Производные 3, 4, 9, 10-перилентетракарбоновой кислоты для крашения целлюлозных волокон

СОЮЗ СОВЕТСКИХОбйааФЮесникРЕСПУБЛИК 9 В 5 Ь 2 У х"Ц 9 т э св Н 9,10-ПЕРИЛЕНТЕТДЛЯ КРАШЕНИЯ ерилентетформулы Масановулепова,деева 9,10 обще 0 алкил гд л, цик ащий од естите алкокс н илией гагруппы ); ил,кон.Ж во 4 СО ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПЮ ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ ОПИСАНИЕ ИЗК АВТОРСКОМУ СВИДЕ(72) Г. Н. Ворожцов, Н.Н. Б. Фельдблюм, О. И.Г. Г. Хайтун и Й. В. Го53)668.819.3088.8)56)1. Степанов Б, И. Вмию и технологию органичсителей. М 1971, с. 42. Авторское свидетел9 359956, кл. С 09 В 573. Авторское свидетелпо заявке М 2769537/05,кл. С 09 В 57/00, 18.05 едение в хиеских кра 5-410,ьство СССР00, 1971.ьство СССР79.,.801 ОЗ 6731 А(57) Производные 3,4,ракарбоновой кислотый 1 е Й - водород, алкарил, содерж несколько эа лоид, алкил,К - водород, гал я крашения целлюлозИзобретение относится к органическим красителям и пигментам, а именно к несимметричным производным 3,4, 9,10-перилентетракарбоновой кислоты ( ПТКК ), предназначенным для крашения целлюлоэных волокон, 5Известны симметричные производные ПТКК, которые используются в качестве кубовых красителей и находят широкое применение для крашения целлюлозных волокон, а также в качестве 10 высокопрочных пигментов в лакокрасочной промышленности 1и 2 ,Диимиды 3,4,9,10 - перилентетракарбоновой кислоты и диимидызолы 3,4, 9,10-перилентетракарбоновой кислоты 15 получают конденсацией ПТКК с аминамиили орто-диаминами 1 ,. или из производных 1,1-бинафтил,4,5,5,8,8- гексакарбоновой кислоты непосредствен но на волокне 2 .20Недостатком известных красителей является ограниченность цветовой гаммы: Диимидов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты красными цветами, диимидаэолов - 3,4,9,10 перилентетракарбоновой. кислоты синими цветами.Предлагаются новые производные3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты несимметричные) общей формулыЗ.1Б О=С С=О3, где Е - водород, алкил, циклоалкил, арил, содержащий один или несколько заместителей (галоид, алкил, алкоксигруппы ), водород, галанд, алкил. Данные соединения дают различные оттенки Фиолетового цвета; от красно- фиолетового до сине-Фиолетового.Они могут быть получены из соответствующих несимметричных производных 1,1-бинафтил,4,5,5",8,8-гексакар боновой кислоты 3 , действием восста новителя в щелочной среде.Данные соединения могут быть полу чены непосредственно на текстильном 60 волокне иЛи выделены из реакционной массы и использованы в качестве пигментов.П р и м е р 1. К раствору 4,00 г0,006 г-моль / толилимидобензимида эол,1-бинафтил;4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты в 100 мл 0-ного,раствора едкого натра добавляют 2-3 ггидросульфита натрия. Выдерживаютпри 80 Соколо 1 ч.Раствор лейкосоединения окисляют, продувая черезнего воздух около 2 ч. Осадок отфильтровывают, промывают 1 Ъ-ным растворомсоды, затем водой, сушат, получают3,62 г (87,11 толилимидобензимидазол,4,9,10-перилентетракарбоновойкислоты.Найденб,Ъ: М /,0/, 6,75.Ы 19 3 3Вычислено, : М 7,43.Ь аналогичных условиях полученыи другие соединения.Иетилимидбензимидазол,4,9,10 перилентетракарбоновой кислоты свыходом 97.Найдено,Ъ: М 8,90, 8,85,С 3 Н,ОЗМ 3Вычислено, Ъ: М 8,81.Бутилймйдбензимидазол,4,9,10 перилентетракарбоновой кислоты свыходом 95,1.Найдено,Ъ: Х 7,79., 8,10.34 г 4 3 3Вычислено, : М 8,09,Имидбензимйдазол,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 95,0,31 10367 Составитель Т. КалининаТехред.Т, фанта Корректор А.Тяско Редактор Н. Джуган Заказ 5937/24 Тираж 639ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Подписное Филиал ППП "Патентф, г. ужгород, ул. Проектная, 4 Бутилимид-или-Ь-бромбензимидаэол 33,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 90,0.Найдено,%: И 7,25, 7,15, ыг13,30,34" 2003" зВ г 5Вычислено, й 7,02,Вг 13,35.4-Бромфеиилимидбензимидазол,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты свыходом 70.Вайдено,г Х 6,85, 6,95. 10С 6 Н эО, ф зВ гВычислено,г й 6,80, Вг 12,92,П р и м е р 2. 0,2 г,0,003 г-мольтолилимидбензимидазол,1-,бинафтил(4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты 15грастворяют в 100 мл 1-ного раствораедкого натра, затем вносят 1 г гидросульфита натрия и опускают.образец.хлопчатобумажной ткани весом,5 г. Нагревают до 80 ф С и выдерживают около 2 О.1 ч. Затем образец ткани промываютхолодной водой до образования на немярко-фиолетовой окраски,Аналогично окрашивают и другие целлюлозные волокна, вискозу, ацетат, лен, различные штапельные ткани П р и м е р 3. Смесь, состоящую из 1,0 г толилимидбензимидаэол,1-, бинафтил,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты, 4,0 г глицерина, 30 г крахмально-трогантной эагустки, 5,0 г углекислого калия, 5,0 г ронгалита и 5 мл воды наносят на хлончатобу" мажную ткань и сушат. Высушенную ткань выдерживают в атмосфере насыщенного .пара при 101-105 С в тео чение 5 мин, после чего ткань окисляют, тщательно промывают водой, мылуют по типу кубовых красителей. На ткани остается ярко-фиолетовая окраска.Аналогично печатают и по другим целлюлозным волокнам: вискозе, ацетатным, штапельным волокнам, льну,Таким образом, предлагаемые соединения окрашивают целлюлозные волокна с высокой устойчивостью к свету 7 баллов ), мокрым обработкам ( 5 баллови окислителям (отбелка перекисью 4-5 баллов в цвета от красно- Фиолетового до сине-фиолетового, расширяя цветовую гамму красителей на основе 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты.