Способ получения 2-оксо-4-арил-1, 2, 3, 4тетрагидробензохинолинов

(11) 50;5;0 ОЛ ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик 61) Д олнительное к авт. свид-ву 22) 51) М, Кл, ( 0Г 1; ( лГ 07221 явлено 22,0оедие.ениеириоритет 17802 23 - 1 пр вки асударстеенкыи комитетСовета Министров СССРоо делам изобретенийи открытий(43) Опубликован оллетень5.03.76,45) Дата опуоликования опи 2) Авторы изобретения Нейланд, И. Э, Лиелбрпедис и Я. А. Гтрод 1) Заявите Рижский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт(54) СПОСОБ Г 10,1 У ЧГ:.НИЯ2-ОКСО- АРИЛ,2,3,4-ТЕТРАГИДРОББНЗОХИ 1 К),11111( 1, Получение 2 тстрагидробензо( .1) Бензилиден- ,005 А) изопроп нзола кипятят 1 фильтруют промь г ( 73 Ь); т. пл. Изобретение о ения новых 3,4-тетраги овому способу 2-оксо-ариллинов формулы осится динении - бензохино получ -1,2,49;Й 5,0 5,53,: 5, 13 масле ( 1400 ене (2800- 05 (пл,),Вычисле ИК-спект 800 см-1 600 см 218; 318 о Такие соед качестве лекар) хпн теля с последупродукта извес В качестве 2 г (0,01 М) Бензплид 1,4 г (0,01 М) изопр мл хлороформа кипятя нии выпавший продукт ют этанолом. Выход 98-9 оС ( из бензола) ен- с -нафтил- оппленденмалот 3 часа, 1 ьфильтруют1,5; (55" );Данное сол, спирт, х ористый уг охлажде ерод Процесс до 140 омывпл,ят при температу или 1 т, -конденсированное беньное кольцо и Аг - арил,инения могут применяться вственных веществ,ый способ отличается тем,-( или - )Ь -) нафтиламин пододействию с изопропилиденсреде органического раствориющим выделением целевоготными приемами.раствооителей применяют бенороформ, диоксан или четырехПример-фенил,2,3,41,2 г(0,005 лак ина, 0,7 г(0 лоната, 2 мл бе целевой продукт нолом, Выход 1едцненцо идентично с соединением полученным пэ указанной методике ( пример 1 ), .К-спект 1 ы цдентц шый и отсутствует делрессия т. пл.11 р ц м е 3, Получение 2-эксэ- -феццп,2,3, 1-тетГагпдробензо( Ь ) хинхшна,2 . 3 г ( 0,0 1 М) Бензилцден- с( -кафтцламина, 1,4 г ( О О 1 М) изопропилиденмело - ната, 5 мл четыреххлористого углерода кипятят 3 часа, По охлаждении выпавший целевой продукт фильтруют, промывают этанолом, Выход 1,8 г (69 "о); т, пл, 199-200 С (из бензола), Полученное соединение идентично с соединением полученным по указанной кетодике ( пример 1), ИК-спектры идентичны и отсутствует депрессия т. пл.П р и м е р 4. Пэлучение 2-оксо- -( 2 -нптрофенцл) -1,2, 3.4-тетрагцдрэбензо( (л ) хцнолина.2,7 г (0,01 М) 2-Нитробензилиден-,- -нафтиламина, 14 г (0,01 М) изопропиленденмалэната, 8 мл бензола кипятят 2 часа, Выпавший целевой продукт фильтруют, промывают этанолом, Выход 2,0 г (63%), т, пл.253-4 С ( пз уксусной кислоть. и вэды),Найдено, %: С 71,78; Н 4,26; Й 8,66,19 14 2 3Вычислено, %: С 71,75, Н 443; Й 8,82.ИК-спектоы в парафиновом масле ( 14001800 см) и гексахлорбутадиене (28003600 см 1): 1674 (75); 1634 (пл,);1606 (49): 3230, 3186; 31 17,П р .е р 5, Получение 2-эксо-( 4 -хлэрфенил)-1,2,3,4-тетрагидрэбецзэ -т ) хцнолина,-нафтиламина, 1,4 г ( 0,01 М) изопропилидолмалоната, 8 мл бензола кипягят 1 час,По эхлаждекии выпавший целевой продуктфильтруют, промывают зтанолом. Выход 2 г-фенил,2,3,4-тетоагидробензо( Г )-хинолииа,1,1 г (0,005 М) Бензилиден-нафтцламина, 0,7 г (0,005 М) изопропилиделмалэната, 5 мл зтанэла кипятят 0,5 часе,Вь павшие кристаллы отсасывают и промывеют этанолэм, Выход 0,87 г (65%); т.пл. 263-4 С ( цз диоксана) .Найдено, %: С 82,99; Н 5,59; г 5,18,19 1Вычислено, о, С 83,50; Н 5,53; 1 5,13.ИК-спектры в парафцновок .,.асле (1400- 1800 см" ) и гексахюрбутедисне ( 2800- 3600 см ); . 683(78); 1643(пл,);1622(57); 1608(50); 3197; 3110,П р и м е р 7 . Гэлучение 2-оксо-фенил,2,3,4-тетрагидробепзэ( ф )-хинэ,лцпе.2,3 г (001 М) Бензц,шдец- Я-нафтцламина, 1,4 г (001 М) цзэпээпплидекмалолата, 5 мл х:юрэформа кипятят 3,5 часа. Г 1 эохлаждении выпавшцй продукт фильтруют,ппэмывают зтенолом. Выход 0,7 г (26;о);от. пл. 262-3 С ( из дпоксана), Данное со-.единение идентично с сэедцненцем, полученным по указенцс й .цетодике ( пример 1),ИК-спектры идентичны и отсутствует депрессия т, п.л,П р и м е р 8, Пэ.лучение 2-: ксо- -фенил,23,4-тетрегидробензо( )хинолика.23 г , О, О 1 М) Бензцлиден-,З -кафтцламина, 1,4 г (001 М) изопропилиденмалоната, 5 дл дцоксана кипятят 2 часа, Го охлаждении иыпавний продукт фильтруют, промывают этанолом, Выход 0,7 г (26%): т, пл. 262-3 С ( из диоксана),Данное соединение идентично с соединениел, пэлучегпь:м цо указанной .;етэдцко (пример 1, ИК-спектргя идентичны ц этсут - ствует депрессия т. глП р и м е р 9, Получение 2-оксо( - ; --нафтиламина, 14 г ( 0,01 М) изопропилиденмалоната, 10 мл этанола кипятят 0,5 часе.Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают этанолом, Выход 2,5 г (78;о); т, пл.265-6 оС ( из диметилфэрмамцда),11 ейдено, %; С 71,84; Н 447; й 8419 14 2 3Вычислено, ,о: С 71,75; 1 4,43; 1 8,82,ИК-спектрь в парафцновом масле (1400- 1800 см 1) и гексахлообутадиене (2800- 3600 см); 1679(80); 1625(59);1 601(54); 3205; 3109.П р и м е р 10. Голучение 2-оксо- 4 -хлорфенил) -1,2,3,4-тетрагидробензо(Г ) - хинэлина,2,6 г (О,С 1 М) 4-хдорбензцлиден- Л - -нафтиламина 1,4 г ( О,С 1 М) изопропц507570 ЪЪЪс В.ИсурввлевСоставительРедактор Н.Данилович Техред Е.Подурушина Корректор Л.Котова Изд. Я /Я ТиражЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытийМосква, 113035, Раушская наб., 4 3 а к аз 56 54 Подписное филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 лиденмалоната, 5 мл этанола кипятят 1 час.Выпавшие кристаллы отсасывают, промываютэтанолом. Выход 1,9 г (63%); т. пл.233-4 С (из диоксана).Найдено, %: С 1 11,39;Й 4,78.С Н КОС 1 Вычислено, %: С 1 11,50; Й 4,55.ИК-спектры в парафиновом масле (1400- 1800 см) и гексахлорбутадиене (2800- 10 3600 см ); 1685(87); 1655(пл.);1621(68); 1601(61); 3203; 3185,Формула изобретения 15 1, Способ получения 2-оксоарил,2,3,4-тетрагидробензохинолинов формулы где А - у - или Ь конденсированное бензольное кольцо и АГ - арил; о т л и ч а юш и й с я тем, что арилиден- с -( или -)з-) нафтиламин подвергают взаимодействию с изопропилиденмалонатом в среде органического растворителя, например бензолас последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.2.Способпоп, 1, отличаюш и й с я тем, что процесс ведут при темопературе от 40 до 140 С.