Способ получения 5-алкил-1, 3-дигетероциклоалканов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1085978
Авторы: Злотский, Зорин, Куковицкий, Лапшова, Рахманкулов, Тодрес, Узикова
Текст
СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТ ИЧЕСНИХ 09) Ш В С 070 239 07 В 265 0:идетлт ТОРСН низший кислоро низшийействие о икло где Б Х 7 взаимодлк л;и низший алкилиминолимино;лкил-нитро,3 а формулы д ил ал ки 5-а ка ей;и 1 оцесс мамиГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙОПИСАНИЕ ИЗОБР(72) В.В.Зорин, Д.М.Куковицкий, й.А.Лапшова, В.Н.Узикова, С.С.Злотский, Д.Л.Рахманкулов и З.В.Тодрес (71) Уфимский нефтяной институт (53) 547.853.5867,07(088.8) (56) 1. Куковицкий Д.М. и др. Восстановление 1,3,5-триметил-нитрогекса" гидропиримидина в присутствии метилата натрия,-ХГС, 1982, Р б, с.846.2. Зорин В.В. Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов. - Тезисы докл. Уфа, 1982, с. 31 прототип) (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛ- -1,3-ДИГЕТЕРОЦИКЛОАЛКАНОВ формулы гд имею: указанные значсния,с основным соединением натрия, о т л и ч а ю ш и й а я тем, что, с целью повышения выхода целевого про дукта, в качестве основного соединения натрия берут тиоэтилат натрия при мольном соотношении соединения формулы (1) к тиоэтилату натрия 1(1,1-), соответственно, и пр осуцествляют в среде диметилфор да при 100-120 С.Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-алкил,3-дигетероциклоалканов формулы (1)где К - низший алкил; 1 ОХ " кислород или низший алкилиминоУ - низший алкилимино,которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений15Известен способ получения 1,3,5- -триметилгексагидропиримидина формулыкоторый заключается в том, что 1,3,5- -триметил-нитрогексагидропиримидин 25 подвергают взаимодействию с метилатом натрия в среде метанола при мольном соотношении реагентов 1 : 4 при 130 фС" Выход продукта 68 11 .Недостатком способа является от- ЗО носительно невысокий выход целевого продукта.Известен общий способ. гголучения соединений формулы (1), который заключается в том, что соответствующий 35 5-алкил-нитро,3-дигетероциклоалкан формулы (П)МО й4 Огде Н, Х и У имеют указанные значения, подвергают восстановлению алко.голятом натрия 2) .45Конкретные условия осуществленияспособа не даны; указано только,что выход целевых продуктов составляет 50-70,Недостатком известного способа яв 5 Оляется относительно невысокий выходцелевых продуктов.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.Поставленная цель достигается 55согласно способу получения 5-алкил,3-дигетероциклоалканов формулыгде Н, Х и У имеют вывеуказанныезначения, подвергают взаимодействиюс тиоэтилатом натрия, при мольномсоотношении соединения формулы (П)к тиоэтилату натрия 1,(1,1-2), соответственно, в среде диметилформамида при 100-120 ОС,Согласнр предлагаемому способусоответствующий 5-алкил-нитро,3-дигетероциклоалкан помещают в реактор, снабженный обратным холодильником, термометром, капилляром дляподвода аргона, добавляют тиоэтилатнатрия при мольном соотношении 5-алкил-нитро,3-дигетероциклоалкан:.тиоэтилат натрия равном 1:(1,1-2,0),диметилформамид и нагревают 30 минпри 100-120 С, затем разбавляют реакционную смесь водой и экстрагируютбензолом, отгоняют бензол и целевойпродукт выделяют перегонкой.П р и м е р 1. В стеклянный реактор, снабженный обратным холодильником, термометром, капилляром для подвода аргона, загружают 17,3 г(0,11 моль) тиоэтилата натрия, 50 млдиметилформамида и нагревают 30 минпри 120 С. Затем в реакционную смесьдобавляют 50 мл воды и экстрагкруюторганический слой бензолом 4 разапо 30 мл. Вензол отгоняют, целевой1,35-триметилгексагидропиримидин(выход 64).П р и м е р б. Аналогично приме.ру 1 используют 17,3 г (0,1 моль)1,3,5-триметил-нитрогексагидропиримидина, 9,2 г (0,11 моль) тиоэтилата натрияВремя реакции 50 мин при80 С. Выделяют 8,6 г продукта (вы 6ход 67),П р и м е р 7. Аналогично примеру 1 используют 17,3 г (0,1 моль)1,3,5-триметил-нитрогексагидропиримидина, 12,6 г (0,15 моль) тиоэтилата натрия. Время реакции 15 минпри 110 С, Выделяют 7,95 г продукта(выход 65),П р и м е р 14. Аналогично примеру 1 используют 16 г (0,1 моль) 3,5-диметил-нитро,3-тетрагидрооксазина, 12,6 г (0,15 моль) тнозтилата натрия, Время реакции 15 мин при 110 С, Выделяют 7 г продукта (выход 61),Влияние условий реакции на выход целевых продуктов представлено в таблице. Как следует из анализа экспериментальных данных, оптимальное соотношение (молярное) реагентов 1,3,5- -триметил-нитро-гексагидропиримндин (3,5-диметил,3-тетрагидрооксазин); тиоэтилат натрия равно 1(1,1-2) соответственно, Выход реакции 30-40 мин, температура реакции 100-120 С, Выход целевого проодукта в оптимальных условиях составляет 83-91 (соединение 1 а); 81,89 (соединение 1 б). В условиях, выходящих за указанные пределы, выход продуктов не превышает 65-67. Преимуществом предлагаемого способа является то, что оно позволяет увеличить выход 5-анкил,3-дигетероциклоалканов до 80-90,1085918 Продолжение таблицы3 4 5 6 Г 120 40 Составитель Н.КапитановаРедактор Т,Колб Техред Т,Матока Корректор Г,Огар Ъвю неаЗаказ 2166/23 Тираж 410 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, И, Раумскав наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент" г, Ужгороц, ул, Проектная 4 1 с 0,7 1 й 1,1 11,5 80 50 6110 15 64 12 61 67 13 65 62 14 61
СмотретьЗаявка
3503302, 20.10.1982
УФИМСКИЙ НЕФТЯНОЙ ИНСТИТУТ
ЗОРИН ВЛАДИМИР ВИКТОРОВИЧ, КУКОВИЦКИЙ ДМИТРИЙ МИХАЙЛОВИЧ, ЛАПШОВА АЛЬБИНА АНАТОЛЬЕВНА, УЗИКОВА ВЕРА НИКОЛАЕВНА, ЗЛОТСКИЙ СЕМЕН СОЛОМОНОВИЧ, РАХМАНКУЛОВ ДИЛЮС ЛУТФУЛЛИЧ, ТОДРЕС ЗОРИЙ ВЛАДИМИРОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 239/04
Метки: 3-дигетероциклоалканов, 5-алкил-1
Опубликовано: 15.04.1984
Код ссылки
<a href="https://patents.su/4-1085978-sposob-polucheniya-5-alkil-1-3-digeterocikloalkanov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 5-алкил-1, 3-дигетероциклоалканов</a>
Предыдущий патент: Способ получения алкилтиоазолов
Следующий патент: Комплексы меди с 4, 4-диалкокси-2-оксибензальанилином в качестве жидкокристаллических парамагнитных спиновых зондов и 4, 4-диалкокси-2-оксибензальанины
Случайный патент: Полимерная композиция