Способ получения 2, 6-ксиленола или п-крезола

ЯЩ(1 1 О" К ПАТЕНТУ Зависимы)" патента Л ИБТд ТГ аявлено 15.11.1967 (ЛЪ 113350523-4) хл. 12(1 итет 08.111.1966, Лое 14525. Яцоцц 1 К С 07 с Комитет по делам изобретений и открыт при Совете Министре СССРОпубликовано 11.Х.1968, Бюллетень Л за 1969 Дата опубликования описания 15 Л.1969стр я)щыНорио Котераи Кенджи ТаПОЦ 151)1 ЦЦЯ 51 фцРемикал КПОГЦи) н Уто, Хирош Хи(ч)х пор сщс цет игл синтеза этлглшцм тру:)лм у;1 яллукты, как цзймср Изобретение отност о-мстилзамсщсцных (1 например 2,6-ксцленол Ксилецол применяют к лучении смолы цз окис химикатов, а о-крсзол получения с х химикат нилов, а также красите П Д Л)С Н )51 СОЕЛЦЦСЦ)1)й), зола. 2,6- укт прц цйена цлц сх ролукт лля ости герб:1 сжц(Ч) О 1)1) ТЬклтлвсстнл цл сльцлолл- ц р) к полмпроПОЛИфСШ)Л- как полуп ов, в частилей. С целью упрлщсНя пронесся про:1 лягястсяспособ, пл которому млжцл пллучать чистый 15 2,6-ксцлсцйл цлц О-крсзлл, нс сллсржящц 11 т;1 к)1 с цсуля:ясмыс Н 1)олчныс п)ллукты, как зов мсрь 2,6-1,сцлсцлля цлц сйлтвстствлцл Г)-крезо.я. Прц это Нсплльзулт л( кол лс купно( (ырьс, в касствс клтлрлГл млгм Оыт 1 нз 51 ь) 20 ф(цйл ц о-крсзлл. Нз кйтлрых л(гид мтки)получить чистый 2,6-ксцлецлл цлц о-крсзйл.Олцако во избежание получения цзлмеро" 2,6-ксцлецола цлц о-крсзола цз фецлля ло-крезола прсдлягасгся фецол цлц о-кр(зл 25 замещать соотгстствующцм за мести телсм ви-положении и затем замещать метцллм в о-положении. Заместитель в н-положении ул 1- ляют с получеццем 2,6-ксцлецдла цлц о-крсзлла. Наиболее уллб;ым заместителем лля эгнх ЗО цслсй 51 вл 51 с ГС 51 ТРС Гц 1 ц)1 й Ялкцл. Известны различныс способы сццтсзя 2,6- ксилсцола, Одним цз цпх является прямое мстилировацис фсцольидго ядра, цапрцмср сцлсоб получения 2,6-ксилсцола по реакции фс;)лла илц о-крезола с метанолом в пар:)влй фазе. Однако этим методом нельзя полу шть чц,- тый 2,6-ксилсцол. Прц получении 2,6-ксц.тс), - ла рсакцисй фенола с фдрмальлегиллм и лцмстцлямццом с последующим вдссгацлвлсцнем пол 5 чсццого 2-мстил-(,Х-лимстцлям 1- нд) метилфснола в присутствии катализатора выход продукта к тому же низок ц необходима регснерация лисетилахина. Известен также способ, по которому 2,6-ксилендл получают реакцией циклогексанона с формальдегилом с дегилрированием и дсгилратцрованием получен;)ого 2,6-лиоксиметилциклогексанона в присутствии катализатора. Однако ц при этом способе выход продукта низок. Как следует из вышеизложенногополучить дешевый чистый 2,6-ксцлсцлл указанными спосдт);1 л Г)х сл м )я як ц с 13е его цзлмердв.ецця о-крсзлла зявцрллцьх,в(ществ, какая смоля, количеств(стояний меняются. 11 зллучсцця о-крезлля,1 ОДНОГО УЛЛВЛСТВОРЦТпрл:)мктя, посклльк 5 (яотся тякцс плб(тшьы о-крсзйля, 2328421 р(гцчцыЙ ллкц л;р:)",р р:сПь,Й Ц,1, .1 С 1 КД ВВОДИТЯ 3 Я;РИ ф(Нд,)Я 13 ПРЦе- Г 13 1 3 1( ц с л и Г д 1( Я т с 1 л 313 Я т ) л и Р11: 13 кЙ 1 е . - ПСрЯТмрС 3 ЛСКс) м 12;ИСТя из 5;рд фец,)Лс Прц ЫИКИЙ ТС:црсТре. 11 рц (ИИТВГТТ 3 ИИи.: МЛИВ 3151 К РГЛ КИ 51 ЗЛ."СиСЦ 151 Ц.(Т 3 01) - Р Г Д ГЛ С и 10 )П И Г И Ж С Ц Ц И ф С П1Ц151:Р Л бог ЬП ИЙ ПЗбцрсТГЬцдЬС). 1.Гц ТТПиЫ) ЛЛК;1 Зс 1(сЦЯСТ 51 5 П-ПДЛИЖГЦИЦ ЦИЛ 1 ЦД 1 И 5.РД, тД (Л;сИЦс 5 РГДКЦ:5 (И)КС 1;Г Ц.Г: В 0-ПИ 10 ЖСИИЦ)СТЦПИД ЯЛ 1(ЦЛЯ, Т. .,-П- ЛДЖГИЦЦ П 1 ДРИКи,с 1, с 1 К Ес 1 К Пс 1 Э , РСЛКЦЦЕ) 131 Ц 5 ИТ Г 1 РИС" Рс 1 Ц(.1 ВСЦ Ц ЫЦИ(1 ГИЙЬС: ЦИИ ГРСи)1 ПДГИ ЛЛ(и 1 с 1, ПДСЛС ТРС 1 И 3310 К) Л,1 КИ 1 И- рс)влция фецил( Сл.(шсс) злмсщсццс;ОжсЦ.и 3 О-ПИ.ИЖГЦЦЦ К Ч,РДКСЦ 1 М (ЦИЛЬИИГ) 51:Рс 1. (,ЛК 1 Кс 13 ЛЦИ ВЫЦГ, сЛИП 31 С 513 ДЦ С 1 ЦЛЗ 13 О-ЦИЛИЖСИЦГ 11;:РДК(И 1 ЛЯ фсИЛЬЦИГИ сис:цпсци 5 Прсврлщецием фс 1;)льнги ис:ццсцц 51 3 4 - Грсц 11 де с 1(кцл(рГиг 1(ис сис:1111( - НИС дцре:СЛСП). О,цц 1;ц:Вс 1 )С 1 И.1 с МИГ"1 ОЫ 1 Ь 13 С)ГПЫ В О ПИЛИЖС,С и П РОК 31 Л ф( ПОЛЬИИГИ 51:ря, 1 рТИпЫЙ ЛЛКПЛ .с 115 ОГ ц 1 сс К Ц М О О Р с 13 ОП Д;1 М Ч ДИ Т- 33 С Т 11,:и Р с)13 с Ц3 ;)фСЦИЛ 1 ЦИС СИГ;ЦЦСЦЦС.Ц Г л ьи ц 3 д и 3) с т с ц ц 51 51 Б л я с Г 51 и О В ь ц и и и д ПОЛсСЦЦ 5 ЧЦСТОГ;) 0-.(и;1 ЗЯ)1 ЦСЦЦДГИ фецольни;) Ое:и;сипя, кяк, нлпр;1:;ер, 2,6-кси- ЛГПДГЯ ИЛИ О-КРСЗИЛЯ С (ИРИПИ:( 5 Ь 1.ИЛИ) ЦР) 1 С ЗИ сЧ 31 ЕЛЬПЫ." 3 21 РЗТЗП рс л 3 ГЯсмыЙ списдд (.Остдц 1 цз ГВ)с" стядиЙ: тзстцПигд ялк 31 лри)яцц 5 ф(чд;ыиГО Гдедцис:пя с образованием л-трети)Поги алкилзамещец дгд фспильцоги сосдПения 1); ик 3110 Гл Р 01521 П 51 ПОлмче 1 ПОГО си(и;сп 151 1 с образс)взиисм о-с)ксиметЛыОги и и-грети 3- ного ялкилзамсцеипого фсилыоги сис;и:сипя 1), Висстаповлеция пс)л ченпс)гд ос д- псни 5 1 с идрс 13 ивсписм о-мспльции и )2- 1 р(- 1 Ц 1 НОГД с 1 ЛКИЛЗс 3 МС 1 ЦСЦ ПИГД фПИЛЬЦ ИИ ИГД 1- цсцц 51 11), Лс 1 рстии 01 д ялк 1 л 31 риВЗП 35 циг- Че 1 НОГО СОС:цСПИ 51 111 С ддрдздЯНИС)1 ОГи, )ЗЯ и(ЩСЦ ИИ ГД фЕПДЛЬЦ;) ГД ИС.И 1(.П и, Л- пример 2,6-(силсцдла или о-крезо а.Пи ире:пзгасмому способу трггичОс ллкц лц риваи Ос цсстВл 51 зт дслкццсЙ 5)цд,110) ( СД,Ц 1 ПЦ 5 С ТРСТИЧИЬМ ЛгКЛРМои 1:(1 РЕЛГЕЦ 1031 В ДОТВЕТСТВЦЦ С ИЦЦСспЦь) ИЛЦ Лис 1 лдгцчц (.Пидода Ок(;.,ч,ии, 1;П лут резкиией сое ицепия 1 с формлльдсгидим, КЯК ДПЦСЗЦИ 15 ИРСД;сгсСМИМ ИЛИ с 1 ЦЛЛОГИЧИО)БОССТЗЦДВИТЬ 3)ИГ ЧГЦЦДС ;)Г Ц:СЦЦС 11 и О ж ц ) Г Гд с; си с ц и сВ и:10 р ) д и 1 В и р ц- СУ 1 Т)ИЦ )КЯТЯЛИЗЯТОЭЯ, В 1(ЗЧЕС 15(. 4(И 1 ИРИГИ мдт Оыть испдльздвя.ь Нцксль РГ:5, ци- К С Л Ь И 3;Ц Я Т О М И О Й 3 С и Л С 11 К Р И . Ц Сс 1 и М С 1, ,дЗЛКИЛцрдвацгЕ цдлучсццоИ В резуЛЬГсГ( ВыцГказсНПОЙ рсзкпи сиелипп 111пд легко провести нагрсваписм и цриугг)цц КИСЛОд КЛЯ 1.ЗЗТОрд С Г)ИЛ)С 3 С(1"1 ЛЗс 1- М СЩГ Ц Ц 0 ГО ф С. Ц О; Ь И И ГИ СС Д И С;и и, Ц Я ПМ С.26-КГЛСПОс И;1 ц О-КрСЗИ,с. ТрсП)11 с 1 ЛК , улаляется, и Олсфиц, ГиотвстпгОщий трстич. цо:(1 алки,у 1 ыдсл 51 ст 51 из рсз кпи ИНОЙ- т)п 11, Слм длсфцц 31 л 31 1 рс ГцыЙ 1 ллицдзлК 1(1, 15 ЬДГЛ 5 ИИ 51 ИЗ Рс 1(:1 310 ЖЕТ ОЫТЬ(.Льс 1 32 МС 1 И Ы.Кс 1 ИПЦСЯПД ВЫЦс ( ЫРЬСЗ ДЛ 51 ) ЯЦП 010 ПРИ2) 1,ССГСЛ 5113 ЛЯ 10 гс 51ЯКИ(. ф(.ПИЛЬЦ Ы(. (.ИС.ИИС:1 Ц 51,К с 1 и ( ) С Ц 0 Л Ц Л Ц Г) - К Р С 3 И 1, ф И Рс Л Ь Д С Г И Д Ц В И Д 0 ри и И.; легко гОгусаь цебольии:(и затра.с.11, ПИС 00 ПС ИДСЭЖИТ КЯКИК - Л ПОИ СПЕЦиад Ьи иК 1 РЦЬ К РСЯ(ЦИЙ (ИЛИ ИОРсОДТОК, ПОЗ 2,: Виляет пилучять о-крсзол или 2,6-ксилецдлЫ СИКДЦ П 1 СТЫ И МОЖС 1 ОЫГЬ Ц 133 РИКО 3 СПИЛЬ.зивлн В примыцлеи)н)сти.П Р(д;Я 1 с 1 сзы Й спдсод О:1 ет пи;151 Гп(е на: ги:)с тилько трет. бутил.П( р)с 5 с з;и 5 -- трстичпдс б ги.ИрдВЛПИ(фсиолд пи о-крезола.1 рстичцие бутилировяцце фенола описано,3:ри эИм фспол превращао В 4-трет. бутилфс;Ол Взямддсйствисм феола с трет. буцл.клир:1:и)г:Ли цзооу гцлсном. По изибретеицк)рстичос бу ппирдваиис фенола ил; о-крездГЛ 3 Д" ЦЗВЦЫМ Сиос0:1. с)СТЗЦИВЛС.ЦИ,4(3 чти т 1)ГГ. бмили)выи с 1 И 1 р тяккс 310 жет бытьисцдльзивлц дпя трстцчндго бутилирования5:( 0 тр(т. б Гл:(ГИрцдя цл 1 цзддтилецз.Ф:Ол или о-крезил цревращаот 3 -1-рет. бут:лззмс:цеццис фс:Ольндс сдс;цнецис с селек 4,; 1;в Ось Выше 80,), о;пако при этом цеизОсжци идрязивлп:с 2-1 р(.т. Оутц.1спдл 2, 2-мс Ил.6. грет,и;фсид.д, 2,4- 1;и 7,6-;13-третбутилфсциг Плц 2-3 Сил-+,6-,и-трет. бутилфецилд. 1-10 2-трет. бутцлзлмецеп)иг фсцилын)с50 СИЕ.1 ЦИСЦ 31 С .;1 ИЖС Г ОЫГь ГСГКД ПРСВРЗЩЕЦО 33-1-трет. бутлзамещеные фенольиыс сделинс:,ця взлцд.1 ЙС)цем с грекклс)ристы., алоМИНПСМ,ЛИретцгПЫС бутИЛЗаМщЕИНЫЕ фЕцилыые сис:цси 5 - в )1-трет. бутилзамсБ щСННЫС 1533:1)10:ЕСт)ИЕ) С ИЕЗаМЕщЕНИЫМИфеиольиымц де иисц 53)и, В резулыате получак) г 4-трт.- или 2-метл-трет. бутилфеш)л с очец Высоким выколом свыше 95(В)(-рякцоппий перегонкой или перекристаллибо зацисй сырого продукта полуаот оепь чистое 4-трет. бу илзамещсццос сиедцнии,13 рая с 1 с,и 51 -- с)кизеилизова 333 е.Ок 1.стигирвсне 4 - трст. 0 тилфендла дпис Лцд Ь журцаЛЕ (3)др ПраКтцНЕП ХЕМИ,65 Г. г)3 Стр, 332 (1939). ПО ПрСДЛаГаЕМОМу СПО 232842гслоъ можно пл т 1;ть 2,6-, )с:3)с ц 1.1-тг)т. оксимстцл-мсгцл-гргт. буплф, и ) т . -;)ксиметцл-трет. оугци)Гцдл, п, 1;1, 11, дно в литературе.Третья стадия -- каталцтцч, клз ) 1;, ц. ление.2-Оксиметил-трст. бутилфецдл, 2.6-д .)к;цметил-трет. бутилфенол или 2-мгт н-рг и бутил-оксиметцлфсцол взаимлдсйгпуст г в,)- дородом в присутствии катализатра и 3)- станавливается до 2-метил- илц 2,6-.цмстцл4-трет.оутилфсцола. Восстацовлгцпс Вгду) В жидкой среде под высоким давлгццсч яр:дгревациц. Оксимгт)ь Прев 3 яшдОт В чг) 13 ти с колиГствсццым Выходом. В кс с жидкой среды прцчс;яют цизшц; гццры,:)дирижер метанол, этдцол или изопроцдц:1, тякис эфиры, кяк:ццзоп 1)пилВыц эП 13. Лп,)к - сац или тстрагц.рл 1)уряц, и танце 3 г)д )- роды, КЯК ГСКСЯП, ГС.1 ТЯН Илц ПИК ЛГКяц, среди которык обычно используют мс Гяцлл. Давление в реакционной смсс: 10 -50 кдл гз)-, температура рсякци 1 100 - 200 С, д.ц - ность реакции 0,2 вчас, В качестве , дтя и - затора испс)льзуОт никель Ренся ццксль ця диатомцой земле цли кромцстуо мг:и. т. с. вещества, сс)торн)е применяют лая с оы :1,".; восстановления. Прц этом крлмцг гяя чдь даст цяилчпПс рсзльтять 1. 1,ллцГтв) к 1 1- лгЗатора колеолстся лг 0,5 лл 1 О,в лт Всд ксимстилзямсгцеццого фенольного сог:ццс.1;я.ЧетвеРтаЯ 1 завРшсз 0)цаЯ) стддцЯ - дгбУ - тилирование.2,6-Диметпл- илц 2-метил-трет. бутплфгнол подвергают дсбутцлированию дл 2.6-кгцленола или О-крсзола. Дебутилировац е л 3 протекает при 150- - 250 С а ослбсцнл цр 200 С, в тсчсцис 2 - 10 час в присутствцтакого катализатора. как ароматичскис 3 3) - ф О Ц О В Ы Е К Ц С Л Л Т 11 - О СН 3 ДЛ СЛ Ь ф Л К 1. .) Т 1, и-толуолсульфоцовая кислота, ксилол-, цдф:длин-, метилнафтдлцнсульфокцслота, ерня, фосфорная, соляная кислота, трек.слс)р 1 ты. алюминий, клористый ицк, четырскклорцкгты: титан и трекклористый бор. Средц эт;к . Ятдлизаторов нацболсс практичными яв яот; я П-ТОЛМОЛСМ;ЬфОК)СЛОГа И СЕРНЯ 51 КПСЗС)Тс). Г- бутилировацис является обратимой рсакц;Гй, поэтому в реакционной смеси всегда лгтягт; я небольшое количество непрдреагцрлвавш:к соединений. Известно, что если цз рсакццлц - цой смеси удалять лсбутилированцый прддукт. дебутилирование идет снова, Выкод црддук;д при дсбутцлировацци выше 95 О)о пл Вегу цзракодовяццого 2,6-диметил- илц 2-мсти 11- трет,бутилфецола. Прц дебутилцровя)итрстцчный бутил выводится из фецолыогл ядра. Почти 90 О) выведенного цз реакццдццлй гмг: изобутцлсца может быть выделено ц цсчдльзлвано для следующего трет. бутилирования фенола илц о-крсзолд, а небольшдс кллццг;твл излбутилеца пдлимеризуется в полцмсры цзлбутилена. Поэтому цена трет, бутцлрующсго реагецта, применясмогпд цзобретгццю сди 31- ком низка, чтобы повлиять на стоимдсть всег,) цр)1 г;сд. П гг (кц 11 П 51 гоч п 1;1 П 3)13 яцп 5К с Г Д 1 3;С) Р 3 ; 1 с), 1,1)11 1;)Н Г ,):11 Ц 1- лт ц и 11;13)т .6-; 1;) 1 ) - , )-1 рз)л.1 З, брГс, . с; Л;Н);)р 1; у сл.ук)ШМ)5 цр.1 рс 3 И, Кс) 13 ПЬ, )дц 1 Н с)Н) ц 1 р;1 цЧцпдн)т.П р 1: м р 1. С:).и; 1.) Д ;Сс Ч 0;1 РЦГ,) 1 )Н) )ИЦ 51 .,)О 1 Бн)т 1 с 150 В. . ф лд, д здтс 3 В э 1 у гмсгь10 црл. Вдо 6 1, . зб) п,1 цд ппО80 С. П;):1 г цр ):3 дц 1 цзддм Г) 1;ц)м 3 ГгьцсрсмсцПвдю: 1 чы рп тзй жг тмпгрГрс,3 т.)1 3 )Г: бдвляюг г, :у:л) рдзл,)жсЦц Нс 1 Д3 ,).1. Сс) Г,1 1 КИ с Ц) ТЦД5 г.ьц) ц)3 с:1 с 3;)н). ).;Й 1:1,151 ,)1,1 к и):- слгнзт .1)рн;и:, "и, и и, р;Гс цк. П,)г)учд)сз Г1-11 3,. ч, 1-1);. б и )1)с 1;,1; ч;Г 11 99.5г. к п. 2)31),5) С ц 31 кс):м 95,5" пфцс)лу..100 3;10 -ц)Г) ,30 иГл Г)сзст 13 рд сд 20 К,)Г),ЗГд "," сГ 3 150 ВГ. и. 4-трт. б 3 ГЛ 1)Г:1 лд, д з;Л)бд)ля)с)т к этй с мг;и161 .с" 1., -ц,)Г) фдрд )1.1 д. С.31 сь л 1 гтзцвдст ьр 20 -30 С 60 чаг, пслг че)сг плдСС,Н)Т;,) З 5,) К)Г 1,1)Ц, ф 1,Ь 1 Р 11 1 .",)О).25 рдн), дк ос.Гл шггд 2),6-:и)кцмггл;рст. б 3 илфсдл; Пс) 3 Яюг 164 и. и. 2),1)- )с)3 ц.тцлтлсп 3 тцлфцлчд т. Пл. /3 -с д С ц:3 Ыкд) 38",; :Зрсдкс);ссПцс)М,1-тргт. б 3 т зфсцлу.30 С)я ия 3,Смесь 10 с) вг, . 2,6- иОкг)мгтл-.1-трст.03 Г). 1 фсц)г;1, -ОО 3 с, 1.:ГТсднс)лсЗ ц с),3 ВСГ. .3)сдс).рлис" Гкд 511 цзд 1)рд пс):3 С 1 цОт Вдвтклав цз цг)5 сд 3 ОП 3 й гтдл:. который гс р 35 .ст 1110 3 дкрыпдл" Плл; Здп)л 1 сц) я двтл.К ) Я Бс) Вдд 1)Лд 1 Г )сГЬ цд1 П 1 я Под дяВ,1 Ецсццц тс)псрдтры сзссц;О 240 2-10 С цачццдст иядсляться изобуплсц. По мере црдкдж.снця лебуп лировац)я 2,6-;3 мсПл-трет. сцоля тс:5 псрятуря смес 1 )С.лепцд спцжйс- ся. Ссрез 7 гас после нячялд:сбуп л)роздцця оца поцжастся до 215 С, выдслсцис цздбу 3 Г 1 сцЯ рекрящясс 51 ц рсякцця зякяциБдстс 51, Лцдлцз про:укя рсякц)1 И НОкйзывя(Г, и Го ои состоит из 12,6 ого 2,6-лцметцл- грс Г. бутцлфсцдла, 85,1 г 2,6-ксцлснола, 0,6 " 2.мсп Г-трет. меплфецола, 1,3 ого о-крсзола и 0,4,г( друпк компоцептов. Степсць избирательности дсбутилцровацця ло 2,6-ксцлспдлд с 97.4 гв. Фракционной перегонкой из сырого рсдкц,Оицого продукта выделяют 2,6-ксилсцол и 2,6-лцмстил-трет. бутилфенол, затем послслцес соединение по:вергают дебутилирозаццю тсз жс спосооом и полмя 0 Гя)(ОЙ жс рсзуль ат. Если вместо п-толуолСугБфокСлд гы п 3 ц 13 ьцпемкязяппдЙ Ооряооткс пр)1(1 сп 51 ь Осцздл- цлц цафталицсульфокцслоту, рсзультдт бзлст диалогиИыз.П р ц м с р 2. Стадия 1.1,6 все. ч. Трекклористого ялю)пПия добавляют к 108 вес. ч. о-крсзога и затем по каплям вводят тула же 92,5 все. ч. трет. бутцлклОрцлд, Г 1 срс".сп(П 1)д 51 рсякццоппм(0 с:1 ссь прц ;35 40 С 1 чае. В прдцсссс ддбавлсция трс. бутцлклорида бурно ш 1 елястся клористый во;ород, который при пропускациц его в во:у, ;яст сдл 51 п 10 кпслдтм. ПО Оконя 31 И 31:Соя- влспп трст. б ) илклдри.я прд.длж 10 Нер - мсшцванце смеси еще 30 лин прц 35- 40.С. ),л 5 ) Язлджспц 5 Каталзатора В э Гм сз 1 ссь .10- бдвляют воду. Органический слой корошд и)О(ьзя 1(т 30;ОЙ ц псрсГОП 5 пдт лл 51 мгялсц 351 (-кр(зола ц дц-трет. бутЛировдпцдго о-крсздла, Получают 156 Вес. ч. 2-метил.трсг. бм 3 Г- фенола с чистотой 99,3 ог), ч. Кип. 247 Г ц Быко:дм 97(гг( по о-крсзолу.Стд.1 ця 2.164 Бес. ч. 2-метил-трет. б)лгиг(1)споэд ло- (1335 пд к 400 Вес, ч, 10,о-пдгд 1)д:пдд рйствора ечкогд патра, затем в эту смесь вводят 82 зес, ч. 37)/-цдго форза:Ппа, )зылсржцвдкг сс прц 20 30"С 2 дця, после чсгд цсйтрд,(цзук)(ОЛ 5 Идй кислотдЙ и Оргдпц(сскц с.дй экстрдг;рукт бсцзолом. Бецзольцый слой упдрцвдют и получают 166 вес, ч. 2-мстил-трет. оПг(-6-оксцзст 3 лфспслс с зы:;0 дч (800 2-мстл-трет. бутилфсполу.Ста:ия 3.2-мстил-трет. бутил-оксиметилфсцол, полуС 1)пыЙ 13 с Гя;иц 2, пдз 1 ещяот В язтдк я 13 113 (исржяВсОщеЙ стали. Тм.я жс зягружйю: 100 Все. ч. метанола и 2,9 все, ч. мсиокрдмд- ВОГО кйтЯЛ)ЗатОРЯ, Лвтоклдв 3 ЯПОлц 51 н)Г БО;О- ро;ом ц смесь,выдер 5 кивают пол лавлснисз 50 ггсс,п- прц 140 - 150 С 130 (гсгс;Г 5 Завершсцця рсакццц, по окончании которой каталиЗядр От(13 ЛЬТЭОВЬВВЮТ И (1)3 )Ь 1 рдТ гл 5)рцЗаот .Ля улалеция метапола. С) д,ц 5 4.О,.) Бсс. . К(ццдц Г)П(03(ц(цоц сср:дц К 31 с ОГЫ .0031 ЗЛ 51 Д Г и ОСТ 1 ТКМ, ПОГ 1 М 1 СППГ.11 Б СТ(1- д:1:, 3. Прц:агрсва;и: Смеси лд 200 - 205"С (1:1(ИДСТСЯ О) ЭгОс РЫЛ(ГСЦ 3 Е 3 ЗДОУ 3 Г. Я, (Д - 3 ( 1 11 и 110 ( 1 У с к с 1 ю Г В с(Г) 51 У 0 К 110 Г д 13, Р Я 1(1 с ББ 1:сгсцц 10 3 с 1 я.;11 1, ПОлчси)1131 прц э 3(3 ,)СТ. ОУТ 1;1.ЛОРИ; Б 031)Р 11 Ц)ЮТ В 11 ЦКЛ Дг 53 СЛЕ- луюцсгд бутилировапия. Обутлирозаццс и) 3 Д КЯЦЦ 11 ЗДС ГС 51 ПРИ П Я ГРС 13 ЯПЦЦ СЗ ЕС 31 ВССццсчаа. 3(тем реакциснцую смсс цсйтра- Г 1 ЦЗУЮТ К)1 Г 1 ЬЦИНЦ 3)01351 ННО СО;10 й Ц ПОДВЕРГЯ 10 Т лрдбцой персгдцкс. ПдлмчаГт 93,6 Бес. ч. 2,6- ксцлсцолд с выколоч 94.5 цо 2-мст)Л 4-рст.15 бу Гц.1-6-оксц 3 стилфсцолу и рц вссстаиовлец:Б сгалиц 3 ц лсбутилцровации в ста;и; 4.При мер 3. Стадия 1.П,)ц тякдц же Одрябдткс, к(к 3 стядцц 1примера 1, цдлу Яют 4-трет. бутилфс:дл.20 СЯГчссь 150 Вс. 1. 4-трет. бупЛф( шлд,400 все. и. 10"-,Ь-пого слксгд патра ц 81 зсс.37,-ного форм дл:.И(а гыдсржцваО: пр: 20 30.Г 2 дця Смесь пддкцсляют сдляцои кисло.25 тдй ц получают 2-0 ксцмстил-трет, мс:цлфс.Стал 31 я 3.00 1)сс, 1. ст 1 цсгд . о:зсс. . мслид.(ромд:ОГО КД ГЯГЦЗЯ ТОПЯ Д 0 Д.", 1 51 О 1 К П(Г 1 М 1 С 11 Ц 031 М В 30 с 1 Ялцип)шзсра 3 2-дксиз 1 стц,1-4-тэст. Омтц,1 фсп(лу. СзСсь помсщдот в автоклав из 1 срж я Бекпсй стал и па Грегд 10 т и рц50 "С .1 ;1 дзлсццц 100 г(с сз:орд:д 1 чаГ ."51 Зя.зсри си 151 13 осст 1 нБ,1 сиц 51, По дк(ця:1:1 рсд кЗ 5 ц 3 П кятялцзятОр Отфильтроьы Вядт 31 фц,)ь - Р Я ) М П Я ,) 313 Д От .Л и Д Я;1 С П И 51 31 С Т Я Ц 0 Л Я .Стадия 4.1( дтгаКу, полу(сцпому В стадии 3 пр:мс -рд 3, дб(зл 5 цо 0,3 все. и. (Пццецтрроваицдй 40 ссмОй кц;логы, Затем смесь цягрсзяОт:О190 200 С лля .Осижецц 5;Сомтисц 1 р 331 цця, пд Окопя:цц реакции пситрялизчОт кя:11 циццровд;Пдй голой и по:гсргают разгдцке. ПГ- лучаот 99 вес. ч. О-крезола, Выкод о-крезола 45 при ксцчсп.ч)р(:зд;1;1;3 з стадии 2, восстацов -лсции Б с;ал 1: 3 и лсбутцлировацци в стадии 4 91,0", по 4-ре. бч ГигфеОлу. В качестве цдбд:идго про;укд цри этой обработке получдог цсбдльшдс коспшсство 2,6-ксцлснола.50П р с л м с т; з о б р е т е и ц яСпдсдд погзз чсцц 5 2,6-ксилендлй и:1;. 0-крс зола, Гт,гсгчагс(иге тем, что о-мстцлдл-а-трстцчцдалкигфсцолпо.всргают восста:овлсцию ца 3 е;цд.(розОво катализаторе прц 100 в 2 С и давлении 10 в 3 атл с последу(спим лсгретцчцддлкилцрдвапцем восстанов леишпд прдлукгя прц 150 - 250 С в прцсутстБцц 1 р(111 тцСск.1, ульфдкислоты или серной кисл ты Б кдчс,3 кд Гдлцзатора,