Способ получения замещенных фталимидо1, 3, 5-триазинов

пц 4564 Н ОПИСАН ИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Соцкалцстмческкх Реооуолкк(51) М. Кл. С 070 55/ 2) Приорит ГосуйЙРстеонкьм комитет Совета Мкккстров СССР ло делам кзооретеккй Опубликовано 05,01.75. 53) УДК 547.491.8.0(088.8) етень М к откРытк Дата опубликования описания 28.11.7 Инои Привитцер, ГеГрега Ни Тот,и Гул транцы рги Бр ШандорШила НР) ерехкеб 71) Заявител Иностранное предп утато Интезет и Эшапятнеадьярошаги Вегимюве Неешегипа ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪХ ФТ 1,3,5-ТР ИАЗ И НОВ И 54) СП Изобретение относится к способу получения замешенных фталимидо,3,5-триазинов, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.Известен способ получения аминопроизводных симм-триазинов при взаимодействии цианурхлорида с амином в присутствии акцептора кислоты с последующим выделением целевых продуктов известным способом.Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения замешенных фталимидо,3,5-триазинов общей формулы):нМ аминогруппа; тксигруппа, заклюид обрабатываеством фталимиметалла в ир ацетоне или бра кислоты прии 2-фталимидо 1 - С 4-алкило- или алкоцианурхлорским количщелочноголе, напримевии акцептополученны чается С 4-алкилти в том, что хиометриче фталимида растворите в присутст ( - 20)С,ют стеда или ертном ензоле, - 6) -25 4,6-д 72) АвторыизобретенияКатеринаФариас, Э укнер, Бела Раскай, Кальман Марошфеги, Золтан Пинтер хлор,3,5-триазин подвергают взаимодействию с алкиламином, в присутствии акцептора кислоты или избытка используемого амина (20%), образующийся 2-алкиламино-фтал имидо-хлор,3,5-триазин вводят в реакциюс алкоголятом или алкилмеркаптидом щелочного металла или с тиомочевиной в растворителе, таком, как метанол, и полученную соль тиурония алкилируют, выделяя целевые про- О дукты известными приемами.П р и м е р 1. 2-Фталимидо,6-дихлор,3,5 триазин.18,5 г (0,1 моль) фталимида калия в течение 30 мин при ( - 5) - ( - 10)С и перемеши вании прибавляют к раствору 18,4 г(0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона, перемешивают 2 час при - 10 С и выливают в 500 мл ледяной воды, отделяют осадок, промывают его водой до удаления ионов хлора, О сушат и получают 25,0 г (84,7%) целевогопродукта, белые кристаллы, т, пл. 178 - 180 С.Найдено, %: С 1 23,42.Вычислено, %: С 1 24,07.П р и м е р 2. 2-Этиламино-фталимидохлор,3,5-триазин.29,5.г (0,1 моль) 2-фталимидо,6-дихлор1,3,5-триазина суспендируют в 160 мл ацсто):юМУ 15 Составитель Ф. Михайлипын Редактор Т. Шарганова Техред В. Рыбакова Корректор А, Галахова Заказ 2682/4 Изд.624 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-З 5, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 на, при перемешивании и 20 - 25 С прибавляют 9,0 г (0,2 моля) водного раствора этиламина, кипятят 1 час, охлаждают, выливают в 1 л ледяной воды, отделяют осадок, промывают его водой до удаления ионов хлора, сушат и получают 17,0 г (48,8/,) целевого продукта, белые кристаллы, т, пл. 100 - 105 С,П р и м е р 3. 2-Этиламино-фталимидо- метилтио,3,5-триазин.9,1 г (0,12 моль) тиомочевины прибавляют к суспензии 34,9 г (0,1 моль) 2-этиламино-фталимидо-хлор,3,5-триазина в 160 мл метанола, кипятят 3 час с обратным холодильником при перемешивании, прибавляют по каплям 8,0 г (0,2 моль) едкого натра в виде 50% -ного водного раствора, кипятят 1 час, прибавляют по каплям 13,9 г (0,11 моль) диметилсульфата и кипятят еще 1 час. Реакционную смесь охлаждают, выливают в 400 мл ледяной воды, отделяют 25,6 г (71,2/о) целевого продукта, белые кристаллы, т. пл. 145 - 150 С.Найдено, /,: Я 8,3.Вычислено, о/о: Я 8,87,П р и м е р 4. 2-Этиламино-фталимидо- метилтио, 3,5-триазин.Водный раствор метилмеркаптида натрия, полученного из 7,2 г (0,15 моль) метилмеркаптана и 6,0 г (0,15 моль) едкого патра в виде 10% -ного водного раствора, прибавляют по каплям к суспензии 34,9 г (0,1 моль) 2-этиламино - 4-фталимидо - б-хлор,3,5-триазина в 160 мл метанола, кипятят 5 час с обратным холодильником, отгоняют 2/3 растворителя, охлаждают остаток, выливают в ледяную воду, фильтруют, промывают осадок водой до удаления ионов хлора, сушат и получают целевой продукт, белые кристаллы,т. пл. 148 - 150 С. Выход 75,2/о.Найдено, %: 5 8,4.5 Вычислено, %: 5 8,67. Способ получения замещенных фталими 10 до,3,5-триазинов общей формулы 20где Х - С - С 4-алкиламиногруппа; У - С 1 - С,-алкилтио- или алкоксигруппа, о т л и ч а ющ и й с я тем, что цианурхлорид обрабатывают стехиометрическим,количеством фталимида 25 или фталимида щелочного металла в инертном растворителе в присутствии акцептора кислоты, полученный 2-фталимидо,6-дихлор,3,5-триазин подвергают взаимодействию с алкиламином в присутствии акцептора кисло- ЗО ты или избытка используемого амина и образовавшийся 2-алкиламино-фталимидо - 6- хлор,3,5-триазин вводят в реакцию с алкоголятом или алкилмеркаптидом щелочного металла или с тиомочевиной с последующим алЗ 5 килированием полученной соли тиурония ивыделением продуктов известными приемами,