, гранул, смачиваемых порошков, растворов, суспензий, аэрозолей, эмульсий, дисперсийи т.п. При использовании в виде композиции с другими обычно применяемыми агрономически приемлемыми соединениями соединение или соединенияпо данному изобретению могут присутствовать в композиции в количествах, .изменяющихся в широких пределах, например приблизительно 0,05- 1595 вес.7. от веса композицииОбычно такие композиции содержат приблизительно 5-75 вес.Х соединения илисоединений по данному изобретению.Установлено, что соединения, 20полученные по предлагаемому способу,эффективны для контролирования рядатравянистых и широколистных сорняковпри применении в количестве 907 гна 0,4 га до или после прорастания 25сорняков, при этом не происходитсущественного повреждения такихкультурных растений, как, например,пшеница, кукуруза, рис и соевые бобы. Примерами сорняков, эффективно 30контролируемых с помощью применениясоединений по данному изобретению,являются горчица полевая (Вгаяя 1 са1 аЬег), щетинник желтый (Беаг 1 а81 ацса), росичка кровяная (И 81 Таг 1 а яапдц 1 па 1 я), цикорий (БеяЪапда ярр.), канатник Теофраста(ЕсЬпосЫоа сгцяда 111), дурман 4 цвонючий (Эагцга яггащоп 1 цщ), чайный сорняк (БЫа яр 1 пояа), высокийвьюнок (Коапп) и т.п. Ряд соединений, полученных по примерам 1-8, были испытаны на гербицидную активность против. некоторых видов сорняков в контролируемых лабораторных условиях освещенности, температуры и влажности. Семена выб раиных сорняков .высаживали в широкие неглубокие корзины, При испытании до прорастания корзины обрабатывали выбранным соединением непосредственно после высаживания. При испытании после прорастания корзины обрабатывали выбранным соединением после двухнедельного периода прорастания. Кор 900 8зины обрабатывали распылением раствора соединения в растворителе при фиксированной скорости нанесения и наблюдали состояние роста сорняков; токсическое действие соединения оценивали после применения периодически.В табл. 1 приведена гербицидная активность соединений, полученных по предлагаемому способу, при нанесении до прорастания сорняков (во всех случаях соединения применяли в количестве 907 г на 0,4 га).ВВ табл. 2 приведена гербицидная активность соединений, полученных по предлагаемому способу, при нанесении после прорастания сорняков в количестве 907 г на 0,4 га.11 -(Этоксикарбонил)этиловый эфир 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2- нитробензойной кислоты - новое соединение (соединение А) сравнивали по гербицидной эффективности с известным гербицидом - втор. бутиловым эфиром 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензойной кислоты (соединение Б), который является структурным аналогом новых 5-фенокси-нитробензоатов.Испытания проводили следующим образом.Каждое из соединений А и Б растворяли в смеси ацетон:метанол:диметилформамид (90:8:2 по объему) и применяли до и после прорастания сорняков различных видов, выращиваемых в плоских ящиках при одинаковых контролируемых лабораторных условиях освещенности, температуры и влажности.Методики, применяемые для приготовления системы до и после прорастания сорняков, используемых для оценки испытуемых соединений соответствуют принятым в промышленности нормам для испытания и оценки гербицидной активности химических соединений.Приготовление системы до прорастания.Почвенная среда, .которую используют для испытания до прорастания, представляет собой пастеризованную смесь 3 ч.верхнего слоя супесчаной почвы с 1 ч. крупного промытого цементного песка, просеянного сквозь сито с отверстиями 3/16 дюйма. К этой почвенной среде добавляют достаточное количество удобрения азот 1195900 10фосфор-калий (5-10-10), для того чтобы обеспечить фактическое содержание азота, эквивалентное 100 фунт/акр (113 кг/га), Кроме того, добавляют достаточное количество сельскохозяйственной извести, для того чтобы установить значение рН почвенной среды 5,8-6,5. Никакие другие добавки (например; вермикулит, торфяной мох, глина, органическое вещество или 1 О перлит) не использовались, поскольку они могут привести к изменению связующей способности почвенных коллоидов и, соответственно, кизменению эффективности применяемых соединений.Плоский ящик размерами 11 х 11 х х 2,5 дюйм (27,5 х 27,5 х 6,3 см) заполняют на глубину 5,3 см почвенной смесью, которую выравнивают и утрамбовывают, Семена или части растений желаемого вида сорняков слегка утрамбовывают на поверхности и поверх них помещают слой песка, просеянного через стандартное сито У 8, за 25 полняя плоский ящик доверху вровень с его краями. При обработке испытуемым соединением поверхность почвы высушивают для того, чтобы снизить возможное разложение, причем испы- ЗО туемое соединение выщелачивается в почве при первом поливе, заданном сразу после применения соединения.Приготовление системы после прорастания 35Среда для выращивания, используемая при испытании после прорастания, представляет собой торфоподобнуюй смесь Реди-Эарс сорта Терра-Лайт Всходы сорняков желаемых видов вы 40 ращивали в отдельных горшках размером 2,25 х 3,0 х 2,25 дюйм (5,7 х 7,6 х х 5,7 см), причем семена высеивали в горшок и покрывали средой для выращивания, Испытуемые соединения45 применяются на следующей стадии физиологического развития: широколистные сорняки должны иметь по меньшей мере один истинный лист, а травянистые - по меньше мере три листа.50Отдельные горшки каждого вида сорняков переносили в плоский ящик и поливали водой до применения испытуемого соединения таким образом, чтобы все растения были полностью набухшими, а листья были сухими. Раствор, содержащий 100 ч/млн фактического азота с использованием растваримого удобрения Петера 20-20-20,применялся посредством подземногоорошения или непосредственно доили после нанесения испытуемого соединения для обеспечения достаточного количества питательных веществ натрехнедельный период,Нанесение испытуемых соединений.Испытуемое соединение наносилина растения в ящиках посредствомраспыпения иэ фиксированного форсуночного распылителя, подвешенногона движущейся ленте и снабженноговентиляторной форсункой 800 1 Е"ТИИ-ДЖет", оборудованной сетчатымфильтром (отверстия 50 меш) и обратным клапаном. Эта форсунка работает при давлении 2,8 ат, подает25 мл дистиллированной воды за4,6 си дает трассу распыления шириной 18 дюйм (45,6 см) на расстоянии10 дюйм (25,4 см) от поверхности почвы. Движение ленты регулируют такимобразом, чтобы ящик проходил подфорсункой в течение 4,5 с, так как заэто время покрывается площадь, равная 6,75 кв.фут. (0,67 м), объемподанной жидкости эквивалентен дозе42,6 гал/акр (404 л/га),После нанесения испытуемого соединения ящики помещали в теплицу,где периодически наблюдали и оценивали состояние растений. Теплица размером 23 х 25 фут (7 х 7,6 м) освещалась десятью лампами по 1000 Вт свысокой интенсивностью разряда, которые монтировали в арматуре, оборудованной зеркальными рефлекторамиразмером 22 дюйм (55 см), причем высоту подвески ламп регулировали таким образом, чтобы обеспечить перекрывание смешанных световых спектровна уровне скамьи, Средняя интенсивность света на уровне скамьи составляла около 2500 футо-свечей. В теплице поддерживали температуру 28,930 С в течение 16-часового периодаоблучения светом и 21-23,3 С ночью.Относительная влажность в теплице,заполненной менее чем на 1/3, составляла приблизительно 50-557Оценка эффективности испытуемыхсоединений,Гербицидную активность испытуемого соединения обычно оценивали на 12-14-е и на 20-22-е сутки после на несения. Эффективность испытуемого соединения оценивали относительно(из семян)Ипомея высокорослаяГорчица полеваяГрудинка колючаяКанатник ТеофрастаОвсюгЩетинник желтыйСитовник желтоватый 1 КП.г 1 МСЯ ММСУ МЯТЭ ТЕАТР ЧП.Р ЮАТ 71.РХ УМСБ 40Как видно из представленных данных, новые 5-фенокси-нитробензоатыобладают более высокой гербициднойактивностью, чем известное соединение Б,Таблица 1 Гербицидная активность соединения по примеру4 5 6 7 Сорняк 1г Х Х Х Чайный сорняк Х Х Х Х Х Х Дурман вонючий Горчица полевая Х Х,контроля (в контрольном ящике содержатся растения сорняка того же вида,который подвергается испытанию, причем наносят количество растворителяносителя, эквивалентное тому, которое наносят на ящик с испытуемымирастениями). Гербицидную эффективность испытуемого соединения на данном виде сорняков определяли визуально и оценивали по шкале от 0 (нет 1 Опоражения) до 10 (гибель всех сорняков). Хотя оценка 8 или менее указывает на то, что эти сорняки, по-видимому, выживут, причем потенциально достигнут зрелости и дадут семена, оценка по меньшей мере 7 при условии конкуренции культурных растений может составлять приемлемый дляпромышленности уровень подавлениясорняков. Кроме того, если численная 20характеристика поражения (ЧХП) большенуля, то обычно визуально определяют1-4 характеристики физиологическогоотклика (ХФО) для каждого вида сорняков, 25ЧХП является мерой доли пораженных видов сорняков (например, оценка 9 означает, что 903 видов сорняков поражаются) в то время как ХФОпредставляет собой определение природы, поражения или поражений (например, некроз, замедление роста,снижение прорастания и т.п.).. ЧХП является более важным критерием при оценке гербицидной эффектив-З 5ности данного соединения,Относительную гербицидную эффективность соединений А и Б на различных видах сорняков оценивали в соответствии с описанными методиками.Повторные испытания соединений А и.Б (обозначены А, Аи Б, Б)были проведены до прорастания придозировке 0,567 кг/га (0,5 фунт/акр)и после прорастания при дозировке 0,284 кг/га, причем их эффективность оценивали в конце 13- и 22-х суток в единицах ЧХП и по ХфО,В табл. 3 и 4 приведены результаты, полученные до прорастания на 13- и 22-е сутки соответственно при дозе 0,567 кг/га, в табл. 5 и 6 - резуль- таты,:полученные после прорастания на 13- и 22-е сутки соответственно при дозе 0,284 кг/га,В табл. 3-6 приняты следующие сокращения:ВМ 68СВСБСОРЕСОТМ Обозначения характеристики физиопогического отклика (ХфО):С 1 ХлорозЕ Снижение прорастанияНГормональная активность типа 2,4- ЭМе НекрозК Замедление ростаУ Задержка начала роста2 Отрастание1195900 3 Продолжение табл. Сорняк2 4 5 Щетинник желтый Х Х Большая росичка кровяная Х Х Х Х Х Х аВысокий вьюнок Х Х Х Х Овсюг Куриное просо П р и м е ч а н и е, Х означает, что сорняки либо отмирали,либо повреждались без восстановлениячерез 21-22 дня. Таблица 2 Сорняк Чайный сорняк Х дурман вонючий Х Х Х Х Х Горчица полевая Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х Канатник ТеофрастаВысокий вьюнок Х Х ХХ Овсюг Куриное просо Х Х Плевел колючий Х Х П р и м е ч а н и е. Х означает, что сорняки либо отмирали,либо повреждались без восстановления через21-22 дня. ГумайЦикорийКанатник Теофраста Щетинник желтый Большая росичкакровяная ГумайЦикорий Гербицидная активность соединения по примеруь Гербицидная активность соединения по примеру 1 2 3 4 5 6 716 Таблица 3 1195900 Сорняк Соединение ААААЧХП ХФО ЧХП ХФО ЧХП ХФО ЧХП . ХФО 8 Ие,К 9 Ие,К ТЕАТР 1 МИЭ МЗТЭ 07 Ие,К 10 Ие 10 Ие 10 Яе 9 Ие,У,К 7 Ие;К 5 К,Ие 7 Ие,К,СОРЕ 3 Ие,К 7 Ие,К МЯСУ 0 4 К 3 Ие10 Ие О5 Н,Ие,К 08 Яе,К 2 Ие,К9 Ие,К,Н.8 К 9 Ие,Н,К 1 ИС УОА Ие 4 Яе, 5 Н,К И Н 0 6 К,Н,Ие2 Ие,К2 К 2 ИеО5 Яе2 К1 Ие