Способ получения 1, 6-диарил-1, 3, 4, 6-гексантетраонов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1051059
Авторы: Андрейчиков, Коньшина
Текст
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬ(ТИЙОПИСАНИЕ ИЗО АВТОРСКОМУ СВ,Н,-СНч а ю щ и й с я тем, что, с величения .выхода целевого проупрощения процесса, 5-арилидрофуран,3-дион подвергаодействию с этилендинитрамиухом диоксане при температуния реакционной среды. где Хо тлицелью удукта и2,3-дигют взаимном в сре кипе1051059 где Х-Н, -СН 1,1 го ЮОг . О НгЮН о(,н где Х =-Н,-СНПредлагае в исполнении: стадию; требу чества операц (5-6 ч), целе деляются в чи выходами (44 Синтезйрставляют сокие веществде, труднобензоле, ге ния пред- талличестся в воспирте, мер хо ванные соедин ой желтые крине растворя астворяются в сане, хлорофо Изобретение относится к химии,а именно к новому способу получения1,б-диарил"1,3,4,6-гексантетраоновобщей формулы где и Н,-сн ),Выход целевых продуктов 41-31%(1,Недостатками известного способаявляются трудоемкость синтеза (получение этилата натрия, получениенатриевых солей тетракетонов и ихкислотный гидролиз для выделенияцелевых продуктов) длительность,синтеза (4-5 дн.); плохая воспроиэводимость недостаточно высокие выходы целевых продуктов.Цель изобретения - упрощениепроцесса и увеличение выхода целеного продукта.Указанная цель достигается способом получения 1,б-диарил,3,4,6 гексантетраонов который состоит втом, что 5-арил,3-дигидрофуран,3-дион подвергают взаимодействию сэтилендинитрамином в сухом диоксане при температуре кипения реакционной среды.Реакция идет цо схемеБОг1. йу б6 н 2- И.1О О бНг - БНг; НОмый способ синтеза прост осуществляется в одну ет минимального колиий и затрат времени вые продукты легко выстом виде с высокими 95),котОрые могут быть использованы длясинтеза биологически активных веществ. Известен способ получения 1,6- дизамещенных,3,4,6-гексантетраонов конденсацией Кляйзена из диэтилоксалата и метилкетонов в присутогвии этилата натриярошо растворяются в толуоле, этилацетате. Их идентификацию проводятпо данным элементного анализа, ИК-,ПМР- и масс-спектроскопии. П р и м е р 1. 1,6-Дифенил,3,4,б-гексантетраон.Раствор 1,3 г (0,0059 М) этилендинитрамина и 1 г (0,0057 М) 5-фег 5 нил,3-дигидрофуран,3-диона в20 мл сухого диоксана кипятят в течение 3 ч. Раствор упаривают досуха,остаток обрабатывают этанолом, выделившийся желтый осадок отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром,Выход 0,8 г (95). Т.пл.184-5 фс=СН-С=О) . Аналогичный характер имеют масс-спектры других соединений,.синтезированных по предлагаемому спо 50 собу.Пример 2. 16-Ди(И-метилфенил) -1,3,4,б-гексантетраон.Раствор 1,17 г (0,0053 М) этилендинитрамина и 1 г (0,0053 М) 5-(Иметилфенил)-2,3-дигидро,3-дионав 50 мл сухого диоксана кипятят втечение 3 ч. Раствор охлаждают, выделившиеся желтые кристаллы отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром, Выход 0,35 г,(44 Ъ). Т;пл. 206308 С (р, хлороФорм).Найдено, Ъ: С 74,31; Н 5,56сг, Н,8 оВычислено, Ъ: С 74,53 Н 5,63 65 М.в. 322,30.1051059 Составитель Р. МарголинаРедактор С, Квятковская Техред А,Ач Корректор А. Эимокосов Заказ 8594/24 Тираа 418 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж,. Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, г. Узгород, ул. Проектная, 4 ИКС-спектр, Я см" (вазелиновое масло): 808 (СН), 1385 (СН ), 1420 (С-Н), 1580 (С=С), 1608 (С=О) .ПМР-спектр, 8 м.д. (СПСК 3): СН, 15, СН 2,45, Аг 7,15. Эффективность предлагаемого способа заключается в доступности исходных веществ, Простоте и быстроте синтеза, высоком выходе целевых продуктов и легкости их выделения.
СмотретьЗаявка
3442178, 24.05.1982
ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, КОНЬШИНА ЛАРИСА ОЛЕГОВНА
МПК / Метки
МПК: C07C 49/782
Метки: 6-гексантетраонов, 6-диарил-1
Опубликовано: 30.10.1983
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-1051059-sposob-polucheniya-1-6-diaril-1-3-4-6-geksantetraonov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1, 6-диарил-1, 3, 4, 6-гексантетраонов</a>