Гидробромид 8-адамантил-3-метилимидазо(4, 5-с)имидазо (1, 2-а) пиридин-2-она, обладающий микостатической активностью

Номер патента: 1048745

Авторы: Кириченко, Орестенко, Хабаров, Ютилов

Формула

Гидробромид 8-адамантил-3-метилимидазо(4,5-с)-имидазо (1,2-а)пиридин-2-она формулы

обладающий микостатической активностью.

Описание

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к гидробромиду 8-адамантил-3-метилимидазо(4,5-с)-имидазо(1,2-а)-пиридиин-2-ону формулы

который проявляет микостатическую активность и может быть использован в медицинской и ветеринарной практике.
Известны 8-замещенные 1,3-диметилимидазо(4,5-с)имидазо-(1,2-а)пиридин-2-он
Однако сведения о их фармакологических свойствах отсутствуют.
Известен также бромид 4-амино-5-додецил-1,3-диметилимидазо(4,5-с)пиридиний-2-она, проявляющий фунгистатическую активность по отношению к гриба Candida albicans.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная цель достигается гидробромидом 8-адамантил-3-метилимидазо(4,5-с)имидазо(1,2-а)-пиридин-2-она формулы I, который получают взаимодействием

-бромацетиладамантана с 4-амино-1-метиимидазо(4,5-с)пиридин-2-оном в кипящем диметилформамиде.
Пример. 0,08 г 4-амино-1-метилимидазо(4,5-с)пиридин-2-она и 0,13 г a -бромацетиладамантана нагревают в кипящем диметилформамиде в течение 1 ч, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают его ацетоном, эфиром и сушат. Выход 0,14 г (68% /). Т.пл. 362-364^o (диметилформамид). Найдено: N 13,6% C₁₉H₂₃BrN₄O.
Вычислено: N 13,9% ИК спектр (ваз. масло): 1710 см^-1(C=0)
Спектр ПМ (CF₃COON), d м,д.1,95 (c, CH адамантил); 2,04 (с, CH₂ адамантил); 3,75 (с, CH₃-N); 7,55(д, 5H); 7,70 (с, 7-H); 8,47 (д, 1-H).
Активность соединения 1 изучали методом двукратных серийных разведений на жидкой питательной среде. Для выращивания грибов использовали среду Сабуро (pH 6,0-6,8). Нагрузка составляла 500 тыс. репродуктивных телец в 1 мл. Максимальная из испытанных концентраций 200 мкг/мл.
Антимикроную активность соединения оценивали по минимальной микостатической концентрации химического соединения, выраженной в мкг/мл.
Острая токсичность соединения была определена на белых мышах массой 18-25 г, препараты вводили, внутрибрюшинно, растворяя в изотоническом растворе хлорида натрия, в объеме, не превышающем 0,5 мл.
Результаты испытаний активности и токсичности приведены в таблице.
Таким образом, гидробромид 8-адамантил-3-метилимидазо-(4,5-с)имидазо(1,5-а)пиридин-2-она является малотоксичным соединением, обладающим высоким терапевтическим индексом по воздействию на грибы микроспорию и трихофитию, а также обладает более широким спектром микостатической активности, чем бромид 4-амино-5-додецил-1,3-диметилимидазо(4,5-с)пиридиний-2-она.
Гидробромид 8-адамантил-3-метилимидазо(4,5-с)-имидазо(1,2-а)пиридин-2-она формулы

обладающий микостатической активностью.

Рисунки

Заявка

3266569/04, 27.03.1981

Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР, Запорожский медицинский институт

Ютилов Ю. М, Хабаров К. М, Орестенко Л. П, Кириченко В. В

МПК / Метки

МПК: A61K 31/395, C07D 471/14

Метки: 2-а, 5-с)имидазо, 8-адамантил-3-метилимидазо(4, активностью, гидробромид, микостатической, обладающий, пиридин-2-она

Опубликовано: 20.10.1997

Код ссылки

<a href="https://patents.su/0-1048745-gidrobromid-8-adamantil-3-metilimidazo4-5-simidazo-1-2-a-piridin-2-ona-obladayushhijj-mikostaticheskojj-aktivnostyu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Гидробромид 8-адамантил-3-метилимидазо(4, 5-с)имидазо (1, 2-а) пиридин-2-она, обладающий микостатической активностью</a>

Похожие патенты

4-оксиметил-1, 2-диметилимидазо (4, 5 )пиридин как промежуточный продукт для синтеза дигидрата 4-хлорметил-1, 2 диметилимидазо(4, 5 )-пиридингидрохлорида, обладающего фунгистатической активностью

Номер патента: 1048744

Опубликовано: 23.12.1986

Авторы: Игнатенко, Михайлова, Ютилов

МПК: C07D 471/04

Метки: 2-диметилимидазо, 4-оксиметил-1, 4-хлорметил-1, активностью, дигидрата, диметилимидазо(4, обладающего, пиридин, пиридингидрохлорида, продукт, промежуточный, синтеза, фунгистатической

...4,5-с 3 пиридин (1).Смесь 0,9 г (6,1 10моль) 1,2-диметилимидазо 4,5-с 3 пиридина, 2,85 г(1,3 10моль) персульфата аммония,9,4 мл метанола, 5 мл воды и 0,35 млконцентрированной серной кислоты кипятят в колбе с обратным водяным холодильником 24 ч. Избыток метанолаотгоняют в вакууме водоструйного насоса, остаток подщелачивают концентрированным раствором едкого калия иэкстрагируют хлороформом. Хлороформный раствор сушат над безводным суль-фатом натрия, растворитель отгоняют,затем промывают метанолом и эфиром,получают светло-желтые кристаллы,выход 0,73 г (677), т.пл. 207-208 С(с,4"СН ) 8,94 Гд,б(7)-НХ=6 гц,8,37 Гд, 7(6)-НТ=б гц 1,Найдено: С 60,8, Н 6,5, Б 24,0 Х,ч 11 3Вйчйслено: С 61,0 Н 6,3,Я 23,7 Е.4-Оксиметил,2-диметилимидазо 4,5-с 1...

Соли n-(2-адамантил)-n-(3-гидроксипропил)амина, обладающие психостимулирующей активностью, и n-(2-адамантил)-n-(3 гидроксипропил)амин в качестве промежуточного продукта для синтеза соли n-(2-адамантил)-n-гидрок

Номер патента: 1746661

Опубликовано: 10.01.1996

Авторы: Авдюнина, Большакова, Быков, Зиновьева, Караджаев, Климова, Морозов, Пятин

МПК: A61K 31/135, C07C 215/42

Метки: n-(2-адамантил)-n-(3, n-(2-адамантил)-n-(3-гидроксипропил)амина, n-(2-адамантил)-n-гидрок, активностью, гидроксипропил)амин, качестве, обладающие, продукта, промежуточного, психостимулирующей, синтеза, соли

1. Соли N-(2-адамантил)- N-(3-гидроксипропил) амина общей формулыгде X - CL, HOOCCH2CH2COO,обладающие психостимулирующей активностью.2. N-2-(Адамантил)-N- (3-гидроксипропил)амин формулыв качестве промежуточного продукта для синтеза соли N-(2-адамантил)- N- (3-гидроксипропил)амина общей формулыгде X - CL, HOOCCH2CH2COO,обладающей психостимулирующей активностью.

Способ получения бром-иодистых комплексных соединений с наионогенными поверхностно-активными веществами

Номер патента: 640638

Опубликовано: 30.12.1978

Авторы: Альойзы, Габриэла, Ежи

МПК: A61L 2/18

Метки: бром-иодистых, веществами, комплексных, наионогенными, поверхностно-активными, соединений

...водой в весовом соотношении от 1: 5 до 1: 200.П р и м е р 6. 3,26 кг бромистого иода вводят в реактор, в котором находится 35,1 кг лаурилового спирта оксипропиле 640638нированного 20 молями окиси пропцлена, имеющего формулу СгНз - (ОСзНв) 20 -- ОН, не допуская, чтобы температура поднялась выше 60 С (45+ 5 С). С целью стабилизации комплексного соединения добавляют 1,30 кг бромистого натрия. В ре. зультате реакции получают бромцодистое комплексное соединение, имеющее формул СНгв - (ОСзНв)- ОН 1 - Вг НО - (СзНвО) зо - СНь растворимое в воде, без признаков разложения. Производительность реакции составляет 96,5 фо оттеории. В качестве вспомогательных веществ вводят 13 кг винной кислоты и 3,2 кг до. децилбензолсульфоната натрия. Для...

2, 4-дистирилпроизводные имидазо-(4, 5 )пиридиния, обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью

Номер патента: 1048742

Опубликовано: 23.12.1986

Авторы: Игнатенко, Кириченко, Михайлова, Ютилов

МПК: A61K 31/4188, A61P 31/04, A61P 31/10, C07D 471/04

Метки: 4-дистирилпроизводные, активностью, бактериостатической, имидазо-(4, обладающие, пиридиния, фунгистатической

...активность соединений по минимальной бактериостатической или микостатической концентрации химическихсоединений, выраженной в мкг/мл,Результаты испытаний активности итоксичности приведены в таблице.Таким образом, 2,4-дистирилпроизводные имидазо 4,5-с 1 пиридиния общейформулы 1 обладают более широкимспектром бактериостатической и фунгистатической активности, чем 5-додецил-метилимидазо 4,5-с 1 пиридинийбромид, а также являются менее токсичными соединениями. Н 3 25которые получают взаимодействием 1,2,4,5-тетраметилимидазо 4,5-с 1 пиридинийиодида с избытком соответствующего ароматического альдегида в присутствии пиперидина в качестве катализатора.П р и м е р 1. 2,4-Ди-(п-И ,И - диметиламиностирил)-1,5-диметилимид 1 аэоГ 4,5-с 3 пиридинийиодид...

Способ получения 2-гетерилзамещенных имидазо4, 5-b пиридинов или имидазо 4, 5-cпиридинов, или бензимидазолов

Номер патента: 1018393

Опубликовано: 25.07.1995

Авторы: Смоляр, Щербина, Ютилов

МПК: C07D 403/04, C07D 471/02

Метки: 2-гетерилзамещенных, 5-cпиридинов, бензимидазолов, имидазо(4, имидазо-2, пиридинов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ГЕТЕРИЛЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗО[4,5-B]ПИРИДИНОВ ИЛИ ИМИДАЗО [4,5-C]ПИРИДИНОВ, ИЛИ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ общей формулыгде при X Y CH и R = H R хинолил-2, пиридил-2, 6-метилпиридил-2, 5-этилпиридил-2;при X CH и Y N R-хинолил-2, R = H, CH3;при X N и Y CH R = H, хинолил-2;R = CH3, R 5-этилпиридил-2;R

Предыдущий патент: 3или 4-(5-фенилоксазолил-2)-толан в качестве люминофора фиолетового свечения

Следующий патент: Полевое сооружение

Случайный патент: Твердосплавный зубок для породоразрушающего интрумента

В верх страницы