360732

г ЮфСА.Н И-е 360732 ОЛИизоьеетвния Союз Советских СоциалистическихРеспублнк К ПАТЕНТУ 9/ Заявлено 15,И.1971 ( 167361430-15) Приоритет 16.И.1970,9181/70, Швей л,Комнтет по делам изобретений н открыт при Совете Мнннстро СССРбликова 28.Х 1.1972. Бюллетень Ю К 632.954,2 (088,8) опубликования описания 24,1 Х.19 Авторыизобретени Иностранцы Ерг Бадер, Хейнрих Шемп(Швейцария) Иностранная фирма Агрипат С.А,(Швейцария)и явитель ЕРБИЦ ким сред- астительльтур.гербицида опил-аниалкоксиарода 1 -- низшийгалогенабамоил,диалкилчисломают предействия а Пол за,им с галогенидо Ю 2 ГАЛ Вз КОВ.4 - д"Н де Кь К 2, Кз имения.Форма приготовиде дуста, раВ табл. 1 приактеристика пр О дде по де Зависимый от патентаИзобретение относится к химичесствам для борьбы с,нежелательной рпостыл в посевах возделываемых куИзвестно применение в качестве4-трифторметил,6-динитро - д 1 и-и-прлина и фурфурилмочевины.Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и избирательностью действия по сравнению с близкими по структуре соединениями.Для уоиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные тетрагидро-фурфуриламина общей формулы 2-фурил или 2-тетрагидрофурил,замещенный или замещенный вложении 5 метилом;низший алкил, алкеннл, алкинил нл лкил с числом атомов угле4 лкил, галоген, цианогруппа, лкил, моно-,или диалкилкаралкилсульфонил, моно- или ульфамоил, причем алкил с томов углерода 1 - 4.агаемые соединения путем мина общей формулы - СН - ИНК 2мулы ют приведенные раньше зна вления препарата обычная: вора,концентрата эмульсий. дена физико-химическая хадлагаемых соединений,а З о Х Название Название 25 61 - 62 26 103 в 1 27 61 - 62 82 - 83 85 - 86 73 - 74 53 - 54 29 ЗО 53 - 54 98 - 102 31 43 - 44 32 33 масло 47 - 48 34 50 - 52 35 59 - 60 масло 37 10 133 - 134 120 в 1 масло 12 масло 40 41 117 в 1 42 58 - 59 15 масло масло 16 44 17 масло 19 47 20 49 22 23 78 - 79 24 47 - 48 Соединение И-(4-трифторметил, б-динитрофенил)-И-этил-тетрагидроФурфурзламинИ-(4 -метилсульфонил, 6- динитро-ф енил)-И-этил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро.фенил)-И-этил-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, б-динитро-фенил)-М-метил-фурфурилаыинИ-(4-циано, 6-динитро-Фенил)- И-эт я-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитра-фенил)-И-этил-метил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-карбамоил6-динитрофенил)-И-этил-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-н-пропил-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, б-динитро-фенил)-И-н-пропил-тетрагидроФ ур фур ил аминИ-(4-трифторметил, б-динитро-фенил)-И-этил-метил-фурфуриламинМ-(4-трифторыетилб-дииитРо-фенил)-И-н-пропил-метил-фурФуриламинИ-(4-метилсульфонил, 6-динитро-феиил)-И-этил-фурфуриламинИ-(4-метилсульфонил, б-динитро- фени л)-И-этил-метил-фурфуриламинИ-(4-ыетилсульфонилб-динитро-фенил)-И-н-пропил-фурфуриламинИ-(4-метилсульфонил, 6-динитро-фенил)-И-н-пропил-тетрагидРофурфурил аминИ-(4-трифториетил, 6-динитро-Фенил)-И-н-бутил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-три фтормет ил, 6-ди нитро-Фенчл)-Иметокси-этил-фурФуриламинИ-(4-метил, 6-динитро- фенил). И-эти л-фурфурил аминИ-(4-метил, 6-динитро-фенил)-И-этил-метил-фурфуриламинИ-(4-щрат -бутил, 6-динитро-Фенил)-И-этил-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро-Фенил)-И-аллил- фурфуриламинИ-(4-метилсульфонил, б-динитро-фенил)-И-аллил-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-пропаргил-тетрагидрофурфуриламинИ- (4 - три ф торметил -2,. б-дин и тро-феиил)-И-пропаргил-фурфури.ламинИ-(4-ыетилсульфонил, 6-динитро-фенил)-И-этил-метил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-мети лсулъфонил, б-дйнитро-фенил)-И.метил.5-мети л- фурфуриламин Соединение И-(4-метилсул ьфонил, 6-динитро-фенил)-И-метил-метилтетрагидрофурфуриламинИ-(4-метилсульфонил, б-динитро-фенил)-И-н-пропил-метилфурфуриламинИ-(4-метилсульфонил, 6-динитро-фенил)-И-н-пропил-метил.тетрагидрофурфурилаыинИ-(4-дифторметил, б-динитро-ф енил 1-И-метил- фурфурила минИ-(4-дифторметил, 6-динитрофенил)-И-этил-фурфуриламинИ-(4-диэтилсульфамоил, 6- динитро-фенил)-И-этил-фурфуриламинИ-(4-хлор, б-динитро- ф енил)- И-этил-фурфуриламинИ-(4-бром, б-динитро-Фенил)- И-этил-фурфуриламинИ-(4-хлор, 6-динитро-фенил)- И-этил-тетрагидрофурфурилаыинИ-(4-бром, б-динитро-фенил)- И-этил-тетрагидрофурфуриламинЯ-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-метил-тетрагидрофур.фуриламинИ-(4-метилсульфонил, б-динитро-фенил)-И-метил-фурфуриламинИ-(4-метилсульфонил, б-динитро-феиил)- И-метил-тетрагидрофурфуриламииИ-(4-метил, 6-динитрофеиил)- И-метил-фурфуриламинИ-(4-метил, 6-динитро-фен ил) - И-мет ил -тетра гидр оф Ур ф Урн.ламинИ-(4-хлор6-динитро-фенил)- И-метил-фурфуриламинИ-(4-бром, б-динитро-фенил)- И-метил-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-метил-метилфурфуриламииИ-(4-метил, б-динитро-фенил)-И-атил-тетрагидрофурфуРиламинИ-(4-метил, 6-динитро-фенил) -М-н-пропил-фурфуриламинИ.(4-метил, б-динитро-Фенил)-И-н-пропил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-дифторхлорметил, 6-динитро- фени л) -И- этил -тетрагидрофур фур ил аминИ-(4-фтордхлорметил, б- динитро-фенил)-И-этил-тетрагидрафурфуриламинИ-(4-дифторметил, 6-динитРо-феиил)-И-этил-метил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-дифторхлорметил, б- динитро-феиил 1-И-этил-ФурфуриламинИ-(4-трифторметил, б-динитро-фенил)-И+метоксиэтил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-хлор, б-динитро-фенил)- И-н-пропил-фурфуриламин360732 б1 - растения уничтожены2 - 4 повреждено меньше 50% 9 - растения не повреждены (контрольные). Продолжение Соединение Точка плавления,Са Я о 2 Название Результаты испытаний представлены втабл, 2 и 3.Как видно,из данных табл. 2 и 3 предлагаемые соединения проявляют более высокую 10 гербицидную активность и избирательностьдействия по сравнению с известными гербицидами. И-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-Ч-метил-метил-тетрагидрофурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-н-пропил-метилтетрагидрофурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-изопропил-фурфуриламинИ-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-н-бутил-фурфуриламинИ-(4-иод, б-динитро-феиил)- гч-этил-тетрагидрофурфуриламин 52 53 41 - 12 Таблица 2 55 Показатель гербицидной активности, балл масло 15 56 Тест - растения Соединение, номер 64 Б 1 С о ж Я а а сИ сл ж Новые фурфуриламины структурной формулы 1 обладают отличными гербицидными свойствами и пригодны для борьбы со злаковыми 20сорняками в посевах возделываемых культур,в частности соевых и хлопчатника. Фурфуриламины применяют как до появления всходов,так и после них, не нанося вреда полезнымрастениям. Соединения формулы 1 применимы для борьбы с Рап 1 сцгп, Ье 1 аг 1 а, ЕсЫпосЫоа, 1 Э 1 р 1 аг 1 а и другими злаковыми сорняками, как 1.о 11 цгп, Роа, А 1 оресцгцз, Вгогпцз,в дозе от 0,1 до 8 кг/га,Гербицидное действие до всходов растений 30выявляют на следующем опыте.В почву высевают семена Анрепа ЯаЫча,Ье 1 аг 1 а На 11 са, 1.о 11 цгп регеппе, Яо 1 опцгп1 усорегс 1 апцгп, 31 пар 1 з а 1 Ьа, Ис 1 а Ьайча.После этого растения выдерживают при 3522 - 25 чС и 50 - 70%-ной относительной влагивоздуха в парнике. Через 20 дней оцениваютгербицидную активность по 9-балльной шкале: Показатель гербицидной активности, балл ЕсЫпогпоастивдай Аоресцгив ауо- вцгоЫев Оцага вапяц 1 паеСоевые Хлоп- чатник Соединение или препарат бобы 4-трифторметил, 6-динитро-ди-н-пропил-аиилин, (известен) М-(4-трифторметил,6-динитро-фенил)-1 Ч-метил-фурфу- риламин М-(4-трифторметил,6-динитро-ф енил)-И-этил-фурфу- риламин И-(4-трифторметил, 6-динитро-фенил)-И-этил-тетрагидрофурфурил амин М-(4-метилсульфонил, б- динитро-фенил)-И-этил-тетрагидрофурфурил амин Х-(4-дифторметил, б-динитро-фенил)-И-этил-фурфу- риламин А Б 1 2 4 7 8 10 11 13 14 15 23 29 33 35 37 39 54 55 56 57 2 2 3 2 2 2 3 2 3 3 3 3 3 3 2 3 2 3 3 2 1 1 1 1 1 1 2 2 2 1 2 2 1 1 1 1 2 2 2 2 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 3 1 2 3 2 3 2 3 2 3 3 4 2 2 2 2 2 2 2 3 4 3 2Т 2 5 2 2 2 3 3 6 2 3 3 2 2 2 2 2 3 3 7 6 2 аблиц 2 9 6 2 2 8 6 9 2 9 9 3 9 9 3 5 8 7 9 9 2 а 3