324724

1 1зоО Л ЙСЖНИ Е Свюз Соеетвкиа Сециалистическиа Республик324724 ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ Зависимый от патента-М,Кл. А 01 п 9/14 Заявлено 14.111.1969 ( 1311622/23-4) Приоритет 14.111.1968, Лс 3767/68, Швейцария Комитет по делам иаобретениЯ н открытиЯ при Совете Министров СССРОпубликовано 23.Х 1.1971. Бюллетень М 2 за 1972 УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 26 Л .972 Авторизобретения ИностранецСтефан Яниак (Швейцария) Заявитель Иностранная фирма Циба АГ: казанные соединения можно получитьвзаимодействием циклопропанкарбоновой кислоты с замещением фенолом. Формы применения соединений обычные. В табл. 1 приведены 5 следующие соединения формулы 1 (п=1).Тао лл 1 а 1 Сосди.1ение 1 СНз2 втор-Бутил3 ХОг4 СНз5 Н6 СХО8 Изопролил9 трет Б ти з1 О Изопропи 10 15 СН, й 2 сн - с - тСН 2)н йв 1420 ХОг вторБ тил ХОг ХО ХОг ХОг Ог ХОг ХО 11 ХОг 0 12 втор-Окт:и13 ХОг 11 Н 1. ХО.Н втор-БтизН ИзоатиилН Изопроп:иН ОктилН втор-ЬутииН ИзоамипН Изопропи 0 0 (л =2) 0 (л=2) 0 (л=2) 0 (и=2) 0 (л=2) 0 (л=З) 0 (л=З) 25 14 ХОг 15 ХОг б ХОг 17 ХОг 18 ХОг 19 ХОг 20 ХОг Н Н Н Н Н Н Н Изобретение относится к применению в качестве пестицида эфиров циклоалканкарбоно вой кислоты.Известно использование дигидрофталимидометилового эфира циклопропанкарбоновой кислоты в качестве инсектицида, причем сое. динение обладает только инсектицидным свойством.Для изыскания соединений данного типа с широким диапазоном действия против насекоатых, клещей, нематод, фитопатогенных грибов, а также используемых для уничтожения сорных растений, предлагаемое изобретение предусматривает использование в качестве пестицида циклоалканового эфира общей формулы где и=1, 2 или 3;К, й, 1 тз, К 4 н Кв одинаковые пли различныеозначают водород, галоген, алкил, аралкил,алкенил, алкокси, аралкокси, алкилтио, фенил,формил, карбалкокси, нитро, амино, моно илидиалкиламиногруппы, цианогруппу и (или)трифторметил;1 т - кислород или сера. Н Н Н Н СБз Н Н Н Н Н Н ХОг 11 ХОХОгХОгХОг 1 Н11 11 Н11 Н НС С 1 МОгХОг 1 ИзоатниН Н НН Н НХОг 1 ХО.11 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0324724 Продолжение таблицы" Пора укенностьч чь о, хсл чх ссо"о Соединение и область 5 действия через 7 лнеи череп 2 лии а,к а л а а 1 л а аиа800 00 400 100 200 100100 80 00 00 100 80 80 80 80 60 100 100 100 80 80 80 80 80 Таолица 4 НЛ 1 пльппи иопулнпип, М1 ислог чилнрсл и-,22 ЛГП 17 С 1)ЭГП 2,1 Х1 1. (егас1 еагшз 800 00 00 00 400 00 100 80 200 80 80 80 100 60 0 О 100 100 100 80 80 800 0 Нио.огиче.ски пктипиое пегиес во,Препр;и 60 100 100 100 100 100 100 100 100 00 100 00 100 00 00 100, 100 7. Те(гаспгцсас 800 100 400 00 200 80 1 ОО 80 П р и м е р 1. Действие препарата против паутинного клещика,Растения (Равео цв чц 1 даг 1 в) заражают ца стадии двух листьев за 12 час до обработки биологически активным веществом путем нанесения пораженных кусочков листьев таким образом, что через некоторое время ца листьях растения появляются популяции иа всех стадиях развития. После этого растения опрыскивают эмульгированцым биологически активным веществом в соответствии с настоящим изобретением таким образом, что на поверхности листьев возникает равномерная пленка эмульгпровацного биологически актизного вещества, Через 2 и 7 дней производят контрольную Оце(Кх ОбработаеНых растен"Й. Для этой цели часть растений просматривают в стереомикроскоп,для расчета процента поражения обработанных и необработанных растений. Действие биологически активного вещества в соответствии с изобретением на яйца паутцнцого,клещика через два дця после проведения обработки еще неопределимо, потому что промежуточное среднее воздействие биологически активного вещества к данному отрезку времени известно недостаточно.В табл. 2 приводится поражецность нормально чув 1 ствцтельцых видов ц пораженность видов культур, устойчивых к действию эфиров фосфорной, кислоты. 7. Тсгас 800 100 100 100 100 100еапиа 400 100 100 00 ,100 100200 80 1 ОО 80 80 100 100 80 100 80 80 80 12. Те 1 гас 800 00 100 00 100 100игсае 400 80 00 60 1 ОО 100200 80 80 Я) 80 100 100 80 80 0 60 300 800 100 100 00 100 100 400 80 100 100 100 100 200 80 80 80 00 100 100 60 0 0 0 60 Пр ц мер 2. Опыт в свободном грунте против Рапопус 1 тцв ц 1 пц.А. Обработаны четыре яблоневых кустаэмульсией, полученной цз эмульсионного концентрата, которая содержит в качестве биологически активного вещества 0,05% соединения 2.В качестве сравнительного препарата слу)кцт бинапакрил 2,4-динитро-б-втор-бутилфенил) -2-метилкротонат) при аналогичных нормах расхода биологически активного вещества.Исходные популяции (яйца и клещи), которые представляют собой среднее значение по раженности 4 - 20 листьев яблоневого куста,установлены с точностью 100%, Результаты эксперимента даны в табл, 3. 0,05 180 17 8 5 Бинапакрил 0,05 115 45 18 2Пеобработаниьи) 85 96 106 24 50Б. В соответствии с описанием данного примера (пункт А) 9.И были обработаны по четыре яблоневых куста сорта Золотой парасн.В результате получены результаты, привеленные в табл. 4. Соединение 2 О 05 90 25 80 74 108 1 тииапакрл 0,05 80 42 163 15065 1 еобработгпшый - 77 186 40 510 670Соединение 30 1 6 7 10 13 300 300 00 300 30 В. В соответствии с описанием данного примера (пункт А) 12.И 1.1968 г. были обработаны по четыре яблоневых куста сорта Могдепсц 1. В этом случае эксперимент распространялся только на клещей и не учитывалось количество имеющихся яиц. Сравнительный препарат использован в гораздо более высокой концентрации. Получены результаты, представленные в табл. 5. Соединение 2 0,05 381 1 7,4 13 1 Бннанакрил 008 285 1 8 2 13 11 1-1 собраоотанный 400 122 110 142 06 Пр и м е р 3. Действие против клещей ЯЫрсерацэ вцгзц.А. Пять взрослых особей голодных клещей помещены в стеклянные трубки ц погружены на 1 - 2,иин. в 2 лл водной эмульсии со 100 млн. долями на 1 млн. опытного вещества. После этого стеклянцые трубки закрывалпсь соответствующими ватными тампонами, Чере з две недели определяли результаты экспер.1- мента.Для каждого цз опытов проведено по дза повторных эксперимента. При использовании соединения 9 спустя две недели наблюдалась полная пораженность подопытных кле.цей. Соединение 10 также дает полную поражен- ность подобных клещей.Б. Стоор 111 цв тп 1 сгор 1 цз. Несколько раз повторялп одинаковые опыты с биологически а 1 стцзнымп веществами, разбавленными спеццальнымц разбавителями до достижения нижеприведенных концентраций 100, 50, 10 ц 1 млн. долей ца 1 млц, Для опыта брали 10 - 20 лпчцпок.Соединение 9 продемонстрировало через 3 дня полное уничтожение подопытных клещей прц концентрации 50 млн. долей на 1 млн.Соединение 10 также через 3 дня дает по;1- ное уничтожение подопытных клещей прц концентрации 10 млц. долей ца 1 млн. вещества.П р и м е р 4. Действие против Ер 1 еэа 1 сцгпе 1 е.20 яичек мучной моли смачивают на складчатом фильтре эмульсией биологически акт:зного вещества. Обсохшие яйца переносят з чашки Петри, покрытые мелкоячепстой проволочной сеткой,Испытывали ряд разбавлений биологически активного вещества, концентрации которого составили 1000, 500, 250, 125 и 62,5 млн. долей на 1 млн. Пр помощи бппокулярного микроскопа определена степень воздействия биологически активного вещества, причем одновременно определены величины контрольных яичек мучной моли. 40 45 50 55 60 15 Соединения 4, 5, 8, 9, 11 продемонстрировали при минимальной концентрации биологически активного вещества в 125 млн. долей ца 1 млц. 100% уничтожения яичек мучной моли.П р и м ер 5. Действие против грибков.А. Егуэр 1 е сс 1 опасеопип (огуречная мучная роса). Растения Сцгв 1 а рероЬ в специальном помещении опрыскпвалц водной эмульсией, содержащей повышенное количество испытываемого биологически активного вещесгва. Спустя дза дня растения заражались спорами Епзр 11 е с 1 с 11 огасеагцгп ДС и по истеченсци 12 - 14 дней с момента заражения определяли степень зараженности растений грибковыми заболеваниями,В качестве контрольцых служили необработанные растения, которые по истечении инкубационного периода развития грибков демонстрцрозалп 100% пораженця.Проведенные исследования показали, что минимальные коццентраццп соответствующих биологически активных веществ, достаточные для успешной борьбы с грибковыми заболеваниями, составляют величины, приведенные ниже. Б. К 1 пгосопа зо 1 ап. Пропитывают смесь разных частей кварцевого песка ц глины водной питательной суспензией К 111 гос 1 опа зоап. наполняют полученной смесью горшочки и затем ставят пх з специальное помещение. По истечении двух дней в цпх зысахсивают хлопчатник и одновременно с посадкой опрыскивают водной эмульсией, содержащей повышенные количества испытываемого биоло; и- чески активного вещества, Спустя 14 дней определяют степень порасенцостц опытных хлопкозых растений.Мпнмальцая концентрация, достаточная для унпчтожегия вредителей, соединения 5, составляет 300 млн. долей на 1 млн.Пример 6. Действие против сорных растений.Л. Для определения действий после подлления всходов растения в посевах соц, зерновых п хлопчатника высаживали растения и после появления гх всходов обрабатывали предлагаемыми веществами, з количестве 2 и 1 кг/га. Оценку степени воздействия биологически активных веществ производили через 12 - 14 дней после обработки. Полученные результаты п виды обрабатываемых растений приведены в табл. 6.324724 Таблица 6 Растение поедя. неиис Киннентрания. лг га Зшар 1 а 1.сранни Лгепа зе 1 аг 1 аРастение 10 2 / 1 2 9 9 9 1 9 2 1 1 9 9 9 1 9 3 1 1 10 7 18 15 Примечание, 1 - никакого действия, 9 - полное уничтожение растений.Из табл, 6 очевидна высокая селективность предлагаемых соединений (7 и 10) в посевах сои, зерновых и хлопчатника. Временное слабое влияние на сою и хлопчатник пе имеет существенного значения.В, Ряд предлагаемых соединений демонстрирует особенно быстрое действие против травообразных широколиственных сорняковых растений, Сорняковые растения высаживают и обрабатывают биологически активными веществами в количестве 4 и 2 кг/га. Уже через 24 час, с момента обработки сорняковые растения теряют жизнеспособность,20 20Примечание, 7 - 8 - растения нежизнеспособныы; 9 - растения уничтожены. Предмет изобретения25Применение циклоалкапового эфира общейформулыКорректор Л. Бадылама Редактор Л, Герасимова Заказ 341 Изд. Ло 1842 Тираж 448 ПодписносЦНИИПИ Комитета по деатам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раущская наб., д, 4/5 Областная типография Костромского управления по печати Са 1 епдцаСЛгувап 1 ЛегпцгпВгавз 1 саАгпагаЛ 1 Лцв1 рогпосаЬо 1 аРгсцп 1НогдецгпАозвур 1 цгп 9 9 9 9 9 8 1о 9 9 9 9 9 2 1 1 3 4 2 4 2 4 4 4 о 4 2 4 2 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 8 9 8 9 7 9 9 9 8 9 9 89 9 9 8 9 8 9 8 9 8 99 8 8 7 8 8 8 8 8 7 8 9 7 7 8