Бис-диалкиламиды п( -нафтиламино) фенилфосфористой кислоты

О П И С А Н И Е и) 523105ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(45) Дата опубликования описания 27,01.77,М. Кл.С 07 Р 9/24 8 К 5/5 Государстоенный иомитеСовета Миниотроа СССРоо делам изобретенийи открытий) БИС-ДИАЛКИЛАМИДЫ П -( Р - НАФТИЛАМИНО) ФЕНИЛФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ КАК СТАБИЛИЗАТОРЫ РЕЗИН ействием олимерам форной и стабилиз нию к хлоротн Изобретение относится к мидов кислот фосфора, а и ис-диалкиламидам и-( )з- н нилфосфористой кислоты общлизиру содерж щи области менно к фтилам ей формущимды фо вым 2.фосфористои кисло) -фете мерных ма. торы пол естны ка тности полиэфи 5 териалов, вя1 этих сарам не иокислительная способнос й по отношению к эласто ает антиокислительной сп В10 собности дифенилпав отечестпревыш стандартной смеси неозона- Драфенилендиамином используемвенной резиновой промышленно метил соедин овой и де к Этили этил.ения могут найти применен в рез стаби инион промышленности как заторь основе резин, например, вулканизаинтетического каучукаСКИами Известнь ристой кисл ных матери кие эфиры ф рующие олеф Стабилизиру единений в 1,5 смеси неозонаамином или ами (см. таблипу). ющая способность этих с - 1,6 раза выше, чем Д с дефинилкарафениленди дов фосфористой кислоть ифатичеокие и ароматическиеистой кислоты, а также эфироистой кислоты обладают стабиПолные ры фосфомиды фосфо т различные производные фосфсоты как стабилизаторы полимералов. Описаны полные ароматичесосфористой кислоты, стабилизииновые полимеризаты 1)Новые бис- диалкиламиды и-( 15- нафтил но) - фенилфосфористой кислоты значиьно более эффективны как стабилизатор ин, например, вулканизатов на основеучука СКИ523108 Синтез бис-диалкиламидов а- ( -нафтиламино) -фенилфосфористой кислоты осуществляют по реакции и-оксифенил-нафтиламина с гексаалкилтриамидами фосфористойкислоты при отгонке образующегося диалкиламина,Повышенная стабилизирующая активностьновых соединений позволяет их применятьв резиновых смесях в меньших концентрациях по сравнению со стандартными стабилизаторами,П р и м е р 1. Бис-диэтиламид и-( --нафтиламино)-фенилфосфористой кислоты. В колбу Вюрца, снабженную нисходящим холодильником с термометром, загружают 11,78 г (0,05 моль) и-оксинеозона и 12,37 г (0,05 моль) гексаэтилтриамида фосфористой кислоты. Реакцию ведут при 120-130 С с отгонкой выделяющегося диэтиламина, Всего отгоняют 3,43 (93,7%) диэтиламина. По окончании реакции содержимое колбы выдерживают при указанной температуре 0,5 час. Получают 19,34 г (около 100 У 0) бис-диэтиламида и-( -нафтиламиио)-феиилфосфористой кислоты; П1,8111; 3 а 0,9983; йй 0,13 (силу оп, система - беиаил), Температура межмоп кулярной конденсации 220 оС, температура разложения 310 С. Найдено, % С 70,64; 70,78; Н 8,01;8,24; Я 10,01; 10,35; Р 7,73; 7,84.С 24 Н 32"30 РВычислено, % С 70,38; Н 7,89; Й 10,26;Р 7,66,В ИК-спектре фосфита имеются полосыпоглощения характеризующие группы: Й Н(736 и 795 см" ).Соединение представляет собой малоподвижную неперегоняюшуюся жидкость светлокоричневого цвета, растворимую в бензоле,бензине, эфире, диоксане.П р и м е р 2, Бис-диметиламид а-( -нафтиламино) -фенилфосфористой кислоты,По примеру 1 из 11,78 г и-оксинеозона и 8,15 г гексаметилтриамида фосфористой кислоты получают 16,65 г (около 100%)продукта; П1,5162; д 0,9987;0,21.Найдено, %, Р 8,41; 8, 37; Й 12, 23;12,18.СВычислено, %: Р 8,78; Й 11,90.В таблице показано влияние стабилизаторов на прочностные характеристики вулканизатов ненаполненной стандартной смеси наоснове СКИв словиях термостарения вовоздухе при 100 С.Изд. М 598 Тираж 575 Подписное Заказ 5127 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 113035, Раушская наб., 4 филиал ППП фПатентф, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 1Формула изобретения Бис-диалкиламиды и- (- нафтиламино)-фенилфосфористой кислоты общей формулыМН /О ргМКх,г 1 зй1 где и - метил или этилкак стабилизаторы резин. 8Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. Патент Великобритании% 1251029, кл. С 2 Р от 27, 10. 71 г. 2, Патент ФРГ М 1218721, кл. 39 в22/06 от 08. 06, 66 г.3, Авт. св. М 374343, кл. С 08717/04 от 22, 02, 71 г.