Способ получения диарилзамещенных п-нитрозофенолов

Номер патента: 897768

Авторы: Беляев, Ельцов, Орловская, Товбис, Федорова

ZIP архив

Текст

Союз СоветсккнСоциалистическихРеспубики ОП ИСАЙКЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и 1897768(51)м. Кл. С 07 С 81/05 Опубликовано 15 01 82 Ьюллетень М 2 Дата опубликования описания 17. 01 82(72) Авторы изобретения бирский технологический институт(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАРИЛЗАИЕЩЕННЫХ П-НИТРОЗОФЕНОЛОВ2й в присутствии Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способу получения и-нитрозофенолов, содержащих в кольце два ариль ных заместителя. Нитрозофенолы нах дят широкое применение в качестве исходных веществ оксазиновых красителей, ускорителей вулканизации хл пренового каучука. ональных соедин тилата натрия в Однакодиарилзамебональных3 что привод сло ные я эон оедин т к н кому одуктов. Цель из обретения - увеличених продуктов;енная цель достигаетно способу получениянных п-нитрозофенолоОН ода целен Поставл то согластен способ получения 2,6-ди а нитроэофенола путем взаимоп-нитрозофенола в щелочном с раствором бензолдиазонлй И тем, и- обИзвеениларилзамеще щей формуль действи раствор хлорида ако по указанному способу аризаместители могут быть введеько в 2,6-положение и гидроой группе.более близким к предложенному нической сущности и достигаееэультату является способ пол гзамещенных ннтрозофенолов пунденсации изонитрозодикарльныены толксильнНаи сф ф фурилф пВгСН, путем ных иэонитрозо Я единений с кетоалкоголята щелочмому чеки ем Ф Эщуавретвснай квинтет СССР но двлаи нзабрвтеннЯ н втнрытнЯ3 897768ного металла в качестве последнегоиспользуют трет-бутилат калия в смеси с диметилсульфоксидом, а в качестве замещенных изонитрозо-Я-дикарбонильных соединений - диарилзамещенные5,Способ осуществляется следующимобразом.В 45 мл трет-бутилового спиртавносят 2,15 г (0,055 г-атом) калияв атмосфере азота и нагревают смесь 1 вдо полного растворения калия. В полученный раствор вносят 0,01 мольизонитрозо-Я-дикетона, 0,72 мольацетона и 2 мл диметилсульфоксида.Раствор быстро изменяет цвет с крас- дного на зеленый. Раствор через 1 О 30 с выливают в лед (приблизительно100 г), дважды промывают эфиром, водный слой нейтрализуют, Фильтруют выпавший нитрозофенол, сушат и кристаллизуют из водного этанола,Строение продуктов .доказано методами Уф и ИК-спектроскопии, элементного анализй, аощослойной хроматограФии.П р и м е,р До: общей методикиспользуя в ММвсве исходного соединения изонитрозефнзоилметан через20 с получают 3,5-,дифенил-нитрозофенол с входом 547 Т, 156"С.Вычислено 5,09.Найдено 5,22.П р и м е р 2, По общей методикеиз изонитрозо-п-хлордибензоилметанаполучают за 30 с 3-Фенил-хлорфенил-4-нитрозофенол с выходом 367.Тщ, 203 С.Вычислено 4,523.Найдено 4,60 Ж.П р и м е р 3. По общей методикеиз изонитрозо-п,п-дихлордибензоилметана получают за 25 с 3,5-бис(п-хлорвменил)-4-нитрозофенол с выходомззж, т 70 С.Вычислено 4.067.Найдено 3,923,фП р и м е р 4. Из изонитрозо-и- -хлор-м-бромдибензоилметана в условиях общей методики через 30 с получают 3-(и-хлорфенил)-5-(м-бромфенил)- -4-нитрозофенол с выходом 487Т 180 С.Вычислено 3,3 ХНайдено 3,04;,.П р и м е р 5. По общей методике из изонитрозо-А-, Фурил-и-хлорбензоилметана получают за 5 с 3-и-хлорфенил-с-фурил-нитрозофенол, выход 2 Д. Т, 116 С.Вычислено 4,673.Найдено 4,697.,Формула изобретенияСпособ получения диарилзамещенных и-нитрозофенолов общей Формулы егде й Х Н; СН, 4 ССН, 4 С 1, аС -Фрил; 4 С 1, пС 1-С 6 Н; 4 С 1, пВг-С 6 Нчпутем циклизации замещенных изонитрозо-р-дикарбонильных соединений с кетонами в присутствии алкоголята щелочного металла, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целевых продуктов, в качестве алкоголята щелочного металлЗЗ берут трет-бутилат калия в смеси сдиметилсульфоксидом, а в качествезамещенных изонитрозо-у-дикарбонильных соединений " диарилземещенные.Источники информации,ф принятые во внимание при экспертизе1, ВогзсЬе, Вег 1 сМе 32,2937(1899).2. Авторское свидетельство СССРР 726082, кл. С 07 С 81/05, 197743 (прототип),Заказ 11868/33 Тираж 447 ВНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открыт 113035, Москва Ж. Раушская н

Смотреть

Заявка

2823324, 26.09.1979

СИБИРСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

БЕЛЯЕВ ЕВГЕНИЙ ЮРЬЕВИЧ, ТОВБИС МИХАИЛ СЕМЕНОВИЧ, ОРЛОВСКАЯ НИНА ФЕДОРОВНА, ФЕДОРОВА ВАЛЕНТИНА ВЛАДИМИРОВНА, ЕЛЬЦОВ АНДРЕЙ ВАСИЛЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 81/05

Метки: диарилзамещенных, п-нитрозофенолов

Опубликовано: 15.01.1982

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-897768-sposob-polucheniya-diarilzameshhennykh-p-nitrozofenolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения диарилзамещенных п-нитрозофенолов</a>

Похожие патенты