312405

ОПИСАН И Е ИЗОБРЕТЕН ИЯ 3 2405 Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ ависимый от патента1 ПК А 01 п 9/2 аявлено 09.У 11,1968 (М 1265001/30-1 659865, СШША риоритет 11.И 11.1967, Ь 01 УП,1968,741267Комитет ло делам нзобретениЯ и открытиЯ ори Совете Министров СССР. БюллетеньК 632.954.2(088,8) Дата опубликования описания 01.Х 1.1971 Авторизобретения Иностранец Юджин Гордон 1 ич(Соединенные Штаты Америк Иностранная фирма Стауффер Кемикал КомпаниЗаяви Изобретение относ с нежелательной рас ности к средствам, со тивного ингредиента лидов.Предлагается прим цида соединение об ится к средствам борьбы тительностью, в особендержащим в качестве акпроизводные м-бис-анинять в качестве герб орму. лкил с числом атококсиалкил с чисдо 4; циклоалкил с т 3 до 7; низшийтомов углерода от , бромом или фтоирил, фурил; незафенил, в котором ор, нитро-, метил-,Яз и Я 4 водород где Я и Я - водород, а мов углерода от 1 до 8; ал лом атомов углерода от 2 числом атомов углерода о алкенил; алкил с числом а 1 до 4, замещенный хлором ром; этилфенил; бензил, ст мещенный или замещенный заместителями являются хл метокси- или этоксигруппы; метил или этил; Х и У - кислород или сера; Л - хлор, бром, фтор, нитро-, амина-, мегил-, метокси-, этоксигруппы или трифторметил; и - целое число от 0 до 4, причем, если й н 5 Я- - алкил, Х и У в кислород, Я и Я 4водород, то и обозначает целое число не меньше .Соединение формулы 1 получаюг одним изизвестных способов - конденсацией соо гве гствующего л-фенплендпамида и соогветсгву ющего ангидрида или хлорангидрида; применяют их в довсходовый или послевсходовый период. Их можно диспергнровать в воде с помощью смачивателей и растворять в органических жидкостях.15 Доза рабочего состава зависит от видов ра.стений и может составлять от 1,12 до 56 кгга, Составы предпочтительно вносить в почву на глубину по крайней мере 1,2 см.Предлагаемое соединение можно сочетать сдругими добавками, например с удобрениями, пестицидами и т. д. К фитотоксическим соединениям, которые можно применять в комбинации с предлагаемым гербицидом, относятся, например 2,4-дихлорфеноксиуксусные кислоты, 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота, 2-ме.тил-хлорфеноксиуксусная кислота и их соли, эфиры и амиды; триазиновые производные, например, 2,4-бис- (3-метоксипропил амин) -6-мех рз Порядковый номер соеди- нения 1 2 3 4 5 б 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 Зб 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 бб 67 68 69 70 71 0 О 0 0 0 0 0 0 О 0 О 0 0 0 О О О 0 О О О 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 О О О 0 О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 О О О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 О О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 СгН,фурилсн,сн,сн,н-Сзнтиэо-СзНСгнвнс,н,сНвСНвс,н,с,н,СНзС НвСН,С 1снс 4СН СН С 1сн-сн,сн-снснциклопропилиэо-С,Н,е-СНн-С,НзциклогексилбензилСС 1,С(СНз),Вгтрет-С 4 НзСН (СНз) гфенилЗ.МО-фенилСНвСН-СНСНзСНзС НвСНзС НзСгНьСНзСНзиэо Сзниэо-Сзнзо.сзНизс.сзнзо С,Н,иэо.С,Н,эо С,Нпэо.С,1.1;СНС 1 СНзС (СНз) -СНгС (Снз)СзнСНС 1 СНзСНзпзо.сзнизо-Сзнпэо.сзнзо-Сзнпэо-Сзниэо-СзНиэо-Сзн 1и:(о.С,Н,эо.сзнпзо-Сзниэо-СзНэо-Сзнпэо Сзн(пэо.сзнСГз СНзфурилСНзСНзиэо-Сзнизо-Сзнизо СзнСС 1 зНСН,С 1СРзСзй,иэо-СзНциклопропили-Свнзн. СНпСНС 1СНС 1СН,СН,С 1СН-СНСН,циклопропилц-С(нзн-Свнн-СвНизциклогексилбензилСС 4С(СНз) Вгтрет-С 4 НвСн (Сгнв) гфенил3-ИО-фенилСНС 1СНвСНСНС 1СН-СНСН,С(СНз) Вгн-Свн(зфурилциклогексилфенил3-МО-фенилбензилциклопропилСН-СНн.С(нзиэо.сзнфурилцпклогексилфенилЗ-ИО.фенилСНС 1 СНзС (СНз) -СНС (Снз)СзнСНвС (СНз) -СНСН С 1СНС 1,ССзСНССНзСНгСНС 1СН СНСНзС (Снз) -Снн.сзнС(СНз) Вн-СНсн(с,н,),и-Свн(збенэилСРз Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н ,Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Таблица Т, пл., зС 174 в 1191 в 1186 в 1239 в 2165 в 1142,5 - 143205 - 206159 в 1152 в 1164 в 1196 в 1156 в 1174 в 1,5186 в 1130 в 1173 в 1211 в 2158 в 1160 в 1167 в 1215 в 2217 в 2226 в 2122 в 1109 - 11210 - 212194 в 1204 в 2126 в 1188 в 1148 - 151234 в 2,5250 в 2159 в 1165 в 1,5139 в 1183 в 1165 в 1256 в 2151 в 1,5300 в 3210 в 2198 в 2129 в 1184 в 1186 в 1124 в 1141 в 1152 в 1142 в 1152 в 1156 в 1169,5 в 1139 в 196 - 100164 в 1154 в 1205 в 2178 в 1,5160 в 1168 в 1179 в 1157 в 1156 в 1146 в 1,5151 в 1122 в 1157 - 158114 в 1164 в 1207 в 2312405 Продолжение Порядковый номер соеди- нения Т. пл., Сзз.":зяб 101 в 1 75 - 77 75 - 77 184 в 1 216 в 2 151 в 1 145 в 1 161 в 1 110 в 1 СНгСНг-феиилСгНзСН,СНгС (СНз) зСНгСНгС (СНз) з СНгСНгС (СНз) з СНгСНгС (СНз) з С (Снз) гснгс С(СНз) гСНгС 1 С (СНз) гСНгС 140 141 142 143 144 145 146 147 148 Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н СН,С (СНз) зСгНзС(СНз) зСН (СНз) СзНгСНгС (СНз) зСНгСНгС (СНз) зС(СНз) гСзНгС (СНЗ) гСНгС 1СгНзС(СНз) гСзН 7 0 - 15% 25 - 35% О - при гибели1 -тилтио-с-триазин, 2-хлор-этиламин-изопропиламино - с - триазин, 2- этиламино - 4-изопропиламино.6-метилмеркапто-с-триазин; производные мочевины, например 3-(3,4-дихлорфенил) -1,1-диметилмочевина и 3- (и-хлорфенил) - 1,1-диметилмочевина и такие ацетамиды, как У,У - диалкил-а-хлорацетамид, Ж-(а-хлорацетил) -гексаметиленимин и М,Л-диэтил-а-бромацетоамид и т, п., такие бензойные кислоты, как З.амино,5 дихлорбензойная кислота; тиокар бам аты, например с-пропилдипропилтиокарбамат; с-этилдипропилтиокарбамат; с-этилциклогексилэтилтиокарбамат; с-этил-гексагидрон-азепин-карботиоат и т. п. К числу удобрений, применяемых в комбинации с активными ингредиентами, относятся, например азотнокислый аммоний, мочевина и суперфосфаты. К другим добавкам относятся, например компосты, навоз, гумус, песок и т. п,Нчже даны примеры гербицидной активности соединения формулы 1,П р и и е р. 1. Внесение соединения формулы 1 до всходов. Семена семи видов сорных растений высевают рядками на противни с таким расчетом, чтобы получить 20 - 50 сеянцев в рядке в зависимости от вида растений, Рабочий раствор готовят растворением 50 мг испытуемого соединения в 3 мл растворителя, например ацетона, содержащего 1% твина 20 (полиоксиэтиленсорбитан монагаурата). На следующий день часть противней обрабатывают рабочим раствором из расчета 22,4 кг/га испытуемого соединения на 300 л раствора. Контроль - посевы на противнях без обработкиПротивни помещают в теплицу при 27 С и регулярно поливают, Через две недели определяют процент гибели сорняков, который переводят в следующие индексы: 2 - 55 - 65%3 - 85 - 100%(Промежуточные значения относят к ближайшему индексу).5 Для оценки активности соединений по отношению ко всем семи видам растений определяют суммарный индекс активности, Так, например, если какое-либо соединение проявило 10 гербицидную активность по отношению к четырем видам растений, выраженную индексом 3, к двум видам - 2 и одному виду - 1, то его гербицидная активность в суммарном ин.дексе составит: (ЗХ 4) + (2 Х 2) + (1 Х 1) =17.Индекс 21 означает полную гибель всех семи видов испытуемых растений.В табл. 1 приведена характеристика соединений формулы 1 с изученной гербицидной активностью, в табл. 2 - суммарные индексы.20 П р и м е р 2. Внесение соединения формулы 1 после появления всходов.Семена шести видов растений высевают, какв примере 1,25 Рабочие растворы готовят растворением50 мг соединения формулы 1 в 5 мл ацетона,содержащего 1% твина 20 с последующим добавлением 5 мл воды. Так были приготовлены5%-ные растворы.30 Обрабатывают всходы через 10 - 14 днейпосле посева, в фазу появления первого листа,Доза берется из расчета расхода 22,4 кг активного вещества на 1 га. Поскольку часть ра 35 бочего раствора теряется в ходе проведенияобработки, истинная доза составляет около14 кг/га. Контроль - посевы без обработки.Через 14 дней производят визуальную оценку по четырехбальной шкале (0,1, 2,3) и ана 40 логично примеру 1 подсчитывают суммарныеиндексы гербицидной активности. Но поскольку испытывались не семь видов растений, ашесть, максимальный суммарный индекс активности составил не 21, а 18. Результаты так.45 же представлены в табл, 2,312405 10 Суммарные индексы Суммарные индексы 10 20 30 40 45 50 60 Соединение в соответствии с его номеромв табл. 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 предвсходовая обработкаПродолжение Суммарные индексы Соединение в соответствии с его номеромв табл. 1 послевсходовая5обработка предвсходовая обработка2 12 4 18 17 0 6 3 21 21 144 145 146 147 148 Предмет изобретения Составитель М, Дранишников Редактор Р. А. Киселева Техред Л. В. Куклина Корректор В. И. ЖолудеваЗаказ 3030/19 Изд.1149 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 При меча ние. При испытании до всходов ии. деке 2 обозначает гибель 85 - 100% растений всех семи видов. При испытании после появления всходов индекс 18 обозначает гибель 85 - 100% растений шести видов. Применение в качестве гербицида производных м-бис-анилидов общей формулы 3 - С - В1в т 10где Й и Р - водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 8; алкоксиалкил с чис. лом атомов углерода от 2 до 4; циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 7; низший алкенил; алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, замещенный хлором, бромом или фтором; этилфенил; бензил, стирил, фурил; не- замещенный или замещенный фенил, в котором заместителями являются хлор, нитро-, метил-, метокси- или этоксигруппы; яз и я 4 - во. дород, метил или этил; Х и У - кислород или сера; 2 - хлор, бром, фтор, нитро-, амино-, метил-, метокси- и этоксигруппы или трифторметил; и - целое число от О до 4, причем, ес ли Р и Я 2 - алкил Х и У в кислород Рз и Р 4 - водород, то и обозначает целое число не меньше 1.