Способ получения триазеновых соединений

455537 Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик ОП ИСАНИ ЕИЗОЬЕВтЕН ИЯК ПА 1 ЕН 1 У 16 Здвпичып от пстсптя( 33) В 1 Р Государственный комитет Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий171) Заявитель 1 Иострап 0 предприятие Хиион Дьедьсер-е(3 Ведьесети Терлекек Дьяра РТ(51) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗГНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ 13- МН; - 33К 3(.Х Х - 11 11.300 рТи 103 по(и 5 к 000 п 0,1 1(.пи я ЦОВЫК тРпсЗИОВЫ; ОСДППий, КоОРП, ЧоГ т ПсПТИ ПРИЗСПпиВ )1;1 Ци ПИзвсстси н)соб И)гчисииЯ 1 3-ди,)с чп(сп Ь К 1 РИс 3 ПО 3 В 3 ДИЗ 0 13 С 3)ИС( -Дп сЗОВ)131:с- зогц,1-4-кяроок 31)идд ( дия;1 ки,смипс 1 зп.СОГ,с 110 прсд, д Гс Сио)с ИО 0( 3305) 1 Я 10 3 ОВЫС 1 Рпс 1.3 С 10 ВЫС (ОС:1111 С 11153, 00,с 1;сои 1(. цецпычп свойствачи.ОПИСЫВЯСМЫИ СПОСОО ПОЛЧЧиЯ РИЯ;ЮВЫ.; сОсдппсиий формульзаклоягя в Оч, ято однипиформу.1 ы 1 под 3(. ргдн)т в.;ичодй( гвпю ( дчпдппоч ф:)рч),ы 111. дХ - гр) ппд СН или ятом азота;гр(ппя - СН или атом азота;К .с)СС(.ииП Д,1 КИ ДРДЛКП,1, ЦИК 10 Дк, пп арил;Р - замещеипый длкпл, аралки, пиклолки, или дрил, 3 резуществеио в рсдс ор япиясского рятворитсля, 3 апр 3 мср длифдтисС(. КОГО ПИРта, ПРСПЧУЩС(тВЕиО ЧтяИЭЛД пи этацоля, при 0 5, предпо(3 тгп,по 20 30=С, 331 дслеисз 1 левого продукта и;вл- ) ПЫ(11 ПРСЗЯМП.1 р и ч с р 1. К рялворч 1,2 г -О) и,3( 1 мили;1 (г. кпп. 76 78 С под вяк) чоч О,4 чч рг. Г.) в 5(л осзводпого этпг 0 и)го пиртд при 25 С в гссспи. 1 О мип добдпяот 14 г 5- )5 ДИДЗОПЗи;сЗО 1-4-КсРООКСЯ(ИД(3. ОРДиж 3 Ьйраствор через 2,5 час обесцвечивдют углем ЧПЯР 1 ВЯ 10 Т ПОД Вс 1 УЧЗОЗ. МСДГ(.ПО К 11 ТсГ 1- ГиЧОПЧ 051 С(105 У (2,6 Г) ДвсЖДЬ ПСР" КРП- стал,изовывяют из сзеси этдпогд аитопя. 30 олуидют бс(ив гный продук г 5- :3-)-оутГ-,3 4 э 5 М/,1ЙСС ц 13(.ГПО 0 Крц(Тс),1313 КСГО ПродКГс);. и, . 3 10 (., Вторп 1 1 срскрс:11.О 31 Вс К) пз Ссп д цс Изэи,ОБОО си (рс. 11- ют пол кт .,слу 1013 е 3 фор 1 угь 1: ).3ут 3, О ,3 - (4-г-бутоксг(бе 5:5 п мило) -1-три дзепо)(-ц ч илд- :501-4.К(3 ООКс 11 Л; Т. ПГ 1. 142 (. (РД:351 11 ДСТС 5)1 р 31 с3. Оппсдпцыч В пр;3 ерспосс- ОО 1 1, 3,10 Г ХГ(ор 1,)с 1 ТЗ 3.,КГ 0 ГСПГ 1 - - - У КСПбп сП СПИ с 3:ГОТОЕ),150 .3,.) 01513 РЯСВОР.:)РсСТВОР Мцс Р 1 с 110 Г Л :1)10 ч, и п.цвыл и )О 3 кт рс);бд ",Вс 1 н)1 смесью 2(3 мл зцсгИ 1 З и 10эфг;, д родукт пере(. (тс)(1 и 50151 Вя 10 т . сс.ц 67:)3. ацетона и 7 ,1 без)о 310 эт:лов 0 01(рт;. и Полчс 3 юг ",г г 5- 3-1;(к,01( 11 -,. (-1- -0"гоксибепзампдо) -1-триазеР 10 -имидазол. кароок- (ДМИЛЯ; Т. ЦЛ. 32 С (Рс(;5 ЛДГДСТ 51).р и) . с, рдс вору д,/.Ч-бм 1 с 1 т)- МИДИИ; В 1 3 Л ЕЗВОЛИОГО ЭтплОВОго СпиРта ри срс:с.ВЯ 1(вс 11 3 Счс 11(. 3)( .ц, ц). 25 С лобдн гяют 7 г 5-ли ало, 2, 3-триазо. -4-кзрбоксдчида. Затем рдстгюр Обецвсчпвзнт углем и упаривают пол Вакуумом. Густо. мдсляпистый остаток обрабагываюг безвод ыч этп(3 Л 0 В Ы3 С 1 И Э ТО М И:5 с)ГС:(1 П Е Р Е К Р 1 С Т с 1,: Л 3 3 0 В Ы В (1- к)т прдукт из смесиО мл ацегоиа и 40 чл ссзво;(цого этилового спирга. Голучдюг 6, г 5- 3-гг-бутпл- Гацетампдо) --трпазено-1, 2, 3- 1 рис зог 1-4- к Яр 001(Я х 1 ИЛЯ. 45Г 1 р и м е р 5. 8,5 г хлоргилрдпга Ч-бу 331 л-33- бутокибензамидииа растворяют в О мл 3,06 и.РДС ВОРЗ МЕТИСЯТД 3 РИ 5 ВТД(ОГ)Е. )ДТ( добавляют, как в примере 2, 4,2 1 5-л(1;ВО-, 2, 3-три ахол-карбоксамидд. Ратворпдривд. 5 ют под вакуумом, и оста" ок обраодтывают 30 мл воды. Полученный пролукт псрс 3 срцсталлизовывают из смеси этилацетата и безводного этилового спирта. Получают 8,45 г 5- 3-а-бут 1 л- (4-бутоксибе 1 з(м 3(ло) - 3-трпазе.по -1, 2, З.триазол-карбоксамида; т. 1 л.60 С (раз,агастся ) .П р и лг е р , 3,10 Г х,ОрГидратд .,-ик.огек- С(1 Л-)г-бутОКС(бЕРгэс)М)гдИИЯ, СОГЛаСНО МЕтОду, Оппсдцгюму в примере 2, подвергают реакции с О ,г 5- дпазо2,3-грцззол-кдрбок.ачидом.11 с 73) Кт ПЕРЕКРПСтДЛЛП;3) Ют;1 25 . Д.ТОПЯ.11)лучдют 3,0 г 5-,3-ц;клогс 3 ьг- (4-и-оутогссппзимидо-триазено-1, 2, 3." рг(азол-кар 3 с амида; т. пл, 150 С (рдз.агдется).и;(;п,3 ь рдт уп;3 р 3 вдОт пол В;3: ) ) ч), ) чццос чдло (2,5 г) цср; рплд,3,(ц.жвь п;330см(п 10 )1,б 53 лц)ГэИ 1015 Г) пир 3 с 1,1 О мл дс гсгд; 20 ч, иИ)т 1 эф;1 д 1(л)чают 2 л) г,3 (5) - З-гг-б) 11(-,3- (дцстдпл) -1 Гргс 3;5310 - пи)дзол - 4 - 1(арбок(с 31 лс; . ИГ.1 8 С ( р д .5,сст с 51 ) .1 р ц м с р). (.оОдмтли;пи 1)В1 )(.) (2 ,0 . 3сК 3 с1"с3 л(5рдс",13 р пл,х 1 ри,дч -(ц. . 1 - /г - Т П Г 1 О К ( ПС Ц:(1 )1 П ЛП с), ; О Т 0 Р Ы П,С В (. Р Г с1 Трсдкцпп с 1,4 и,3 (5).лиазоцпрдзол-кар)0 0 К С ДЛ с .С с 1 К1 30) 1 0 С ((. С)1)В с(ГПОЛ БД)с ) 10(1, ЦОС, (. ЦГО ЧЯСЛ 5 Ц(" ЫП 1 стк цсрерабатывают в О мл ацс" О:(д и 13)л чспПЫЙ СЫРой ТРИ ЯЗЕЦ ПСРС 1(РИС 1 п;50 ВЬ 15;дцсгоном. Голчают 2,5 г 3 (5)-3-п-б)131 л(4-гг-буто(сс 31 бсспзи 11710) -1-Гр;1; )с 0 - пцрд;0,1.-1-кс 1 рбокс 1 п,(д; . и 1 С)С (р; 5 с З( Гс. )р и м е р 1. Соглдспо опгцдппо) и прп:срс 2 методу готовят спиртовой дмплпповыйрдтвор из 3,10 г:слорп(дратв Х(пклогек 31 л-п-бутоксибепзамилипа, к пему лосЯвлин) Г1,4 г 3 (5) -д 33 дзоппрдзол-кс)рбокс(3)31 лд. Герез 3 час реакционную смесь обесцвечпвагот уг.ГСГ 1, и рс(."ГВОрпс)р 1 ВЯ 01 пол Вс 1", ) ОЫ, 11,учснпую счо,гу лважды перкрп) З,1 л 31:503311 с 3 ю Г ц.5 д 13 топд. ПОГ " чд 10 т 3,)(-ц 1 к3 огскспл- (4-Гг-бутоксибе)3 за:533 до) -1 - трпа;53101-ппразо-3(арбоксдмида; т. пл. 16- -17 С011,15; - С =- Х к 111,3-ХН - С - РХН Составтс,сь Г. Жукова Корректор Е. Рогайлина Техред Н. Куклина 1 едактор Л, Герасимова Заказ 1559 Изд.2024 Траан 506 Подсно. 11111 ИП 11 Государственного комтета Совета Министров СССР но делам изобретений открытий Москва, Ж. Раусскан наб., д. 4/5.тле Хгруппа - СН или атом азота; 1 - группа - СН или атом азота; 1 с - з а уе не 1 н ы Й а,1 к и л, а р а л к н л, ц и к г 1 о а лК.1 Г И,11 1 Р 1 Г 1;К - замещенный алкил, аралкил, циклоалкил или арил;с вылетениезг целевого пролукта извел нымин р иск а 5 и.о. Сгосоо но н. 1, от.гсс 1 саюсссссися генг, чтореакцио нроволят в среде органического растворнтел 51.1 о 3. Способ по . 2, от,гсснаюсссися тек, чго вкачесве органического растворителя при усесягот агифатически спирт, преигчущественно меанол илн этапол.4. Способ по пп. 1 и 2, от.счаюсистая тек, 25 чо реакцио проволят при О -50, преигнущественно 20 30 С.