Способ борьбы с нежелательной растительностью

(Ь ЕНИ ЗОБ ПИСА ТЕ ппий Л ким ьн ля химическиежелательно ОСУДАРСТВЕННЫИ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР(71) Шелл Интернэшнл Рисерч МаатсхаБ.В.(М 1)(72) Рино Антонио Вит, Дэвид Мунроберт Джон Гриффит Сирл (ОВ)(57) Изобретение относится к химичеспособам борьбы с сорной и нежелателрастительностью. Изобретение позвоза счет использования соединений о Изобретение относится к м способам борьбы с сорной и н и растительностью.Цель изобретения - повышение избирательности действия способа борьбы с нежелательной растительностью, основанного на использовании производных дифенилового эфира,П р и м е р 1, Получение 0-2-нитро-(2- хлор-трифторметилфенокси)фенилацетоксима (соединение 1), Оксим ацетона (2 г) растворяют в сухом тетрагидрофуране (50 мл) и при перемешивании в токе сухого азота прибавляют сухой и промытый тетрагидрофураном гидрид натрия (0,8 г). Спустя 1 ч в течение 15 мин добавляют по каплям раствор (2-хлор-трифторметилфенокси)-3,4 формул ы 4 - СЕз - 2 - А 1 - 6 - Аг - С 6 Н 20 С 6 Нз - 3(ОМ=СВ 1 Вг)-4 - М 02 где А 1 - Н, С 1; Аг-С 1, ИОг, Сй: В 1-С 1-С 4-алкил, СЕз, С 6 Н 5, СЕзС 6 Н 4, 2,4,6 - (СНЗ)З-С 6 Н 2, 2-фурил, 2-тиенил, 2-пиридил, СНЗЯ, (СНг)гй, СНЗСО, С 2 НБСО, С 6 НБСО, (С 2 Н 50)2 РО; В 2 Н, СНз, С 2 Н 5 СЕз, СНзО, С 2 Н 50, Сй, СНзОСО, С 2 Н 50 СО, С 6 Н 5; В 1 и Вг вместе с атомом углерода могут означать циклопентил. или циклогексил; при условии, что А 1 - С 1, когда А 2 - С 1, а В 1 и В 2 - метил; А 2 - М 02 или СМ, когда В 1 и В 2 - метил, в количестве 0,01 - 10 кг/га.избирательно уничтожать сорные растения в посевах пшеницы, ячменя, риса. По избирательности действия соединения 1 в 1,2-6,1 раза превосходят известные гербициды - аналоги формулы 2-С 1-4-СЕзС 6 Н 60 С 6 Нз-ЗВ-М 02, где В - метил, этилокси, этилкарбониламино. 11 табл. динитробензола (9,5 г) в сухом тетрагидрофуране (100 мл), После завершения реакции добавляют смесь хлористого метилена и воды (400 мл, 50:50), органический слой отделяют и высушивают. Продукт выделяют путем удаления растворителя и хроматографической очистки в виде оранжевого масла, которое затем кристаллизуют, т.пл. 60- 62 С.В аналогичных условиях получают и другие соединения, перечень которых представлен в табл. 1. В табл. 2 дана характеристика соединений масс- и ЯМР-спектрами,П р и м е р 2, Гербицидная активность (довсходовое и послевсходовое применение), При довсходовом применении семена опытных растений высевают в подготовлен20 1715188 19 Таблица 9 ГСоеди-нение Среднеезначение Сорняки 1 ВПС , М , СР Пд дТПРд Таблица 10 1Сорняки ЕДер г испытуемые еЛООсоединенил 1-ТПарникаячменьДурман ВероникаторицаЛортулак Фиалка лебеда 1 канатникВьюнок.0,54 а,о 0,26 2,49 0,23 А11218 25 Таблица 11 фактор селектнаноотн ОДв/бдтеИслнту Пиеннцаение1д . ддд д дд ч д д д /дддад дд дд дненне Ячмень дурман ВероникаТорнцапартулакФиалка 1 пебеда канатннк Вьенок А 1,ОО 0,50 1,ОО 0,50 1,00 0,50 1,ОО 1,00 1,ОО 0,50 1,ОО 0,50 1,00 0,50 1,ОО 1,00 1 15,50 1,03 3,10 4,43 4,43 1,72 1,55 1,19 15,00 1,00 3,00 4 29 1,67 1,50 1,1512 3,00 1,02 0,74 0,65 4,20 0,31 0,78 0,56 2,71 0,93 0,67 0,59 3,80 0,28 0,71 0,51 13 17,67 1,66 7,95 6,11 26,50 3,97 2,94 бд 91 10,67 1,ОО 4,80 3,69 16,00 2,40 1,78 4,17 40 45 50 Составитель Р.СтрельцовРедактор С,Патрушева Техред М,Моргентал Корректор Э.Лончакова Заказ 705 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул, Гагарина, 101 А В С 20 24 16 0,3 0,5 1,1 0,6 25 06 24 08 1,0 1,0 1,0 1,0 1,8 1,7 7,3 2,8 1,2 2,6 4,5 1,8 1,6 0,4 2,5 0,6 0,9 1,3 1,0 2,4 5,0 2,3 1,6 1,0 5,8 2,1 0,5 1,7 1,0 2,3 0,6 0,3 0,7 1,6 1,0 3,4 2,5 1,2ную почву и после этого почву обрабатывают различными препаративными формамиактивных веществ,При послевсходовом применении используют два варианта: смачивание почвы, 5в которую уже высажены опытные растения,и обработка листвы выращенных растений.Активные вещества используют в форме водно-ацетоновых растворов с добавкойповерхностно-активного вещества типа алкилфенил пол иоксиэтилена,Оценку гербицидного эффекта проводят через 12 дн. после опрыскивания листвыи почвы и через 13 дн. после смачиванияпочвы. Шкала оценки 0-9 баллов: 0 - отсутствие эффекта, 9 - полная гибель растений.Результаты опытов представлены втабл. 3.П р и м е р 3. Определение избирательности действия соединений. Опыт проводили путем обработки сорных и культурныхрастений препаратами активных веществиз расчета 0,3, 0,1, 0,03 и 0,01 кгlга по активному веществу с целью создания интервала для выявления эффекта. Контролем 25служили необработанные растения. Шкалаоценки девятибальная, как и в примере 2.Оценку проводили через 19 дн. после обработки. Полученные результаты подвергалиобычному пробит-анализу с помощью компьютера для подсчета дозировки каждогосоединения в кг/га, необходимого для уничтожения 90 ф 4 сорняков и для создания эффекта поражения в 500 для культурныхрастений. Эти дозировки обозначаются соответственно ЕДдо и ЕД 5 о.В опытах использовали следующие растения: ПШ- пшеница с одним истиннымлистом; ПШ- пшеница с двумя истинными листьями; Я - ячмень с одним истинным 40листом; В - вероника с четырьмя истинными листьями; Т- торица с двумя истиннымилистьями; Пс - паслен с двумя истиннымилистьями; Пр - портулан с четырьмя истинными листьями; Ф - фиалка полевая с пятью 45истинными листьями; ПД - подмаренник содним истинным кругом листьев; М - марьбелая с четырьмя истинными листьями; Р 1 -рис с одним истинным листом; Р- рис сдвумя листьями. 50Результаты опытов представлены втабл. 4.Далее значения ЕДдо и ЕД 5 о использовали для вычисления фактора селективности для каждого культурного растения 55путем деления значения ЕД 5 о на значениеЕДдо. Разность, полученная при этом делении (1), определяет степень селективности.Чем больше эта величина, тем лучше селективность, Для большего облегчения проведения сравнения между соединениями полученные данные стандартизированы относительно известного гербицида-аналога С по формуле- Х У1Хгде Х - селективность для соединения С относительно растения;У - селективность для соединения согласно изобретению относительно того же растения.Результаты расчетов представлены в табл, 5-11.Известные гербициды - аналоги С 1 ОСиО о 4-ъо,с 1 ънсо 1 с,н,В-сГОо-сД оС 1 СН3 Ъ А-СГ л, о-ъ-свр, -б-яо,где А 1 - водород или хлор;Аг - хлор, нитро или цианогруппа; В 1 - С 1-С 4-алкил, трифторметил, фенил, трифторметилфенил 2,4,б-триметилфенил, 2-фурил, 2-тиенил, 2-пиридил, метилтио, диметиламино, ацетил, этилкарбонил, бензоил, диэтилфосфорил;В 2 - водород, метил, атил, трифторметил,метокси, этокси, циано, метоксикарбонил, этоксикарбонил, фенил; Формула изобретения Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произростает, производным дифенилового эфира, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения избирательности действия, в качестве производного дифенилового эфира используют соединение общей формулы1715188 хлор, а В и В 2 - метил; А 2 означает нитроили циано, когда В 1 и В 2 - метил,в количестве 0,01 - 10 кг/га. Табли ца 1 Т,пл., С Соедине- Ание 413 60-62 Метил Метил Хлор Водород 116-117 68-70 (Еиз) 85-86 (2 из) 86-87-СНСН,СН СНфенил Метил фенил Метил 7 8 109 103Масло+ 10 11 12 13 14 126-128 п-Трифторметилфенил 99-100 м-Трифторметилфенил+бонил Водород Хлор Этил ЭтилМетил 17 18 Ацетил Трифторметил 19 Трифторметил Трифторметил 20 Метил Нитро Циано Метил 21 121-123 22 123-125Масло Хлор 23 24 Хлор Бензоил Водород 115-117 Этилкарбонил В и В 2 вместе с атомом углерода, ккоторому они присоединены, могут представлять собой циклопентил или циклогексил при условии, что А 1 - хлор, когда А 2 -5Соединения общей формулы 2-фурил- ддм 1 11й(О.1 Ф1дт хй 1й хй1 11 иъхМ1 1 1о (ха 1й 11 1О Ь ЬЬ Ь Ь 3 Ь Ь Ь 1111ахаймф фсо л в .л в ф в вл ъо лФйййъ 0,0 В ф ф Лф МхОь д ц фОЪ1 йСсх 10 .т а м л м ъо т а м ъо т1 О ЕхО а МСО -т М СЧ Н (Ч011 1111 й йдэдл -т со аъо (хъм(чО Эт Л а В хо а М 3 а хО -т Сой 1х(ц 1-Э1(Ч СЧ СЧ М (Ч 3 1О 1 Ф , л а -а (ч ь-т (чсча пхц1(ОФ 31 ОО Х 1(чО(Л Ь Ь (Чтжу 31й 1хо аф (ч ф лф л с ф лфО флхоалл(-тл.хм м(.ль 11 1 1а1й ХхфэСО ЪО (О ЪО В ЪО В В Л В СО СОййфй(ф л а аф л а аф ф а счлфха фа а л а в м в в в в со в ф СОО д в в а -т со л ъо иъ ъо м м - иъ а лтв1 Б 31йС( й 1Д Эф Оъ ф Оъ а в со Оъ Оъ со Оъ ф (ОЦ(йСЭх цхц ц1ц1 ЭЭ 1а а Л а Л .т Л и Л а а хО а ах ц ц ц .ххх а1 Д 1 йО х 1М 1 М СО -т (О хо ОЪ (О (О СО СО (О1 Ц% Д ОЪ В а иЪ СО ъО СО ъо ъО т т М хО М1 Я33 Д 1сс1сц 1ьО. 1их (ч Ь Ь хОЬ Ь (Ч (Ч - Ч 3л й1Х Ф 1хо О а-СО ЦЪ фЛ Л хо ЛлЛ -тМ хО .т иЪ М (т -т (Ч СО хой й 1й 1аа - ааа - а а - аОа а иъ иъ иъ ас хь счйй(сО ОъО Б Э д.0 .т С 4т 1 м м м М Ч Ч1 л Ч1 м 1 1 1 Ч Ч Ч 1 1 1 1 1т т 1 сЧ 1 О 1 м сч СО ф л Ч т ио т 1 м м 03 О со Л Ц 3 СО ГО Л Ч 3 Л 1 СО СО О М СЧ М С 4 Ч сч Д Ц 3 М Ц 3 М 1 1о1 1 1м 1 а1 1 ФХФЭ10 ФЭФФф От ОС--- -11 1 1 Ф 1Э 1ахО 1 1 11 1Э го11 ф1 1оФО 1 ЛфОЭ 1Т1ОО 111 Э1 1 Ф 1 1и О 1и1 Ф 1 1 1ф 1О Ох 11 С 1 % Т 1 1Ц 3 Т 1и-1 1 1 О 11 1 1 1 1 1Эаи11 11 У 1 Х ф 11 Ф 1 Х ф 1О 1 Уа 11 1 С 1О 1О 11 1 11 а 1 1Э1 Х ф Э 131 фффф1 О 10 Ф11 1 1 Фа о 11 О Т111 1 1к1 1 1 Э 1 11 1 йОЭ 1Т О1 Ф 11 Х 1 О 11- 1 Э1 О 1 Ф 10 1 О 1а1130 1 Ф 11 С 1 О Х 11 % 1 11 Ц 41 1и---ФО 11 С 1 Т1(10- 1и - ---11 ОФ 1фх ф 13 О 1 Х ЛСТх а1 1 С 11 1 О 11 О 113 11а 1Ф Х 11Х Ф Э1 1 йфф Ф1 ОТ Ойи 11Фа Ф1О Т1 ,111 3-1 Б 1 1 11 ф СС Ф 111-11 Э 11ОйОЭ1111911О 1Э 1 Э1 1 1 ф1 ТЮ 1и1 Ф 1 11 1 1 ф 11 ХО 1ОТ 1БЦ 4 1а11 С 1 О 111 Т 11Х ф1 х я 11 1 иХ 1ы а 1ф Ф 1в - 11 О йио 1 Х 11 1 11 Э1 ЭО 1 Э Т 1О Т 1 Т 1 1 1 1 1 11 11 1 3 1 1 11 1 1 1 3 1 11 1 11 11 111 -т103 11 1 1 Ц 3 11 11 1 1 1 1 м1 1 1 1 1 1 1 1 Ч 111 1 м1 1 1 СО1Ои 11 1 1 1 ф 11 1 1 1 1 О 1 11 1 1 1 О 111О1 1 1 1 О 11 1 1 л1 1 1 1 1 1 1 1 1111111111111111111111111111111111м111111 О11111 СО1111 ОЪ111111 О 311 ,О111111 СО1111 СО1111 ци111 Ои11111 011111 СО11111113л1111 СО11111 Л11111со О 3 со ч:3 .т с" .т 30 Ол л О М СЧио С М М М .т СЧт Ц 3 03 О ОСО М 1 1 1 1 1 1 Л О 03 Л Ч 1 ио СО 1 1 1 СО 30 1 -т ЦЪ СО СО ио 1 В ио МСЧ Л Ч 3 ОЪ ф ио 1 03 ОЛ т СО О 1 03 СО 3 1 03 СО иО О 4 СО СО Соц 3 О ф ио О 03 фО ОО с т т т О цъ 1 03 СО ц 3 ио т 1 т 1-т а ф а сч м О м с1с, д3Шс со.1 11-эхкэ1 1 Еффф 11сэ 1 ЦЗЕЦС 1Е 11 а61 оеа1Е 11 1Сес1ОГ 1 Л ЭЕ 133 ОЭ 101 Х 1 ДЕРа 11 О 1 01 э1 1 й 1 1аца3 У 1 й 1оохСс СЕ1 ЦЗЕ 11 Э11 Е 1 Ц 1ее 1 1ааат 1 ЛЕ 11 Е 1 Х 03 1лх аа1 О 1нсс1 1 Е Х 1хкэ1 ЕЕйф 1сэ е ц с1 1 1 Е 1ах 1о ец1 1 ф СС 1еэеалоэ3-еоах 1 ц 11- Э 1Янааао 1 й 1оох1 1 % Е 1а ш ааФцО 1 Есац1 ОЕ1 йХ 1осллссХа1 11СС 1он11а1Е Х 1х сс эе е ф еншцц1ао т 1о е 111 У 11 Е 1 1фсс ссдэеЦ 1 фОЭханц13Э 11 Е 1 ф 1а наа1 Хф 1х охц 1 % Е 11313 НЕ 1аС 1 Ц 1Ог 11 1 Л Е1 3 Х 63 1л лх а.1 Е1 И 1о о 1х1 Р 1 Р 1ОБЕРЕО СЕ 1 о со а в л э ф ао зо о со л со 1 а сч а сча о о в в со со в В со со со о в со со " в л а о о о счм о а л,т1715188е г евгСО е - е,ОЛ1счев м со моасЧ 3 о Г1 1 1 Ооа ооа 11 1в вв в в111 ООаооо1 1 1 111 1 1 11 1 1 1 П 3Ге 3 еаь ОааСО О 3 О 1 ееО СО ге 1 1 ОЪ ЦЪееО ОЪ е- сЧ11 МОЗСО Ч ЦД 1Че е вс 1 ац 3 а ма с11 3 О 1 Ф 1 11оооо лЛ 1 П 31 О ГЧ ер СО 1 Ч СОоеом -омх 1, аоо о -о1 1в в ее1 еаоа ооо 1 03 1 1О 1 1х 1 1 СС 1 1 1 1 1 1О е-СЧ 33 СЧ еа 1 ЮщеО МГЧ 1 01аоо оао 1Ооо ооо 1 1 С 3. 1 е е в " в е 1 1 сс 1 с:,1 аоо аао1СС 1 1 11о 1 1Ое 1 ОСОЛ ЛОООЧ1 Чти МВМЦ 3 1 ОМ- -ВГЧОаа О 1 ЧО1 Ф 1 3-3С 1 Оаа Оаа 1 1 1Ф 1 1 1 1 1 1 П 3 1 1 11а.со магч 103 1 1 аЛеО -О. 1а а сч м с 3 и 1 1 1 а - - ОгЧ1 1в в е3ООО ООЬ 11 1 1 11 1 1 1п 3 31 1.о ад. о ,ов.о а - сг 3 со1 Х 1 1 ОСЧЦе Паз 1ООО Осчо1 е 1е е в1 31 1 3 О 1 ООО ООО 11 Е 1 ,11 1 11 Ф 1 11 1. 1 1 1Ю 1 1 СЧЕЛ СЧМЦ 3 1 а 1 1 счмсо осчсч 11 1 ГЧ 1 ОЮМ ЕВСЧ1 3 Св "в в - 121 О.1 ООО О -О 1 1 1 1 1 1 а 1 1 1 Х 1 1 1ОО ОООМ1 О -М ЛеОЛС 1 1 ЛСГГеО О Ьл 1, - 1 оов лад1вв в 1 а Ома -м 1 СС 1 1 111 11 1о 3ЛМЛ М. 131 1 цып.гч а - соч 1 оа счаСг 31 О - - -еОЛ1 1 в в1 1 Ф 133 с 1 ооа оао 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Ф 1 1 1у 1, а дг а д о чп1 соло счаоО СО В О О 3 Ч 1ГЧО-П 3 Ч ЛО1 е е в в в в1 1 Я 1 ООООе - О 31 1 11 31 1ап 3 магол -м-и зТ а СоедиНИ ИСорняки Среднеезначение ПС . МфПД: ТПРВ д о,5 о,Е 1,7 1,о В 2,5 0,5 1,8 0,6 С 10 10 10 10 20 1,5 194 692 2;4 24 1,9 4,8 7,2 2,9 16 4,2 0,6 3,7 0,8 Ш1,3 1,3 1,0 1,0 5,0 2,0 3,4 0,9 0,8 0,5 Таблица 6 Соединения,СорнякиСреднее0,3 0,4 1,0 1,6 1,0 1,0 4,6 8 А 0,2 0,4 В 3,1 1,6 С 1,0 1,0 20 2,9 6,0 4,9 1,9 6,0 0,6 1,4 6,0 24 1,3 6,2 16 3,9 2,2 Таблица 7 Соеди-,нения 11 В Среднеезначение Сорняки ПДТ