Трис-( -димелиталлил)изоцианурат в качестве модификатора поливинилкарбоксилатов

(22) Заявлено С ем заявки М си осдинс осударственный комитетСовета Министров СССРло лелам изобретенийч открытий Приоритст 53) УДК 547.491. А. Исаян и 1) Заявитель имии АН Армянской нститут о ганическо ТР И С-(у,у-Д И МЕТ И Е МОДИФИКАТОРА ЛЛ ИЛ)-ИЗОЦИАНУРАТОЛ ИВ ИН ИЛ КАРБОКСИЛАТОВ В КАЧЕ Способ получения тряс-(у, 1)-диметилаллил)- изоцианурата основан на известном методе и закл)очается в том, что ,у-диметилаллилхлорид вводится во взаимодействие с тринатриевой солью циануровой кислоты в апротонном растворителе, предпочтительно в диметилформамиде, взятом в пятикратном количестве по Весу тринатрисвой соли при температуре 116 - 120 С В тсчсиис 5 - 8 и. Выход, рассчитиный иа взятую трииатрисвую соль циаиуровой кислот 1, соствляст 70 - 75,и вошедшую В рс; кцшо три 1 тр ил)ую соль - 90 - -95 "о.П р и м с р 1. 1 рис-(ку-дикСтилаллил)-изо-1а 1 1Р сВ трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную Обратным холодильником, механической мшиалкой и термометром, загружают 9,7 г (0,05 молл) тоикоразмельченной тринатрисвой соли иииуровой кислоты, 16 г (0,15 моля) 1-хсОр-метилбутенаи 50 мл диметилформамид (ДМФА). Реакционную смесь нагревают до 20" С и тщательно перемешивают в тсчснпс 6 ч. После отфильтрования осадка и удаления ДМФА на водяной бане при вакууме 18 - 20 мм, осадок, образующийся при охлаждении, промывают 1-% -ным раствором аммиака и сушат на воздухе. Вес 12,4 г (74,5%), считая на взятую тринатриевую соль циаиуровой кислоты, т. пл. 82 С (из этанола и петролейиого эч)ира). 10 1 б 20 2),) снХ0Нз)аС - НС 1" С)0 сН- с ся все,сн= с(с аИзобретение относися к новым соединениям, конкретно трис-(у,у-дметилаллил) -изоцианурату, который может найти применение в качестве модификатора поливинилкарбоксилатов.Из ближайши.с аналогов заявленного соединения, которые могут быть использованы в 1 сачестве модификаторов поливииилкарбокси- латОВ, яВЛ 51 стся трис-(1)-хлоркротил)-из 01 си 11- нурат,Нсдосттсом известного сосдиисии 51 являстся его недостаточно высокая эс 1)фсктивность В кчествс модификтора.Целью изобретения является синтез иовылх производных иаю ровой кислоты, которые кОгут Оыть использОВиь В качестве х 10 дификаторов поливинилкарбоксилатов, давая сополимеры, образующие стойк 1 е эмульсии с высокойдгезисй, при помощи которых можно получить эластичные прочные и бссцвстнь)е пленки.Г 1 оставлеииая цель достигается трис- (1),удимстилаллил) -изоциануратом формулы595316 фор 30 Составитель В. НазинаТехрсд Л. Расторгуева Редактор Л. Чепайкина Корректоры Л Орловаи Т Дооровольская Заказ 189/10 Изд. М 297 Тиратк 558 НПО Государственного комитста Совета Министров СССР но делано изоорстс 1 ииЙ и открытиЙ 113035, Москва, Ж, Раугиская наб., д. 475Подписное Типография, нр. Сапунова, 2 Найдено, %: С 64,42; Н 8,07; И 11,97; С 18 Н 27 х)зоз.Вычислено, %: С 64,88; Н 8,16; 1 Х 1 12,50.Первоначальный осадок пз Д 1 ЧФ 71, обрабатывают разбавленным раствором НС 1 (8 - 10 о/о), отделяют осадок фильтрацией и сушат па воздухе при 95 - 100 С. Вес 1,4 г (не плавится при нагревании до 250 С.) Найдено ооо: 1 х 32,24 (ци ануровая кислота) . Выход трпс- (у,у-диметиаллил) -изоцианурата 95,4% (вычисленное па вошедшую в реакцию тринатриевую соль циануровой кислоты).П р и м е р 2. Тряс- (у,у-дпметилаллил) -пзоцианурат.Аналоп 1 чпо примеру 1, из тех же количеств исходных продуктов (тринатриевой соли циануровой кислоты, 1-хлор-З-метилбутена, ДМФЛ), при температуре 116 С, продолжительносл и реакции 8 часов, получено 11,7 г трис- (7,у-диметилаллил) -изоцианурата с т. пл.81 - 82 С и 1,3 г циануровой кислоты. Выход трис-(у,у-диметилаллил) -изоцианурата, вычисленное на вошедшую в реакцию тринатрпсвую соль циануровой кислоты, 89,3 о/о.Испытания образцов сополимера винилпропионата на основе трис- (7,7-диметилаллил)- изоцианурата (ТМКИЦ).Были получены сополимеры в эмульсии, с содержанием ТМКИЦ в мономерной смеси 3 - 10/о и соответственно 90 - 97/о винилацетата или виц. Сополимеризацию проводили в течение 6 - 10 часов прп температуре 82 - 85 С, глубина полимеризации составляет 70 - 85/о (в зависимости от содержания ТМКИЦ) с содержание.; 13 - 15",о ТМКИЦ в сополимере.Полученная эмульсия стабильная, обладаетвысокой клейкостью и хорошей липкостью.5 Пленки сополимеров, полученные из водныхдисперсий впнплацетата и ТМКИЦ с соотношением 95:5 вес / имеют прочность при разрыве=40 - 44 кгс/см-, прочность прп расслаиванип на кирзе=2,2 кгс/см 2, сопротивление 16 расслаивання на приборе ФСТМ=0,66 кгс/сз 1.Образцы ранее испытанных пленок на основе трис-хлоркротилизоцианурата (ТХКИЦ), полученные нз водных дисперсий винилацетата и тряс-у-хлоркротилпзоцианурата (ТХКИЦ) 15 с тсм же соотношении мономеров, соответственно имеет следующие показатели: прочность при разрыве - 30 - 35 кгс/см 2, прочность при расслаивании на кирзе - 1,8 кгс/см, сопротивление расслаивания на приборе 20 ФСТМ, - 0,22 кгс/см 2. Формула изобретенияТрис- ( у,у-дпметилаллил) -изоциануратмулы25 ч