3-акрилоил-d-глюкоза, как мономер в синтезе водорастворимых полиакрилатов

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК . АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ СоюэСоветскихСоциалистически кРеспублик(53) УДК 51 т 7. 1155,623.02(088.8) по яеоаи нзобретеннй н открытийДата опубликования описания 25, 10, 82В.Л. Лапенко, Л,И. Сливкин, Б.И, Михантьев А,Я, Сорокин(72) Авторы изобретения с.;Воронежский ордена Ленина государственный уни веритетим. Ленинского комсомола(5 ч ) 3-ЛКРИЛОИЛ" ГЛЮКОЗЛ КАК МОНОМЕР В СИНТЕЗЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПОЛИАКРИЛАТОВ . Н= СН 2СО) с0 С(СН 17 ппы блоки"аместителя- бладающий в котором гидроксильные рованы изопропилиденовы ми, нерастворимый в вод Вн=Сн 1Изобретение относится к новому производному Р-глюкозы, а именно к З-акрилоил-Р-глюкозе, которая может быть использована в качестве мономеров для синтеза водорастворимых полиакрилатов, применяемых в медицине.Известен моноакриловый эфир ди- -изопропилиден-Р-глюкозы с 1 ормулы способностью полимеризоваться с образованием водонерастворимых полиакрилатов Г 1 1.Недостатком известного моноакрилового эфира формулы (1 ) является то, что он не содержит в своей структуре свободных гидроксильных групп, что не позволяет использовать его непосредственно в синтезе водорастворимо.- 1 в го у гле вод соде ржаще го поли акр и лат аЦелью изобретения является новое производное Р-глюкозы, которое может быть использовано в синтезе водорастворимых полиакрилатов,Поставленная цель достигается 15 свойствами нового соединения - 3-акрилоил-Р- глюкозы формулыШ 0Фрагируют хлороформом) экстракт промывают 0,5 н. раствором МаНГ)О) водой,сушат над сульфатом натрия, вакууми- друют. Кристаллизацией остатка из петролейного эфира получают 10,2 г (70)3-акрилоил)2) 5;6-диизопропилиден.-глюкозы с т.пл. 75-брС,Найдено, 2,: С 57,41;. Н. 7,00)М 310)6.; СН 01.Вычислено, .Оо: С 57)32) Н 7)05 но он Н С-НС 1 . бСтепень полимеризации полимера -ЗФ поли" 3- а крилоил-Эглюкоэы 192-. 214.П р и и е р 2, 10,1 г (0,)032 моль) Молекулярная масса. полиэфира определя 3-,акрилоил) ; 5,6-дииэопропилиден З лась .методом светорассеяния и состав-)-глюкозы. перемешивают с 51 г ляет 45-50 тыс.,ОН 27)3) М 234,2.Структура соединения формулы (11) как иономер в синтезе водорастворимыхподтверждена данными ИК-спектров, полиакрилатов.3-Акрилоил-О-глюкоза является водо- . Источники информации,30растворимым бифункционапьнцм полиме- принятые во внимание при экспертизеризующимся иономером. В сравнении с 1, Назаров Б Чернева Е., Кар-известным моноакрилатои В-глюкозы) гин В.А, Гинтез и полимериэация акриприменение 3-акрилоил-Р-глюкозы позво- лового эфира 0 -глюкозы. - ВМС, сер,Б,ляет иснлбцив нежелательную стадию по- т. 14) У 10, 192, с. 764)ВНИИПИ Заказ 8025/35 тираж 388 ПодписноеаФилиал ППП "Патент", г. Ужгород) ул.Проектная,5 3 968037как иономера в синтезе водорастворимых лимераналогичного превращения, осуполиакрилатов, ществить одностадийный синтез водо"Синтез 3-акрилоил-глюкозы осно- растворимого углеводсодержащего полимеван на- известной .реакции образования ,ра - поли;3-акрилоил-О-глюкозы) имею. акриловых эфиров 1-глюкозы ( 1 )и эа-щей в структуре каждого .звена реакциключается во взаимодействии 1,2; ойноспособный гликозидный гидроксил.5)6-диизопропилен-р-глюкозы .г, акрило г 3-Акрилоил-глюкозь и 0)13 илхлоридои в щелочной среде, в крис- . азодиизобутиронитрила растворяют. в таллиэации 3-акрилоил,2; 5,6-дииэо", "4 ип этанола, выдерживают в запаянной пропилиден-глюкозы из петролейного . 1 О ампуле при 75 С 2 ч. Вязкую массу эфира, о снятии изопропилиденовой за- экстрагируют ацетоном, остаток в виде щитыиуравьиной кислотой, . белого порошка сущат в вакууме. ПолуП р и и е р 1. 12 г.(0,046 моль) чают 3,8 г (9 Я ) полимера поли-акри 1,2.;. 5,6-диизопропилиденглюкозы раст- .лоил"О-глюкозы, )1,3 0,2. Полиэфир ховоряют в 30 ил (0,41 моль ) ацетона, " 1 рошо растворим в воде, содержит свободдобавляот 50 мл (0,25 )моль ) 5.н. раст-. ные гидроксильные группы, в том числе вора ЙаОНСмесь охлаждают. до Оо - : реакционноспособный гли.козидный гид- ("5 С ), при перемешивании в течение роксил.0,6-0,7 ч добавляют,10 г(0,11 моль ) Структурная формула полимера, поакрилоилхлорида. Перемешивание про- )в лучаемого наоснове нового вещества, должают 1 ч и добавляют 100 мл . т.е. полимеризацией 3-акрилоил-Р-глю- (5,5 моль ) воды. (елевой продукт экст- козы, следующая