1-децокси-3-хлор-5-диэтиламин-3пентен в качестве пластификатора эпоксидных диановых смол

о П 1 ИА Н И Е (И 1551319ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советскик Социвлистмчесних Республик(51) М. Кл,е С 07 С 87/26С 08 К 5/17 с присоединением заявки У23) Приоритет Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий(4 б) Дата опубликования описания 23.05.77 72) Авторы изобретены(71) Заявитель А жанский ордена Трудового Красного Знамени государствеииь университет им. С. М. Кирова 54) 1 - ДЕЦОКСИ - 3 - ХЛОР - 5 - ДИЭТИЛАМИН - 3 - ПЕНТЕН В КАЧЕСТ ПЛАСТИФИКАТОРА ЭПОКСИДНЫХ ДИАНОВЫХ СМОЛ наи 32 г ся 748 г мешива. мывают водой,ю - ор 5)3 лас ен фта.ния - еиа,с 57; ь,с растворяют впостепенно дона, Смесь пере.разов ав шегося диэтиламина.(61%) 1- децок нтен со следую,5 мм рт. ст.; с сле. Изобретение относится к новому соединени11 децокси. 3хлор5. диэтиламин - пентенумулы (1)СдоНзОСН - СНр - СО = СН - СН 2 И(СНкоторый может быть использован в качестве птификатора эпоксидных диановых смол,Известно использование алифатических аминв качестве пластификаторов полимеров 111,Известен также лластификатор - дибутнллат, используемый для эпоксидных смол 21.Цель изобретения - синтез нового соедине1 - децокси . 3 - хлор - 5 - диэтиламин - 3. ленткоторый может оыть использован в качестве итификатора эпоксидных диановых смол,В отличие от известного ллистификатора нсоединение формулы (1) улучшает эластичнотеплостойкость и электрические свойства эпокной смолы.Получение 1 - децокси - 3 - хлор- диэтиламин- 3 - пентена основано на известных реакциях 1заключается во взаимодействии хлоропрена с-галогенэфиром в присутствии хлористого цинпоследующей обработкой полученного эфираэтиламином в растворе бензола при 80 С с подующим выделением целевого продукта,П р и м е р. а), На смесь 336 г хлоропреЕпС 1, при 15-20 С постепенно подаюта - хлорметилдецилового эфира. Смесь переют 2 ч при 40-45, Продукты реакции проводой, 10%-ным раствором содщ сновасушат СаО, и перегоняют под вакуумом.Выход 1-децокси,5-дихлор - 3 - ленттавляет 7 б 5 г (72%) . Т.кип, 124 - 127рт,ст,; д, 0,9493; пв 1,4512. Мйнайдено 82,23вычислено 82,2 бНайдено,%:С б 1,26,61,41; Н 9,18, 9,64; С 24,16, 24С НВычислено,%:.С 61,0, Н 9,48, О 24,10б) Эфир в количестве 30 г (1 г моль)50 мл бензола и на полученный растворо 0,бавляют 14,8 г (1,3 г. моль) диэтиламимешивают 4 ч при 80 С, отделяют от обосадка, отгоняют от бензола и избыткиВакуумной разгонкой выделяют 197 гси 3 хлор5диэтиламин - 3пе25 шими константами; Т,кип. 87 - 89 С/т" 0,874, и 1,4460, МН найдено 99,43; вычисле. по 99,80.айнаио,%: С 69,29; 69,26; Н 11,09, 11,86; С 1,2 П 10,39; й 4,45, 3,96С 1 чмзвсчОВычислено,%: С 68,8; Н 11,48; С 10,70; К 4,22, В ИК-спектре соединения 1-децокси - 3-хлор- -5 - диэтнламии - 3 - пентен проявлены характерные для него интенсивная широкая полоса в области 1095 см(С - О - С - связь), полоса в области 630 см(С - С связь),полосы 1660, 3027 см (тРизамещеннаЯ двойНаЯ свЯэь), полоса 3300 см(С - М связь).Новое соединение было испытано в, качестве пластификатора эпоксидной диановой смолы, например ЭД - 5.Для проведения физико-механических и элек.ч трическнх испытаний смолы, пластнфицированнои соединением формулы (1), изготавливались образ. пы в виде лопаточек размером 8 х 5, 5 х 50 ммив виде дисков размерами 70 х 4 и 100 х 2 мм, Для изготовления этих образцов в нагретую до 80 С смолу ЭД - 5 порциями при перемешиваиии добав. ляют расчетное количество нового соединения, а затем в количестве 20% от веса смолы полиэтиленполиамина, применяемого в качестве отвердителя.Смесь заливают в формы и отверждают в течение 24 ч при комнатной температуре. После этого об.разцы в течение 2 ч нагревают при 80. С, а затем еще 2 ч прн 120 С, Для получения сравнительных данных аналогично были подготовлены образцы, в которых в качестве пластификатора применяли промышленный дибупщфтзлат.Изготовленные таким образом образцы были о испытаны для определения предела прочности прирастяжении (в кг/смз), относительного удлинения при размере (Ы/1,%) согласно ГОСТУ - 270 - 64, теплостойкостн по ВиКа, ГОСТ - 15065 - 69, тангеиса угла диэлектрических потерь (тдб), ГОСТ- 65, диэлектрической проницаемости (е ) при час.тоте 10 Гц, ГОСТ - 9141-.65, н электрической прочности ГОСТ - 64333 - 7 . Влияние пластификатора на свойства эпоксидной смолы ЭД-Д показано в таблице,о Как видно из приведенных в таблице данных,введение соединения 1 - децокси - 3-хлор - 5 - ди.этиламин - 3 - Ъентена в количестве 10-20% в состав эпоксидной смолы, отвержденной полизтилендиамином, существенно улучшает ее эластичность, д 5 теплостойкость и электрические свойства;551319 Составитель Т, ВдасоваТехред М. Левицкая Корректор Л. Ллатырев Редактор В. Лнбобес Тираж 582 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий 113035, Москва, Ж, Раушскал наб., д. 4/5Заказ 8,и 13 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Формула изобретения 1. Децокси. 3. хлор. 5. дизтиламин. 3. пентен формулы:СНО СН,-СН - СОт СН - СНа-й(Ст Н а) а в. качестве пластификатора зпоксидных диановмя смол,Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1, Тиниус К, Пластификаторв, "Химия", М. Л1964, с. 462-463 2, Там же - с, 75 о. 3. Вовси Б,А., Петров А.А. Присоединение4 а. - хлори е( - ,бромзфиров к хлоропрену, ЖОХ, 26, б, 195 о. с. 1426-1431.