Способ получения перхлоратов 1, 3-дифенилпиримидо (1, 2-а) бензимидазолия

ОП КСАН ИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистицеских Республик(45) Дата опубликования описания 26.08.7(51) М. Кл.С 07 Д 49/38С 070 57/02С 073 51/36 Гасударственный намнтет Саввта Мнннстраа СССР аа делам нзабретеннй и атнрытнй(71) Заявитель Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРАТОВ 1,3-ДИфЕНИЛ-ПИРИМИДО,2-а 1 -БЕНЗИМИДАЗОЛИЯ 10 Изобретение относится к способу получения солей пиримидо,2-а 1-бензимидазолия, а именно к способу получения перхлоратов 1,3-дифенилпиримидо,2-а-бензимидазолия общей формулы 5 где Я - низший алкил или аралкил; К водород или метил, которые могут быть использованы в качестве физиологически тб активных веществ.Известен способ получения солей 1,3- -диметилпиримидо,2-а-бензимидазолия при взаимодействии солей 2-аминобензими- дазолов с о-дикетонами илиф -хлорвинил- рО кетонами,Предлагаемый способ получения перхлоратов 1,3-дифенилпиримидо,2- -бензимидазолия заключается во взаимодействии 2-аминобензимидазолов с перхлоратом 2,4- И 26-трифенилпирилия в абсолютном диметилформамиде (ДМФА) при кипячении реакционной массы.При этом, когда К-метил или этил, а- водород, наряду с не описанными ранее в литературе перхлоратами 1,3-дифенилпиримидо,2-а -бензимидазолия образуются известные перхлораты М -(2-бензимидазолил)-2,4,6-трифенилпиридиния,Для 2-аминобензимидазолов с другими заместителями предпочтительно идет реакцияобразования производных пиримидина с выходами, близкими к количественным,Предлагаемый способ позволяет такжеполучить 1,3-дифенилпиримидо,2 а 1 бензимидазол, но с выходом 16%,П р и м е р 1, Кипятят 0,82 г (2,0 ммоль) перхлората 2,4,6-трифенилпирилия и 0,38 г (2,4 ммоль) 1-этил-аминобензимидазола в 4 мл абсолютного ДМфА в течение 1 час, охлаждают, высаживают водой желтый осадок, промывают его водой и эфиром, сушат, обрабатывают 5 мл горячего этанола, нерастворившееся вещест3во отфильтровывают, промывают небольшим количеством горячего этанола и получают 0,42 г (46,7%) ярко-желтого перхлората 13-дифенил-этилпиримидо-а- бенозимидазолия, т. пл. 282 С (нитрометан). Из этанола после охлаждения выпадает 0,36 г (32,4%) перхлората-(1-этил- -бензимидазо лил)2,4,6-трифенилпиридиния,П р и м е р 2. Кипятят 0,82 г (2,0 ммоль) перхлората 2,4,6-трифенилпирилия и 0,42 г (2,4-ммоль) 1,5,6-триметил- -2-аминобензимидазола в 4 мл абсолютного ДМфА в течение 1 час, охлаждаю, высаживают эфиром масло, кристаллизующееся при повторной экстракции эфиром, Полученный перхлорат 1,3-дифенил 5,7,8-триметилпщимидо2-а -бензимидазолия очищают перекристаллизацией из ледяной уксусной кислоты. Выход 0,86 г (92,5%), т. пл.270 С,Строение полученных продуктов подтверждено встречным синтезом.П р и м е р 3, 1-Этил-аминобензимидазол, дибензоилметан и 70%-ную хлорную кислоту, взятые в молярном отношении 1;2:1, кипятят 2 час в абсолютном ДМфА, охлаждают, высаживают водой кристаллизующееся масло, отфильтровывают осадок, промы вают этанолом и эфиром, сушат, Выход перхлората 13-дифенил-этилпиримидо" -а -бензимндазолиж 6,2%,П р и м е р 4, 0,82 г (2,0 ммоль) 10 перхлората 246-трифенилпирилия и 0,34 г(24 ммоль) 2-аминобензимидазола в 4 млабсолютного ДМфА кипятят 1 час, отделяют 0,1 г (16%) 13-дифенил-а-бензимидазола. Из фильтрата выделяют эфиром 15 масло, которое при растирании с водой твердеет. Получают 0,77 г (733%) перхлората И(2-бензимидазолил) -2,4,6-трифенилпиридиния.Аналогичным образом получают перхло- З раты пиримидо-а- бензимидазолия,перечисленные в таблице. Целевые продукты, кроме специально указанных, перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.Тираж Подписное Изд. М 304 Заказ 6288 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 113035, Раушская наб 4 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 7Предмет изобретенияСпособ получения перхлоратов 1,3-дифенилпиримидо, 2-а-бензим идазо лия общей формулыС Нб 5мС 10М М сеН 58 8гденизший алкил или аралкил;водородилиметил, о тлича юшийс я тем, что 2-аминобензимидазолы подвергают взаимодействию с перхлоратом 5 2,4,6-трифенилпирилия в абсолютном диметилформамиде при кипячении реакционной смеси с выделением целевого продукта известными приемами,