Способ получения галоидзамещенных фенолфталеинов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ314749 Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельствавлено 19,Ч 1,1970 ( 1452339/237 с 65/04 с присоединением заявкиПриоритет публиков Комитет(088,8) Дата опубликования описания 18.Х 1.1 БИБ 1"второбретени П, Дверницкий Заявитель Й научно-исследовательский инси токсикологии ут фармакологии СОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ ГАЛО ИДЗАМЕЩЕН НЫХ ФЕНОЛФТАЛЕИНОВ натра, раствор фильтруют и нейтрализуют концентрированной уксусной кислотой, Выпавший осадок серо-желтого цвета отфильтровывают и промывают на фильтре водой, а затем сушат на воздухе. Сухое вещество растворяют в 100 лл этилового спирта, обрабатывают при нагревании активированным углем и после отделения угля спирт удаляют выпариванием. Остаток сушат в вакуум-эксикаторе и измельчают в порошок. Получают 4,6 г вещества слегка желтоватого цвета с т, пл. 134 С.Вычислено, 10,05. О, 4,05; НайденС 19,91, 9 П р и м е р 2, Синтез 3,3",5,5"-тетраметил"-хлорфенолфталеина.Смесь из 4,0 г 2,6-диметилфенола и 3,4 г 3-хлорфталевого ангидрида (ТУ КРЗ 337-67) нагревают в широкой пробирке (диаметр 20 мм, длина 180 мм) при 110 - 115 С на глицериновой бане, снабженной термометром, в течение 15 час. Смесь в пробирке периодически размешивают толстой стеклянной палочкой, помещенной в пробирку. В качестве конденсирующего средства применяют четырех хлористое олово, добавляемое по 0,25 мл ь четыре приема через каждые 3 час после на Пример 1. Син Смесь из 3,4 г 4- 3,9 г фенола и 4,0 цинка нагревают в метр 20 мм, длина 1 глицериновой бане в 200 мл 90 О-ного"Изобретение относится к способу получения тгалоидзамещенных фенолфталеинов, которые можно использовать как одноцветные ин,дикаторы.Получаемые согласно предложенному способу индикаторы содержат атомы галоида в остатке от фталевого ангидрида. Их преимущество перед используемыми в настоящее время фенолфталеиновыми индикаторами состоит в том, что они изменяют окраску при 10 более низких рН среды, что позволяет повысить точность анализа.Предложенный способ получения галоидзамещенных фталеинов заключается в том, что фенолы подвергают конденсации с галоид фталевыми ангидридами в присутствии известных конденсирующих средств при нагревании преимущественно при 110 - 115 С. В качестве конденсирующих средств используют, например, четыреххлористое олово, без водный хлористый цинк. Выход продуктов 50 - 70%, считая на ангидрид,тез 5-хлорфенолфталеина.хлорфталевого ангидрида, 25г безводного хлористогоширокой пробирке (диа 80 мм) при 110 - 115 С на36 час. Плав растворяютраствора водного едкого ЗОИндикатор 3,3"-Дифтор-б" - хлорфенилфталеин5"-Хлорфеполфталеин3,3",5,5" - Тетраметил 5"-хлорфенолфталеинб"-Хлорфенолфталеин 6,7 - 11,2 7,5 - 10,3 7,8 - П,О 7,9 - 10,7 8,3 - 10,2 8,6 - 11,6 9,0 - 12,09,1 - 11,0 3,3",5,5" - Тстраметилб"-хлор фенолфталснн5"-Хлортимолфталсин 20о . Бутил-б" - хлорфенолфталеинб"-Хлортимолфталеин Таблица 2 Анализ галоидсодержащих фталеиновых индикаторов о О ЮоАнализ,аа 1 асе ааС.ааОЕ ЦаИО ааг РЕ Найденов, % Вычислено,Бруттоформула Индикатор Н С 1 134 187 112 241 198 68,7368,75 72,51 72,50 72,08 10,05 10,05 7,62 7,62 7,62 9,7810,30 7,86 7,39 7,96 4,17 4,19 6,47 6,46 5,81 3,68 3,68 6,20 6,20 6,20 68,б 5 68,65 72,32 72,32 72,32 352,65 352,65 465,00 4 б 5,02, 4 б 5,02 СН,О,С 1 С аоНта 04 С 1 С,Н;О,С 1 Са; НгоОаС 1 5 ф-Хлорфенолфталенн б".Хлорфенолфталеин 5"-Хлортимолфталеии б"-Хлортимолфталеино-Буткл б"-хлорфенолфталеин 3,3,5,Г . Тетраметил - 5"- хлорфенолфталеин 8,27 8,66 408,89(с раздоже.вием 3,3 ф,б,Г - Тетраметил - б"- хлорфенилфталеин3,3" - Дифтор-б" - хлорфе. нолфталеин 198 8,43 8,66 408,89 СНа 1 ОС 1 9,47 9,12 аоНы 04 С 1 388,44Среднее из двух анализоз. нагревании в присутствии известных конденсирующих средств, например четыреххлористого олова. 2, Способ по п. 1, отличаюи 1 ийся тем, чтопроцесс ведут при 110 - 115 С. Состав нтель Т. Л авр инеи ко Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. Н. Тараненко Корректор О. С. Зайцева3 аказ 32 б /7 Изд.1328 Тираж 473 ИодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. Ч 5 Типография, пр. Сапунова, 2 чала нагревания. После охлаждения плав темного цвета твердой консистенции растворяют в водном растворе 1 О",о-ного едкого натр а. Окрашенный р аствор фильтруют через плотный бумажный фильтр, Фильтрат нейтрализуют концентрированной уксусной кислотой. Нейтрализованный раствор оставляют стоять на 10 час для лучшей коагуляции выпавшего хлопьевидного осадка, Осадок фильтруют, промывают на фильтре водой и сушат на воздухе. Воздушносухой осадок промывают на фильтре петролейным эфиром для удаления избытка не вступившего в реакцию, 2,6-ди метил фенол а. После перекр исталлиз ации из спирта с обработкой активированным углем получают 4,18 г желтоватого порошка с т. пл, 198 С,Вычислено для С 2 Н 2104 С 1, %: С 1 8,66Найдено, %: С 1 8,50, 8,36,В табл, 1 и 2 приведены сведения о ряденовых, содержащих хлор в фталевом ядре Предмет изобретения251. Способ получения галоидзамещенных фенолфталеинов, отличающийся тем, что фенолы подвергают взаимодействию с галоидзамещенными фталевыми ангидридами при Бесцветная - малиноваяТо жеБесцветная - сине-фиолетовая БесцветнаякраснаяБесцветная - сине-фиолетовая Бесцветная - синяяБесцветная - си.не-фиолетовая Бесцветная - си- няя