Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина

К АВТОР "МОМУ СВИЛ;.;ТЛЬД,;У 6 Ц Йепенвнеелье н ввт. евн 1 у.ву 1 (и) я. ка С 07 О 215/24 ЙЙ) ЗЙЯВЛФЯО 19 еб 57 б 2) 2362 е 62/04 с идисседни 6 нйеы зййвкнЩ Приоритет ИВ547,ВЗ 1 е 7овв,в 45) Дйтй бйу 64 неОВВиН бййсОю ъ у В, ВИЛЛЕВЙЛЬДе И,Б. АедаИЦ, щ.ц. 1 рибанова и .-р Авторийзобитейни О,ПНКОЛаеинститут неорганической химии сибирско-О Отделени АН СССР СЧЯЯО ч ОСОВ евеОеевен ДИИД3Изобретение относится к Способу ндлучения 5-ацетил-В-оксихинолнна, которыф мокет наяти применение в качествереагента в органической химии,Известен способ получения 5"ацетил"В-оксихинолина взаимодействием В-оксихинолина с улористьм эцетилом в ореде нитробензолВ по реакции ФрнделяКрафтса с участием хлористого алюминияв качестве катализатора 1 ЦПри получении 5-ацетил-оксихнналина известниа способом применяют весовОе Отнюние в-Оксихннолина к ннтробензолу, равное 14,45-9,20, длявыделения кОнечнОГО продукта зсс реак=ционную массу обрабатывают сначаласмесьи льда и соляной кислОты а, затем водяным паром и перекристалли,";:а%ив 5-ацетнл-Воксихинолнна проводятиз воды нли лигроина.Однако известный способ очень продолжителен и трудоемок связан с большим расходом реагентов.Цель изобретения - упрощение техНОЛОГИИ ПРОЦЕССВ - ДОСТИГВ 8 ТСЯ Темечто используют 2,4-2,6 вес,ч. Иитробензола на 1 вес.ч. 8-окснхиналина,проводят реакцию в присутствии хлорида ажомнния в качестве катализатора, полученную реакционную массу Обра бьев чече рдч щдепявуу нитрсн бе ель".Ф" к,иУекс 1"торгидрата 5ацЕТНЛ"-. О.Си.".:": НОЛЯИЙ ОбРаеМТНВЙЮТУ; О-, .:.;.,е Р арге .рПБРЕУ. ,РИ СТЯРРЛЯфофе нн.; н В - Оореек т из арящтич ЕС;" 1. ;- г. . створу 203 Ге 1,-К вн рПОЛ 1 еиа В 4 В 7 ГШтеО 18 ОПР ПРИЛипаюГ ПРИТЕРЕМЕееи В Н е У "г е-Д" "РНЧИ ПРОТОЧНРИге , 5: е( 2 п 7рль ) хлорвнстоар,о ИЛ." е:; О.,ТЬЗаму раСТВОру," юс:- еГ-е щч еременяфаняя дфбавляют,:ч,:нрвъ,-,: по:5 г) 546Г "-".,н,е р е В а бЕЗВОДНОГО ХЯО рида йяКЯЬнян ПОПусхая СЙИОрйЭОГре - : "Н" ЛЬК"евеец;" й СМЕСИ ДО "7 ОС ПОвечн:еик 1 - ." и ="и," , ЙСТВОр БаерЮВИОТ,-Н:, К:,-".:": ,".4.-.е и Оцяиой бйие ВЮ.- еея.е к( яешти(ф ТЕМПе;атр.; Кр-.р",:,-.Лвциай Трубхойе ПОС "неееяц;р -".Е " К Г йдОТОр О Льда в Д,Р Ет;: н-Ран -НВЕ"ИЕ ,ЕИ До теЯнеРатУРЫ не виые 30 С е ПОсле Раз лозепя смесь охлаждают до комнатной ТЕМПЕРВТУРзе От,;:СЫВВЮТ жЕЛТЫй ОСад.к;. па,-тч н.,тробен воль ного комплек са хлоргя.=:рата ."-Вцетнл-В-оксихиноли Ба е хоР".:Яот.":.Я 1 ают егс и обРВбатывВ- ютвовян " па "1 66 к г) рт гоняя,цБиипи Государственного комитета совета Иинистров сссР по делам изобретений и открытий 113035 ю москва Ж 35 ю Раушская набю д 4/5 Филиал ППЯ Патент, г Ужгород ул. ПРОектиая, 4нитробензол, Полученный в кубовом остатке раствор (900 мл) фильтруют горячим с отсасыванием, дают остыть, отфильтровывают технический кристаллический тригидрат хлоргидрата 5-ацетил-оксихинолина, промывают Зж 5 мл5 ацетона для удаленйя смолистых примесей, растворяют в 800 мл кипящей воды и выливают горячий раствор в 835 мл 33"ного тригидрата ацетата натрия (проверяют полноту осаждения). После перемеаивания и охлаждения осадок отфильтровывают, промывают 350 мл воды, сушат, растворяют в сухом бензоле (700 мл), удаляют следы влаги азео тропной отгонкой части бензола (220 мл)Я полученный бензольный раствор фильтруют горячим, после остывания выделяют кристаллы сольвата 5-ацетил-оксихинолина с бензолом. Сольват разрушают сушкой при 80-90"С до постоянного вЕ веса. Выход чистого 5-ацетил"8-окснфинолина 118 г, т,пл. 112-113 С. Из маточных бензольных растворов после повторной кристаллизации выделяют еще 39 г продукта. Общий выход 157 г (603). Формула изобретения1. Способ получения 5-ацетил-оксихинолнна взаимодействием 8-оксихийолина с хлористым ацетилом в среде нитробензола в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора с применением водяного пара для обработки и перекристаллизацией целевого продукта, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии процес" са, осуществляют взаимодействие исход ных реагентов при соотношении 2,4" 2,6 вес.ч. нитробензола иа 1 вес.ч. В"оксихинолина, реакционную массу обрабатывают льдом, с выделением полученного нитробенэольного комплекса хлоргндрата 5-ацетил-оксихииолина, затем (рбрабатывают;его водяным паром и перекристаллиэацию целевого продукта ведут из ароматического растворителя.2. Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качестве (раство" рителя применяют бензол.Источники .информации, принятые во внимание при экспертизе:1,К.Мсз 1 ьцеиа , Реакция Фриделя-Крафтса с 8-оксихинолииом.О.Д 1 п, СИеи. Ьюс. ю 1930, 52 4433