Способ получения 2-( -аминопропил) -1, 4-демитоксибензола

ОПИСАНИ ИЗОБРЕТЕНИ Союз СоветскияСоциалистическимиРеспублик,76708 АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕДЬСТ 61) Дополнительное к авт. св 22) Заявлено 07.08.78 (21) д-ву2 б 73099/23-04 присоединением заявки Мо23) Приоритет 9/00 3/14 осударстненный комите СССР но делам изобретений и открыти йОпубликовано 30.09.80. Б Дата опубликования опис етень Ио 3 3) УДК 547. 233,.07 (088.8) и я 3 0.0 9,8 2) Авторыизобретени Ю,М.Ютилов, В.ф.Быкова, А,В.Казымов Институт физико-органической химии иАН украинской ССР и Казанский научноинститут химико-фотографической промы 71) Заявител 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(Р-АМИНОПРОПИЛ)-1,4-ДИМЕТОКСИБЕНЗОЛАпособа являтоящего палвысокотокси пасного водо атками этогоенение дорого катализаторакола и вэрыво Недо ются пр ла,;:;ново"ф ме Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-. в а-аминопропил)-1,4-диметоксибензола, который наряду с другими аминопроизводными диметоксибензола находит применение в фармакологии и в производстве фотоматериалов.Иэйестев. способ получений 2-(р-амйнййсройил)-1,4-диметоксибенэола, основаннЫй на восстановлении 2- ф-нитропропен-о 6)-1,4-диметоксибензола водородом в присутствии палладиевого катализатора (Рд/Ва 504) с последующим выделением целевогопродук та большим количеством метанола Ц,нболее близким по технической сущности к предлагаемому способу являетсяспособ получения 2-(р-аминопропил)-1,4-диметоксибензола взаимодействием 2- ф-нитропентен.)-1,4- -диметоксибензола с алюмогидридом лития при комнатной температуре в среде абсолютного эфира (2). Р.Х.Хайрусова3оглехимиисслецовательскийшленности Недостатком указанного способа является то, что целевой продукт получают загрязненными неорганическими примесями, что требует дополнительной очистки, а также невысокий выход - не более 52%.Цель изобретения - устранение укаэанного недостатка и повышение выхода и чистоты продукта.Поставленная цель достигается тем, что в качестве 2-замещенного 1,4-диметоксибензола используют 2-(-тозилоксипропил)-1,4-диметокснбензол, котОрый подвергают взаимодействию с жидким аммиаком, предпочтительно при температуре 35-50 С в избытке аммиака с пбследующим выделением целевого продукта.П р и м е р 1, В автоклав емкостью 270 мл загружают 35 г (0,1 моль) 2- ф-тоэилоксипролил)- -1,4-диметоксибензола и 150 мл жидкого аммиака н нагревают при 35 С 8 ч. После окончания реакции дают испариться аммиаку и из полученного маслообразного осадка вымывают бензолом амин. Бензольный раствор амина зкстрагируют разбавленной соляной кислотой (1:3). Амин выделяют, доФормула изобретения Составитель А.АнисимовРедактор М.Недолуженко Техред Н.Граб Корректор Г.Решетник Заказ 6970/9 Тираж 495 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по д .и изобретений и открытий 113035, "с .:, Ж, Раущская наб д, 4/5 Ф Д 1 ю Гтт "ент", г. ужгород, ул. Проектная, 4бавляя к водному экстракту 20-ный раствор едкого кали до слабощелочной реакции (рн 9). Амин выделяется в виде масла, которое отделяют от водного слоя, переводят в эфирный раствор и сушат твердой щелочью. После отгонки эфира получают амин. Выход 13 г (74). 2- ф-Аминопропил)-1,4- -диметоксибензол очищают перегонкой в вакууме. Температура кипения 144- 146"С/8 мм, п 1,5223.О р и м е р 2. В автоклав емкостью 270 мл загружают 35 г (0,1 моль) 2-(ф -тозилокснпроил)-1,4-диметоксибенэола и 150 мп жидкого аммиака и нагревают при 45 С 8 ч. После оконочаввя реакции дают испариться аммиаку и из полученного маслообразного Осенька вюивают бензолом амин. Выделеиие и очистку 2- -аминопропил) - -1,4-дмметоксибЕнэола проводят, как и в примере 1. Выход аьвна 17,6 г (Ма) .П р и м е р 3, Смесь 35 г 0,1 моль 1 - 2-ф -тоэилоксипройнл) - -1,4-диметоксибенэола и 120 мл жидкого аммиака нагревают в автоклаве (270 мл при 50 фС 8 ч. После окончания реакции дают испариться аммиаку и из полученного маслообразного осадка выделяют и очищают 2-ф -аминопропил)-1,4-диметоксибензол, как описано в примере 1. Выход аммина 15,3 г 78,4).П р и м е р 4, Смесь 35 г (0,1 моль) 2-ф -тозилоксипропил)-1,4-диметоксибензола и 150 мл жидкогоаммиака нагревают в автоклаве при45 сС 6 ч. После окончания реакциидают испариться аммиаку и иэ полученного маслообразного осадка вымываютбензолом амин. Выделение и очистку2- -амкнопропил 1-1,4-диметокснбензола проводят, как в примере 1. Выходазена 15,4 г (79) . 1. Способ получения 2-ф(-аминопропил) -1,4-диметоксибензола на основе 2-эамещенного 1,4-диметоксибензо- .5 ла, о т л и ч а ю щ и Я с я тем, что,с целью повышения выхода и чистоты продукта, в качестве 2-замещенного 1,4-диметоксибензола используют 2- -ф -тозилоксипропил 1-1,4-днметилокси бензол, который подвергают взаимодействию с жидким аммиаком.2. Способ по п.1, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что процесс ведут при температуре 35-50 сС с избытком аммна ка. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе