Способ получения 1-алкилциклогексанолов

Оп ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДИТВДЬСТВУ Союз СоветскинСоциалистическихРеспублик) М. Кл.С 07 С 35/ОС 07 С 29/О трисоедннением заявки Ме осударстаеннь 1 й комит Соаета Министроа ССС по делам изобретений и открытий.Н. Ильи н, Л, П. Велюти н, В, А. Ицкович, В.М, Потехин и В.А. Проскуряков нинградский ордена Трудового Красного Знв технологический институт им, Ленсовета(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛЦИКЛОГЕКСАНО улевого продук в присутствии шей формулыР -0-В=О где Й - а Исходную кись получают а, пре эфиро агается вести процесметаборной кислоты 8циклогексилгидроением соответствую алк ешегоокисл фи 20 авр 1зобретение относится к способам чения циклоалифатических насыщенных соединений, в частности 1-алкилциклогексанолов,. которые применяются для получения сложных эфиров, разветвленных алифатических дикарбоновых кислот и кетокислот.Известен способ получения 1 в метилциклогексанола окислением 1-метилциклогексана кислородом воздуха при 90-100 оС и давлении 2,5-5,0 атм в присутствии 1-метилцик- )О логексилгидроперекиси и стеарата двухвалентного металла. Выход целевого продукта 68- 72% при конверсии, не превышающей 22%1. Известен также способ получения 1-метилциклогексанола путем разложения 1-метил циклогексилгидроперекиси в присутствии эо ров ортоборной кислоты при 130-150 С. Выход целевого продукта не превышает58,1% 2)Для известного способа характерны невь сокий выход целевого продукта и образован побочных продуктов, таких как вторичные сп ты, кетоны, кислоты, эфиры, перекиси, загрязняющих целевой продукт. С целью повышения выхода и чистот алкилциклогексана. Разложение проводят в стеклянном реакторе при 130-150 оС, предпочтительно при 145-155 С. Количество вводимого метаборвта составляет 100-200% от концентрации гидроперекиси. Целевой про- дукт выделяют из реакционной массы вакуу ной разгонкой. Выход 1-алкилциклогексвно лов составляет 75-90% в расчете на гидро- перекись при 1 00%-ной конверсии. Чистота спирта 98-1 00%.Данным способом можно получать метил-, этил-, пропил, - бутил-, пентил-, гексил,- гептил- и октилциклогексанолы.П р и м е р 1, 7,22 г 1-метилциклогексилгидроперекиси в 50 мл н-декана (20 В- ный раствор) разлагают в присутствии 15 вес.% метилметаборвт еакторе из моли 6847437 продукта Составитель Н, БазлеваРедактор О. Кузнецова Техред М. Левицкая Корректор . Югас Заказ 777/88, Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 денового стекла при атмосферном давлении и температуре 15 ОоС. Выход 1-метилцикло- гексанода 5,71 90% в расчета на гидроперекись).П р и м е р 2. В условиях примера 1 (с той же загрузкой реагентов) 1- метилциклогексилгидроперекись разлагают в присутствии октилметвбората. Выход 1-метилциклогексанола 4,21 г (757%).П р и м е р 3. 10%-ный раствор 1-ме тилциклогексилгидроперекиси в декане разлагают в присутствии 3 вес.% бутилметабората в ревкторе из молибденового стекла при атмосферном давлении и температуре 150 оС, Быход 1-метилциклогексанола 80% в расче б те на гидроперекись.П р и м е р 4. 204-ный раствор 1-метилциклогексилгидроперекиси разлагают при 1 ех же условиях, что и в примере 3, в присутствии 15% бутилметабората, Выход 1-метилциклогексанола 90%, считая на гидроперекись.П р и м е р 5. В отличие от примеров 3 и 4 100/-ный раствор 1-метилциклогэксилгидроперекиси разлагают в присутствии 25 15% циклогексилметабората. Выход 1-метилциклогексанола 75%, считая на гидроперекись.П р и м е р 6. 20%-ный раствор 1-этилциклогексилгидроперекиси разлагают при тех же условиях, что и в примере 3, в присут Ствии 15% бутилметабората. Выход 1-этилциклогексанола 84%, считая нв гидроперекись. Использование предлагаемого способа по пучения 1-алкилциклогексанола обеспечивает по сравнению с известными способами более высокий выход целевого продукта (75-90%) при конверсии гидроперекиси около 1 00%, а также повышение степени чистоты целевого формула изобретения Способ получения 1-алкилциклогексаноловпутем разлонсения соответствующей 1-алкилциклогексилгидроперекиси при 1 30-150 оСв присутствии эфиров борной кислоты, о тл и ч а ю ш и й с я тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, в качестве эфиров борной кислоты используют эфиры метаборной кислоты общей формулый-О-В = 0где Й - алкил С- С 8,Источники информации принятые во внимание при экспертизе:1, Авторское свидетельство СССРМ 0 479751, МКл. С 07 с 35/08, 1973,2. Пуринг М.Н., "Влияние некоторых межмолекулярных взаимодействий на распад1-метилциклогексилгидроперекиси",кандидатская диссертация, Ленинградский технологический институт им, Ленсовета, 1973 (прототип).