Способ получения арилфурандионов-2, 3

Номер патента: 476254

Авторы: Андрейчиков, Налимова, Сараева, Фридман

ZIP архив

Текст

с присоединением заявки -Государственный комитет Совета Министров СССР ло делам изобретенийи открытии;1 ата опуолпковацця описания 10.05.76(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛФУРАНДИОНОВ,3 2 п С - СН - С-Су г О О 30 Изооретение относится к новому способуполучения неизвестных ранее соединенийарилфурандионов,3 общей формулы где 1 х - атом водорода илн галоида, алкоксигруппа.Эти соединения используют для синтеза физиологически активных веществ.Известен способ получения 4-бензоил- фенилфурандиона,3, заключающийся в том, что дибензоилметан,подвергают взаимодействию с оксалилхлоридом. Однако сведения о получении соединений общей формулы 1 в литературе отсутствуют.Предложенный способ заключается в том, что производное пировиноградной кислоты общей формулы где 1 х имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействшо с тионилхлоридом в среде сухого бензола при 65 - 70 С и целевой продукт выделяют известными приемами.а,д-Дцкетокислоты легко получают по методу Кляйзена с хорошим выходом.П р и м е р 1. 5-Фенилфурандцон,3.К 17 г (0,088 моль) бензоилпировиноградной кислоты, растворенной в 30 мл сухого бецзола, при перемешиваниц приливают 20,9 г (0,176 моль) тионилхлорпда. Затем реакционную смесь нагревают 5 час на водяной бане, поддерживая температуру внутри колбы 65 - 70 С. При охлаждении выпадает кристаллический осадок желтого цвета, который отфильтровывают. Получают 9 г (567 о) целевого продукта, т. пл. 133 - 135 С (цз толуола).Найдено, %: С 68,6; Н 3,69.СН 60 з.Вычислено, оЬ: С 68,9; Н 3,44. Г 1 р и м е р 2. 5-тт-Бромфенилфурацдион-3.Аналогично нз 10,2 г (0.037 моль) и-бромбензоцлпцровиноградной кислоты, растворенной в 25 мл сухого бецзола, при перемешиванцц приливают 8,8 г (0,074 моль) тионцлхлорида и получают 4,7 г (49%) целевого вещестза. т. тл. 136 С (из толуола).Редактор 3. Горбунова Корректор И, Симкина Заказ 237/455 Изд.972 Тираж 529 Г 1 одпнснос Ц 11 ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 7 К, Раушская наб., д. 4/5Тип. Харьк, фнл. пред, Г 1 атент Найдено, %: Вг 31,4.Вычислено, %: Вг 31,6.П р н м е р 3. 5-гг-Четокспфепилфурандиоц,3.Аналогично к 18 г (0,081 лоло) и-метокспбензоилпировиноградной кислоты, растворенной в 40 лл сухого бензола, при перемешиваыпи приливают 19,2 г (0,162 мо гь) тионилхлорида и получают 11,8 г (71,5%) целевого продукта, т, пл. 135 - 136 С (из толуола).Найдено, %: С 64,85; Н 4,02,Вычислено, %1 С 64,71; Н 3,92.Химические и физические свойства 5-арилфурандионов,3 полностью соответствуют их структуре. В ЯМР-спектре имеется одиночный сигналсоопветствующий,протону,в группе СН - , при 4,1 м. д а также неразрешенная группа сигналов с центром при 9,15 м. д., соответствующая протонам фецильного радикала.При циклизации ароилпировиноградных кислот в ИК-спектре происходит смещение полос, соответствующих валентным колебаниям сложноэфирного карбонила, с 1728 до 1840 сл- (полоса расщеплена) и а-кетонного карбоцнла с 1625 до 1713 сл в . В ИК-спектре 5-арилфурандионов,3,дополнительно появляется полоса около 1564 с.и - , соответствующая валентным колебаниям этиленовой связи. Такое значительное повышение поглощения сложцоэфирного карбонила находится в соответствии с литературными данными ф,Т-пепредельныелактоны поглощают в области 1805 - 1785 сьи ) . Под влиянием кетоц ного карбопила происходит дальнейшее повышение частоты поглощения. 10 Способ получения арилфурандионов,3 оощей фор,мулы где Й - атом водорода или галоида, алкокси груп п а, от,гичаюи(ийся тем, что производное пировпноградцой кислоты общей фор Мулы где Й имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с тионилхлоридом в среде безводного растворителя, например ЗО бецзола, при нагревании и выделяют целевойпродукт известными приемами,

Смотреть

Заявка

1938097, 21.06.1973

ПЕРМСКИЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, НАЛИМОВА ЮЛИЯ АРКАДЬЕВНА, САРАЕВА РИММА ФЕДОРОВНА, ФРИДМАН АЛЬБЕРТ ЛАЗАРЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 5/06

Метки: арилфурандионов-2

Опубликовано: 05.07.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-476254-sposob-polucheniya-arilfurandionov-2-3.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения арилфурандионов-2, 3</a>

Похожие патенты