Способ получения 2-аллилаценафтена или 9-аллилфлуорена

(и) 412167 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистицеских Республик(61) Зависим (22) Заявлено с присоединен от авт. свидетельства -0,06.71 (21) 1677271/23-4 1) М. Кл. С 07 с 15/26 заявки-осудерстеенныи комитетСввете Министрвв СССРпв делам изобретенийи открытий(32) Приоритет -Опубликовано 25.01.74. БюллетеньДата опубликования описания 15.10.74аинский заочный политехнический институ 1) Заяв,ител ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛЛИЛ ИЛИ 9-АЛЛИЛФЛУОРЕН ЕНАфТЕН(5 Изоблильныхрена. енафтена. В редкость желтого количестве 4,0 г жидкость д ви рт. ст,: л ," кристаллизуется Приме В автоклав, манометром жают 16,6 г ристого алл ли и 400 м давлении 7 - в течение 6 р 2.,Получеснабженныйи гильзой длфлуорена (0,1ла (0,11 молбензола. Пр12 ата и темас. ние 9-аллилфлуорен.электрообогревом, я термопары, загрумоля), 8,5 мл хлоя), 16,8 г едкого каоцесс проводят при пературе 150 в 1 С По окончании до комнатной тем разделяют фильт хлористый калий. жит флуорен и 9 ки бензола флуор 2 рый фильтровани 9-аллилфлуорена.опыта автокл пературы, про рованием, В о Бензольныйаллилфлуорен ен выпадает в ем отделяют в охлаждают укты реакции адке остается аствор содерПосле отгон- осадок, котоот жидкого нжевог оличес ендрие относится к получению ал роизводных аценафтена и флуо Известен способ получения аллилпроизводных аценафтена или флуорена взаимодействием последних с аллиловым спиртом при120 - 150 С в присутствии хлористого цинка.Время реакции 3 час. Выход аллилаценафтена составляет 35%, аллилфлуорена 50%от теоретического.С,целью увеличения выхода целевого продукта предлагается исходное сырье обрабатывать хлористым аллилом в присутствии едкого кали. Желательно процесс проводить при150 в 17 С и давлении 5 - 12 ата в среде органического растворителя,П р и м е р 1. Получение 2-аллилаценафтена.,В автоклав, снабженный электрообогревом, манометром и гильзой для термопары,загружают 15,4 г аценафтена, 8,5 мл хлористого аллила, 16,8 г едкого кали, 100 мл бензола. Процесс проводят при давлении 5 -12 ата и температуре 150 - 17 ОС в течение6 час, По окончании опыта автоклав охлаждают до комнатной температуры, продуктыреакции разделяют фильтрованием. В осадкеостаются продукты неорганического характера. Бензольный раствор содержит аценафтени аллилаценафтен. После отгонки бензола выпадает в осадок аценафтен, который фильтрованием отделяют от аллилацзультате опыта получена жицвета (2-аллилаценафтен) в(20,1 % от теоретического).Аллилаценафтен - желтая0,8995 г/см, т. кип. 118 С/5 м1,5455; йодное число 130,9;при 16 - 18 С. В результате опыта получена о цвета жидкость 9-аллилфлуорена в ве 6,73 г (32,7% от теоретического);.аказ 1217210 Изд. М 396 Тираж 518 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб, д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент 9-Аллилфлуорен - жидкость а 4 1,1889 г/смз; т. кип. 174 - 176 С/15 мм рт. ст.; пд - 1,5859; йодное число - 1,23,3.П р и м е р 3. Во вращающийся автоклав, снабженный электрообогревателем, манометром и гильзой для термопары, загружают 15,4 г (0,1 г . моля) аценафтена, 22,95 г. (0,3 г моля) хлористого аллила, 16,8 г (О,З г моля) едкого кали и 300 мл бензола. Процесс проводят под давлением 5 - 12 атм и температуре 130 - 17 ОС в течение 6 час, После охлаждения автоклава до комнатной температуры продукты реакции выгружают и фильтруют. Бензольный раствор промывают водой до нейтральной среды по универсальному индикатору и сушат хлористым кальцием. После отгонки бензола получают 2-аллилаценафтена в количестве 16,О 1 г (82,40/о от теоретического) .Л р и м е р 4. В автоклав, описанный в примере 3, загружают 16,62 г (0,1 г моля) флуорена, 22,95 г (0,3 г моля) хлористого аллила, 16,8 г (0,3 г люля) едкого кали, 300 мл бензола. Реакцию конденсации проводят при температуре 150 в 1 С и давлении 5 - 12 атм в течение 6 час. Целевой продукт выделяют известными способам 1 и,5 В результате опыта получено 9-аллилфлуорена 16,94 г (82,11 % от теоретического). Предмет изобретения 101. Способ получения 2-аллилаценафтенаили 9.аллилфлуорена путем обработки соответственно аценафтена или флуорена аллильным производным в присутствии катализатора при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, исходное сырье обрабатывают хлористым аллилом в присутствии едкого кали,2, Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс проводят при температуре 150 - 170 С и давлении 5 - 12 ата в среде органического растворителя.