Способ получения -бромизовалерьянилмочевины

Номер патента: 280471

Авторы: Бутлеровский, Литвинчук

ZIP архив

Текст

1 п 1 280471 Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 11,06.68 (21) 1248978/23-4с присоединением заявки Мо(32) Приоритет 51) М. Кл, С 07 с 127/1 Государственный комитет Совета Министров СССР Опублико петснь9(088.8) делам изобретений и открыти ата опубликования описания 16.09.75 72) Авторы изобретен тлеровский и О. Д, Литвинчук Киевский химико-фармацевтический завод им. М, В. Ломоносо 1 Заявител 4) СПОСОЬ ПОЛУЧЕНИЯ и-БРОМИЗОВАЛЕРЬЯНИЛ МОЧЕВИНЬ 1(,Н.атура кипения (176,6 - 177 С) ак как те Изобретение относится к способам получения а-бромизовалерьянилмочевины (бромизовала) - эффективного снотворного и седативного средства.Известно несколько способов получения 5 а-бромизовалерьянилмочевины (бромизовала). Наиболее распространенный из них - способ получения а-бромизовалерьянилмочевины хлорированием и бромированием технической изовалериановой кислоты с последую щей конденсацией полученного бромангидрида а-бромизовалерьяновой кислоты с мочевиной в среде органического растворителя, например бензола. Этот способ не всегда обеспечивает получение продукта высокого качества, 15 отвечающего требованиям Госфармакопеи СССР и лучшим мировым стандартам.Качество чистого бромизовала зависит от качества исходной технической изовалериановой кислоты, 20Изовалериановая кислота, употребляемая для синтеза бромизовала, всегда содержит в значительном количестве (12 - 30 о/о) примесь своего изомера - метилэтилуксусную кислоту5 и другие своиства их одинаковы и разделить их обычными методами нельзя, Это постоянное присутствие примеси метилэтилуксусной кислоты в технической изовалериановой кислоте обусловлено тем, что сырьем для ее получения служит нзоамиловый спирт (3-метилбутанол), который, в свою очередь, получается из сивушного масла брожения и содержит в качестве постоянной примеси оптически активный амиловый спирт (2-метилбутанол).Таким образом, бромизовал, получаемый по вышеприведенной схеме из технической изовалерьяновой кислоты, всегда содержит примесь своего изомера которыи сникает температуру плавле тового продукта, поэтому требуется до тельная очистка.Цель изобретения - получение бромизовала высокого качества (т. пл. 150 - 152 С), т. е, полная очистка его от примесей без усложнения технологического процесса. Это достигается применением в качестве растворителей хлорированных углеводородов, например хлороформа, дихлорэта на, хлористого метилена,280471 Предмет изобретения Составитель Ж, Исаева Техред Т. Курилко Корректор Е. Рогайлина Редактор Л. Ушакова Заказ 2016/1 Изд.503 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушскаи наб д. 4/5Типографии, ир. Сапунова, 2 трихлорэтилена, на стадии конденсации технического бромангидрида а-бромизовалерьяновой кислоты с мочевиной. При этом смесь уреида а-бромметилэтилуксусной кислоты (изомер бромизовала) остается в растворе и при фильтрации отделяется от основного продукта (бромизовала).Предлагаемый способ получения а-бромизовалерьянилмочевины (бромизовала) был апробирован в лабораторных условиях.П р и м е р 1. В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 27 г (0,45 моль) сухой мочевины и 50 г (0,25 моль) бромангидрида а-бромизовалериановой кислоты, Реакционную массу перемешивают 2 час при 70 С, охлаждают до 50 С, заливают 200 - 300 мл воды на разложение и кристаллизуют технический бромурал в течение 1 час при 18 С, затем фильтруют, промывают и сушат.Выход 22 - 23 г (28,0 - 50,0% ) от теории на бром ангидрид а-бромизовалериановой кислоты, т, пл. 145 - 146 С. Технический бромизовал кристаллизуют из 80 о/, изопропилового спирта с многократным использованием маточников.Выход чистого бромизовала 79 - 80% от загруженного технического бромизовала (38 - 40% от теории на изовалериановую кислоту), т. пл. 150 - 151 С.П р и м е р 2. В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой, холодильником и термометром, загружают 65 г (1,08 моль) сухой мочевины, 120 мл (1,42 моль) сухого хлористого метилена и 120 г (0,49 моль) бром- ангидрида а-бромизовалериновой кислоты. Реакционную массу кипятят при перемешивании 4 час при 42 - 43 С, охлаждают до 30 - 35 С, разлагают 200 - 300 мл воды и кристаллиз уют технический бром изовал в течение 1 час при 16 - 18 С.Выход технического бромизовала 64 - 65 г(58 - 59/, от теории на бромангидрид 5 я-бромизовалериановой кислоты), т, пл, 145 -146 С.Выход перекристаллизованного бромизовала 50 - 52/о от теории на изовалерьяновую кислоту, т. пл, 152,5 - 153 С,10 Пример 3. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и холодильником, загружают 27 г (0,45 моль) сухой моче- вины, 50 мл (0,54 моль) трихлорэтилена и 50 г (0,25 моль) бромангидрида а-бромизовалериановой кислоты, выдерживают при 85 - 89 С (кипение) в течение 1 час, охлаждают реакционную массу, разлагают 200 - 300 мл воды, технический бромизовал кристаллизуют и фильтруют.Выход технического бромизовала 30 г(65,5% от теории на бромангидрид а-бромизовалериановой кислоты), т. пл. 142 в 1,5 С.Выход перекристаллизованного бромизовала 50 - 53/о от теории на изовалериановую кислоту, т. пл. 151 - 152 С. Способ получения а-бромизовалерьянилмочевины путем взаимодействия бромангидрида а-бромизовалериановой кислоты с мочевиной в среде органического растворителя с последующим выделением продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта, в качестве органического растворителя применяют хлорированные углеводороды, например хлороформ, дихлорэтан, хлористый метилен, трихлорэтилен.

Смотреть

Заявка

1248978, 11.06.1968

КИЕВСКИЙ ХИМИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ЗАВОД ИМ. ЛОМОНОСОВА

БУТЛЕРОВСКИЙ М. А, ЛИТВИНЧУК О. Д

МПК / Метки

МПК: C07C 127/14

Метки: бромизовалерьянилмочевины

Опубликовано: 05.03.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-280471-sposob-polucheniya-bromizovaleryanilmocheviny.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения -бромизовалерьянилмочевины</a>

Похожие патенты