Способ получения производных арилметилсульфидов

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК., АВТОРСКОМУ СВИДЕТИЛЬСТВУ ац 960166 Союз СоветсиияСоциапистииесиияРесиубпии. С 23 Р 11/16С 10 М 1/38 3 веударстекавЯ каетат 66 ВР вв деки яэеярвтеяяЯ и вткритяЯ(53) УДК 547.279. .07 (088.8) Дата опубликования описания 25.09.82 тев(72) Авторы изобретеии ева, Е. А. Бердников, В. Л. Полушина н ф. Р. Тан амени Казанский ордена Ленина н ордена Трудового Крас государственный университет им. В. И, Ульянова-Л 7 ) Заявител 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛМЕТИЛСУЛЬфИДОВ1Изобретение относится к сплучения производных арилметобшей формулы собам посульфидов 02 СН СН-,ОСН СН- илиС(,Н -1найти применение в качестонных веществ, присадок,ичных органических синтегде й имеет укаэанные значения, подвергают взаимодействию с избытком ди-.метилсульфида (ДМС) в запаянной ампуле на кипящей водяной бане в течение 50-100 ч. Выход целевых продуктов 100%.П р и м е р 1. транс-пТолилсуль"фонил-метилтиоэтен.В толстостенную стеклянную ампулу 20 загружают 2,61 г (0,01 М) транс- р-бромвинил-п-толилсульфона, 6 мл ДИС и запаянную ампулу нагревают на кипящей водяной бане в течение 50 ч, Г 1 о мере нагревапи в ампуле выпадает белый крисзах.Известен способ получения произ арилметилсульфидов общей формулы а именно 1-метилтио,4-динитробе ( 2,4-динитротиоа низол), заключающ в последовательной обработке 2,4-д роанкьола спиртовым раствором гидр окиси калия, затем гидросульфидом и йодистым метилом беэ нагревания ход 87;6, т,пл, 126 ОС 1 ,К недостаткам известного способ носятся Ого многостадийность, что НЯЕТ ПРОЦЕСС, ОтНОСИтЕЛЬНО НЕВЫСОК одны 1), золаийся нитоее калия . Выа отусложР де В - СН 55о =СН Сбнэ2,4-(Н О)2которые могутве антикоррозиа также в раэл выход и узкий ассортимент получаемыхцелевых продуктов,Целью изобретения является упрощение процесса, повышение выхода и расширение ассортимента целевых .продуктов,Поставленная цель достигается способом получения соединений обшей формулы(1), заключающимся в том, что бромидобщей формулы3 . 980 Мталлический осадок траметилсульфоииоб ромида.Осадок отфильтровывается на во+ронне Шотта, промывается абсолютнымэфиром. После отгонки эфира и избыткаДМС остается 2,28 г (100%) транс-1 -толилсульфонип-метилтиоэтена,т.пл. 56 оС,Найдено, %: С 52,02, 52,60; Н 5,20,503 5 2794 2811С,оН 105 1 1 ОВычислено, %: С 52,63; Н 5,26;. Вычислено, %: С 52,63; Н 5,26;5 28,07.П р и м е р 3. транс-фенилсульфонил-метилтиоэтен.Из 2,47 г (0,01 М) транс- ф-бромвинилфенилсульфона и 7 мл ДМС аналсгично получают 2,1 г (100%) транс-фенилсульфонил-метилтиоэтена,ст.пл. 92 оС,Найдено,; С 50,20, 50,40; Н 4,5846.0; 5 30,22.СЯН 0,5Вычислено, %: С 50,44; Н 4,70; 35, б 29,92.П р и м е р 4. 1-Метилтио,4-динитробензол (2,4-динитротиоанизол),1,24 г (0,005 М) 1-бром,4-динитробензола и 10 мл ДМС нагревают в 40запаянной ампуле на кипящей водяной бане в течение 100 ч. По мере нагревания выпадает осадок триметилсульфонио" 6 фбромида. Остаток после упаривания ДМСпромывают водой, сушат и выделяют 1,08 гсульфида в виде кристаллов лимонно-кселтого цвета с т.пп. 126 оС.Найдено, %: С 39,71, 39,44;Н 304, 316; М 1345 13065 14,52,С,ННО 45Вычислено, %: С 39,24; Н 2,82;13,09.; 1497.Преимуществами предлагаемого способа являются его одностадийность 100%выходы целевых продуктов и расширениеассортимента получаемых продуктов, такпо нему получают новые соединения, аименно, соединения формулы (1), гдей - С Н 5 5 ОСН=СН- илии =СН С Н, 5 О СН=СН-,формула изобретения Способ получения производных арилметилсульфидов обшей формулы 1р - 5 - СН где Р - СНБ 01 СН=СН-,О =СНС Н 5 ОСН=СН- или2,4=( ч О 1)1 "СфЗо т,л и ч а ю щ и й с я тем, что, сцелью упрощения процесса, повышениявыхода и расширегя .ссоцтимента целевых продуктов, бромид общей формулы1 Эг,где Р имеет указанные значения,подвергают взаимодействию с избыткомдиметилсульфида в запаянной ампуле накипящей водяной бане в течение 50100 ч.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. РЖ Химия", 1962, 10 Ж 195Составитель Т. ВласоваРедактор Н. Рогулич Техрел М, Надь Корректор Г. ОгарЗаказ 7138/27 Тираж 445 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб. д. 4/5 Флпал ППП "атал ", г, Ужгород, ул. Проектная, 4