Фосфорсодержащие симм-триазины, обладающиегербицидной активностью

ОП ИСАН Е Союз СоветскихСоциалистическихРесттублик си 668283 ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(23) Приоритет ЪаударстенныВ кемнтет СССР ню делам изобретений и етнрытнй(54) фОСфОРСОДЕРЖАЩИЕ СИММ-ТРИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮШИЕ .ГЕ РБИЦИДН ОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1Изобретение относится к области химии фосфорарганических соединений, а именно к новым фосфорсодержащим симмтриазинам общей формулы 1 ргАО Х1фф (Н(ф)фЯ )лфЩ ффО где ст - этиламино-, изопропиламино -,трет-бугиламино-,диэтиламиноили этоксигруппа:Р - хлор, этокси- или диэтиламино-.Г 1 Эгруппа;Х - кисларод или сера;- Оили 1,обладающим гербицидной активностью, которые также могут использоваться в качестве полупродуктов для получения гербицидов,Соединения формулы 1 в литературене описаны. 2 Известны в качестве гербицидов про изводные симм-триазина общей формулы.вЪи- жв сн,снавсосавн,где Й - хлор, метокси- или метилмеркапгогруппа;Р - алкил С-С, алкенил С -С4 т или С у-С 6-алкоксиалкил 1 Р,Р,Ри сс-водарод или алкид С - С,Р - алкил С -С, или С -С - моьтонокарбсциклйческий арил;3 - кислород или сера 1.. Выщеуказанные симм-триазиновые гербициды обладают недостаточной избирательностью, а также имеют длительное последейсгвие.Известны также симм-триазиновые гербициды симазин 21 и пропазин 13 Д." ладающих ербицидными свойствами известны изофос41,и изофос5,которЫе применяют для борьбы с просо""вйднымисорняками в посевах риса и овощных культур при норме расхода 4-8 кг/га и 3-5 кг/га соответственно. Однакоданные гербициды эффективныпри довсходовой обработке, в то время, "как" заяйи-"емЫе соединения эффективны при обработке в вегетацию.Цель изобретения - расширение арсенала средств воздействия на растенйя.,Это достигается новыми предлагаемыми соединениями формулы 1.15Фосфорсодержащие симм-триазины об- щей формулы 1 получают реакцией аминотриазинов или этаноламинотриазинов сфосфорил- или тиофосфорилизоцианатами,Реакцию проводят в присутствии триэтиламина при кипячении вбензоле в течениеот нескольких часов (для производныхэтаноламинотриазинов) до нескольких дней,этиламино-амино-симм-триазина и 2-3 35капель триэтиламина в 60 мл сухого бензола прибавляют по каплям 0,01 моль диэтилфосфорилизоцианата в 20 мл сухогобензола при температуре 50 С в течение2 ч. Смесь кипятят 12 ч, охлаждают до 40 83 дкомнатной температуры, фильтруют, растворитель отгоняют, Остаток (3,8 г) очищают тонкослойной хроматографией на пластинках с силикагелем, растворительэтилацетат - гексан (2:1), Получают 2-хлор-диэтиламино- (Й-диэтоксифос.фар ил) кар бамидо-симм-тр казин, выход44%, т.п . 98-100 С,Найдено,%: С 0 8,99; 8,81; Й 22,29;22 ф 36; Р 7,8, 7,63,С,1 тН 22 С 1 Й 604 РВычислено,%; Ст. 9,35; Й 22,2;Р 815,П р и м е р 2, Получение 2-хлор-метокси-(М-диэтилфосфорил) -карбомоилэ тила мин о-симм-тр иазин а,К раствору 0,01 моль 2-хлор-метокси -6-зтиноламино-симм-триазина и2-3 капель триэтиламина в 60 мл сухогобензола, нагретому до 50 С, прибавляютопо каплям раствор 0,01 моль диэтилфосфорилизоцианата в 20 мл сухого бензолав течение 2 ч, Смесь кипятят 5 ч, охлаждают до комнатной температуры, фильтруют, отгоняют растворитель, Остатокобрабатывают гексаном,очищают тонкослойной хроматографией на пластинкахс сйликагелем, растворитель этилацетат.Получают 2-хлор-,метокси-( М -циэтилфосфорил) карбамоилэтиламино-симм-триазин, выход 70%, т.пл, 86-87 С,Найдено,%: С 9,07, 9,06; Й 18,81;18,98; Р 8354, 8 ф 82.С Н.С йР, РВычислено,%: С 3 9,27; Й 18,3; Р 8,1,другие соединения получают аналогичным образом.Свойстваполученных соединений формулы 1 представлены в табл, 1 .(9 т-( со со со о о 3 Щ9ВВ 82 ВЭ 10Первичные испытания препаратов про - слабое ухнетение развития растеводят в тепличных условиях путем ор. ний (остановка в росте, появление желкивания поверхности почвы до появления тых пятен, потеря в весе у зеленых раовсходов растений и путем обработки рас- тений на 10-20%).тений в фазу 2-3 листьев. Соединения з 3 - заметное угнетение растений иавносят в дозе 5 кгlга действующего ве-50%.щества, индикатсрными растениями слу - сильное угнетение растений нажат овес, просо, горох, редис, горчица, 60-80%,Оценку опыта проводят через 18 дней, 5 - нолиая гибель растений на 90 после обработки по 5-ти бальной систе 100%,ме.0 - нет повреждений .. Результаты опытов приведены в таб 1 - очень слабые повреждения. лице 2.Источники информации,принятые по внимание при экспертизе1, Патент США Ъ 3938985,О кгпв 71-93, опублик. 1976.2. Мельников Н. Н. Химия и гехноао-,гия пестицидов. "Химия, М., 1974,с. 668,3. Там же.4. Там же, с. 568,5, Там же, с. 570,13 668Как видно из таблицы 2 предлагаемые соединения отличаются ог симазина большей избирательностью действия, а ог пропазина - другим спектром действия. фор мула.из обре ген ияФ1. фосфсрсодержащие симм-гриазины общей формулыд 211 11В -3 - МНИНСНО)п ЕМНР(061 Н 5) где Р - этиламино, - , изопропиламинь-,трет-бутиламино-, диэтиламино- или этоксигруппа; 283 14Р - хлор, эгокси- или диэтиламаногруппаХ - кислород или серауИ -Оили 1,5 обладающие гербицидной активностью.Составитель М. КрасновскаяРедактор Л. Письман Техред А. АчКорректор Н, СтенЗаказ 3234/48 Тираж 397 ПодписноеВНИИПИ Государсгвеннбго комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035; Москва; Ж; Раущская иаб д, 4/5филиал ППП "Патент", г, Уицарод, ул, Проектная, 4