Способ получения серусодержащих амидов жирной кислоты

Йбиблиотек;. Я,-,р,О П И С А Н И Е ц 479288ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистицеских РеспубликК ПАТЕНТУ 61) Зависимый от патента - 22) Заявлено 12,08.67 (21) 32) Приоритет 27,12.66 (31 51) М.Кл. С 07 с 143,78 179867/126754 123 675/6ввсударственный комит Совета Министров ССС во делам изобретений и открытийЯпония публико УДК 547,298,.1(088,8но 30.07.75. юл лете икования описания 04.08.7 Дата 72) Авторы изобретеии Иностранцыукумара, Норитака Хамма, Хдеаки фукушима и КатсуюкОЛ УЧ ЕН ИЯ СЕ РУСОДЕРЖА 1 Ц И Х АМ ИДО В ЖИРНОЙ КИСЛОТЫ(54) СПО 2о- или тост) 5 .8 Спнги особ основан иа взаимодейст дрида жирной кислоты фора К имеет вышеуказаннос знач ид, с амином формулы81 вии галоидлы УСОХ, иие, Х -лифатическая цепь Сц -иметь группу где К - рая мож котоЗС 2 Н-или изо) -С,Н,Изобретение относится к области получения новых соединений серусодержащих амидов жирной кислоты, которые могут найти применение в медицинской промышленности.Известный способ получения амидов жирной кислоты, основанный на взаимодействии галогенангидрида жирной кислоты с амином, позволяет получить малоактивные амиды.Предлагаемый способ, хотя и основан на известной реакции галогенангидрида жирной кислоты с амином, позволяет получить новые серусодержащие амиды, значительно превосходящие по активности известные аналогичные. Предлагаемые серусодержащие амиды имеют общую формулу где К имеет вышеуказанное значение, в присутствии катализатора основного характера с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Процесс целесообразно вести в среде органического растворителя при температуре не выше точки кипения растворителя.П р и м е р 1. Раствор 29,9 г хлорангидрида линолевой кислоты в эфире приливают по каплям при температуре 0 - 5 С к раствору 12,9 г и-аминотиоанизола и 12,1 г диметиланилина в эфире, Смесь нагревают в течение 2 час при 60 - 70 С, затем оставляют на йочь при комнатной температуре. После отфильтровывания нерастворившейся части реакционзо ную смесь промывают последовательно раз3,24 74,94 3,37 9,87 9,93 39 - 44 Остаток кислоты тресковогожира ЪН 2 - 4- С 2 Н 5 40 - 46 Кислота сельдяного жира ЗС,н,Я 12 42 - 55 Кислота жира каракатиц 40 бавлеиной кислотой, разбавленной щелочью и водой, затем сушат и упаривают, получают 30,2 г целевого продукта; т. пл. 68 - 60 С (ацетон),Вычислено, %: С 74,81; Н 9,72; К 3,49.Найдено, %: С 74,55; Н 9,89; Х 3,19.П р и м е р ы 2 - 7, Описанным в примере 1 методом проводят реакции с компонентами, шгпведеппыми в табл. 1. и водой, сушат и упаривают, остаток перегоняют и получают 32 г целевого продукта, т. кип. 200 - 209 С (0,03 мм рт. ст.).Вычислено, %: С 74,38; Н 9,62; И 3,61.Найдено, %: С 74,57; Н 9,82; Х 3,44.Прим еры 9 - 39. Описанным в примере 8 методом ведут реакции с компонентами, указанными в табл. 2 и 3. Применяют следующие растворители: 4Таблица 1П р и м е р 8. Готовят раствор 29,9 г хлорангидрида линолевой кислоты в 50 мл безводного эфира. Полученный раствор приливают по каплям к смеси 13,5 г о-аминотиофенола, 7 г триметиламина и 100 мл безводного эфира при перемешивании и охлаждении до 0 - 35 5 С. Затем реакционную смесь кипятят 2 часдо окончания реакции. Эфирный раствор промывают последовательно кислотой, щелочью а) эфирб) диоксанв) тетрагидрофуранг) ацетонд) метилизобутилкетоне) бензолж) толуолз) хлороформи) диметилформамидк) вода479288 О 1 о о о х х Х О О О О О О ОО О ОО СЧ О О О О О О Х ) О 1.1 Л ы о й О О О СЧ онагиеН Е онаиэиычн онэйиен оо х онаеаиычд онэЮиеНФАзивовая половина Структура амида 0,05 188- в 2 Н 2 МЩ Н Соевого мас гаж НгМН 0,05 192 в 2 ь 1(СН )з Сафлорового 16 Сафло- рового оНСО%10,04 195 в 2 Сезам оного КзСОз д 8 Н 1 фС 014 Н 8 ннгн- . 0,05 195 в 2 КгСОз д 18 Касто- рового Касторового 5 НСОИ 4 -8нгн-0,06 200 в 2 КОН 19 Хлопко- вого Хлопкового Д, К ЙР- ф "-8 Н 0,06 193 в 2 20 Масларисовых отрубей К,СОз Масла рисовых отрубей Подсолнечного26 Жира карака- тицы сонн-ф -знСОХН Каракатицы гг азСОз 188 в 2 0,04 27 Жирасардин Сардинового 193 в 2 0,05 Макрели 188 в 2 0,05 СОНН - ( "-ЯН 28 Жира макрели Н 2 Н --5 Н 29 Жирамакролешука Н 2 Н - 8 Н 0,05 196 - 212 Д Н 2)15 Н СОЪН8 Н 30 Сельдяного жира Сельдяного 184 в 2 0,05 КОН азН,Н - с ) - 3 Н 31 Жира ставри- ды Ставриды 183 в 2 0,06 М(СНз)з ж ьНСОЛОН 32 Трескового жира 5 Н нгн -еСО)1 НьН соннзн сонн - .,"-зн сонн - С-зн сонн -рг-гн соннзнКаракатицы сонн - .зн479288 П р одол же и ие аьО Ж оо . ж 2 о а ей ао ( аф2 эО Э и а о нг (щ о (б а 3 о Е Аминовая половина Структура амида о, ж а солон - .". -3 н 187 в 2 ЗЗ Тунцовогожира Тунцового жира0,05 ЫаОН ну 3 Н в,к Й 1Н 21 Жира американской сельди Жира пал-туса195 в 2 0,05 36 Хлорангидрид кислоты Китового жира) (И= ил и изо )5 Ц 7 Подписное Тираж 529 Изд. М 1819 Заказ 1095 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5МОТ, Загорский филиал КОН(( Предмет изобретения Способ получения серусодержащих амидовжирной кислоты общей формулы где К - алифатическая цепь Сгз - Сзз, которая может иметь группу ОН С (И=, иЗО= или третС 4 НЗ3 Н/г40 отличиющийся тем, что галоидангидрид жир.пой кислоты формулы УСОХ, где й имеетвышеуказанное значение,Х - галоид,подвегают взаимодействию с амином фор- мулы 55 где К имеет вышеуказанное значение, вприсутствии катализатора основного характера с последующим выделением целевого продукта известным приемом.