2, 9, 10-триокса-6-аза-1-бора-трицикло4, 3, 3, 01, 6додеканы и способ их получения

( 504776 Союз Советских Социалистических Ресоублик(22) Заявлено 26.04,74 (21) 2019909/2 51) М.Кл.г С 07 Г 50 присоединением заявкиосударственный комитет овета Министров СССР(53) У 47.559,07088.8) ас изобретен ткры Дата опубликования описания 20.07.7 Авторыизобретения. Зелчан, И, И. Соломенникова и Э. Я, Лукевиц 1) Заявител Ордена Трудового К органического синт ного Знамени инстит А Н Латвийской ССР Изобретение относите аза-бора-трициклокак к представителям ской сцс.емы общей фо я к 2,9,10-триокса-б ,3,3,0 ) - додеканах новой гетероцикличе вГлы (1) Соединения формулы (1), а также способ их получения в литературе не описаны и явл 5 ГГотся новыми.Замена пятичленных циклов в атрацовых структурах на шестичлецные коренным образом изменяет геометрию молекулы и ее свойства. Поэтому 2,9,10 - триокса - 6-аза-боратрицикло - 14,3,3,0 Го - додеканы являются представителями новой гетероциклической системы, а це производными известных ранее боратранов. Вновь полученные соединения могут быть в дальнейшем использованы как ингибиторы коррозии металлов в кислых средах.Согласно изобретению способ получения 2,9,10 - триокса - 6 - аза-бора-трицикло, 3,3,0-додеканов заключается в том, что трцалкацоламин формулыНО (СНг) зМ (СНгСНЯОН) г,где К -водород или метил, подвергают взаимодействию с трис- (диэтиламнцо) -бором в среде инертного органического растворителя прц нагревании.Процесс ведут в кипяцГем органическом растворите с, ГГлпример ксилоле, при непрерывной отго,;ко диэтцламнца. Целевые продукты выделяют известными приемами.ТрицГГкли еское строение полученных сое- дГцГсГГи 1 Г с координационной связью азот -снСнКИС КНС Сн0 0где Й и спосо Изве трицик ческая цами) ло - 14,4:кая с ами). О личе ству лоть осу гонк- водород иГГи метилбу их получения,стцы 2,8,9 - триокса - 5ло,3,3,0- уцдекансистема с тремя пятии 2,10,11-триокса-б-аза- аза(гетеро ли- льик ленными1-бора-тр гетероци ленными ли кол бе выше ские сис ющих т в сред ществить у выделныс гетероцикны из соответ и оорцой кнсзеотропную отьтатс рсакции помянутые извест темы сицтсзирова риалкацола минов е растворителя,непрерывГГую а яГощейся в резул504776 С 111" иОТО кис, нис 10 15 Составитель Э. Степина Техред М. Сегиенов Корректор Л. Брахнина Редактор Н. Спиридонова 1 аказ 1462/14 Изд.1136 Тираж 576 Подписное ЦНИИПИ Государственого комитста Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Я(-35, Раупская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 бор доказано высокими значениями дипольных моментов.П р и м е р. 2,9,10-Триокса-б-аза-бора-трицнкло,3,3,0 в -додекан,Смесь 1,63 г (0,01 моля) диэтанолпропаноламина, 2,27 г (0,01 моля) трис-(диэтиламино)-бора и 30 мл ксилола нагревают до кипения. После выделения теоретического количества диэтиламина реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. Выпавшие бесцветные кристаллы отсасывают, сушат в вакуум-эксикаторе и получают 1,56 г (91,2) продукта с т, пл. 169 - 171 С. После многократной экстракции горячим ксилолом получают 2,9,10 - триокса-аза-бора - трицикло,3,3,0 в -додекан с т. пл, 175 - 176 С и молекулярным весом 171 (масс-спектрометрически) . Молекулярный вес вычисленный 171.Найдено, : И 8,17; С 48,78; Н 8,18; В 6,04; О 29,10.С 7 Н 14 В 11 Ч 10 з.Вычислено, /о. К 8,18; С 49,17; Н 8,25; В 6,32; О 28,07.Дипольный момент 6,26 Р.Аналогично получают 8,11 - диметил,9,10- триокса-аза-бора - трицикло - 4,3,3,0 в- додекан с выходом 86,87 о, молекулярный вес, 199. Молекулярный вес вычисленный 199.Найдено,: Х 6,83; С 54,20; Н 9,13; В 5,21; О 24,59.Сз Н 1 з В 11 Ч 10 з. Вычислено, вас, М ,04; С 54,31; Н 9,11;В 5,43; О 24,11. Дипольный момент 4,97 Р. 5 Формула изобретения1, 2,9,10-Триокса - 6 - аза-бора - трицнкло,3,3,0 в-додеканы общей формулы (1) где К - водород или метил.2. Способ получения 2,9,10-триокса-б-азабора - трицикло - 4,3,3,0 в - додеканов фор 20 мулы (1),о т л и ч а ю щ и йс я тем, что триалканоламины формулыНО (С 1-12) зК (СН,СНКОН) з,25 где К имеет вышеуказанные значения,подвергают взаимодействию с трис-(диэтиламино) -бором в среде инертного органического растворителя при нагревании с выделением целевого продукта известными приема ми.3. Способ по п. 2, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что процесс ведут в кипящем ксилоле при непрерывной отгопке диэтиламина.