Способ получения пиримидо-

236474 Союэ Советских Социалистических Республик,2 оединенцем заявки чс ЧПК С 07 д ПриоритетОпубликовано 031969, Бюллетень7Дата опубликования описания 4.И.1969 омитет по дел ткрытийистров вобретеии при Совет547.759.3.0А. Н. Кост, Р. С, Сагитуллин и В. И. Горбунов Авторыизобретец 1 Московский го аявител твенныи университет имени М. В. Ломоносова СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П И РИМИДО-(1,2-а)-И НДОЛОВ 00.,7-трцметцлпириола, дина токе 30 Изобретение относится к области получениясоединений, которые могут цайти применениев качестве физиологически активных веществ.Предлагаемый способ получения пиримидо(1,2-а)-индолов заключается в том, что соль2-аминоиндола кипятят в пиридине с р-дикарбонильными соединениями, например ацетилацетояом, в токе инертного газа, Целевой продукт выделяют известным способом,Строение полученных соединений доказано 10элементарным анализом, масс-, ИК- и УФспектрами, а также устойчивостью к кисломугидролизу, В масс-спектрах отсутствуют пики,характерные для соединений типа карболпнов,а пики молекулярных ионов совпадают с рассчитанными по элементарному анализу. ВИК-спектрах отсутствуют валентцые колебания карбонильной группы в области 1700 -1725 сми валентные колебания Х - Н-группы соединений индольного ряда в области 203400 - 3440 сл т, УФ-спектры резко отличаются от спектров а-карболинов. Продукты реакции не изменялись после кипячения их в смеси уксусной и концентрированной соляной кислот (1: 1) в течение 10 час. 25П р и м е р 1. Получение 2,4-диметилпиримидо- (1,2-а) -индола,Смесь 1 г гидрохлорида 2-аминоинд0,9 г ацетилацетона и 10 л,г сухого пиринагревают с обратным холодильником в инертного газа в течение 2 час, После охлаждения раствор выливают в воду. Образующийся желтый осадок отделяют, промывают водойц перекристаллизовывают из 50%-ного водного метанола, Получают 1,17 г (88%) 2,4-диметилпирцмцдо-(1,2-а) -индола с т. пл. 111,5 -112,5 С, УФ-спектр (в метаноле): 7. ,. 227,266, 317, 400 ллк; 1 а е 4,14; 4,72; 3,66; 3,19.Найдено, %: С 79,31, 79,46; Н 6,24, 6,28;М 14,37, 14,41.СН 12,Вычислено, %; С 79,56; Н 6,16; 1 ч 14,28,Пикрат с т. пл. 228 - 230 С (из метанола).П р и м е р 2. Получение б-бром,4-диметилпи ри ми до- (1,2-а) -ц идола.Аналогично примеру 1 цз 1 г гидрохлорида4-бром-амицоицдола, 0,8 г ацетилацетона и10 лл сухого пирцдина получают 1,03 г (98%)7-бром,4-диметилпцримидо- (1,2-а) -индола ст. пл. 116 - 117 С (из гептана).УФ-спектр (в ментоле): 7 266; 316: 395;425 ллк; 1 о е 4,86; 3,77; 3,42; 3,40.Найдено, %: С 56,49, 56,53; Н 3,82, 3,84,С 1 э Н 1,1, В г,Вычислено, %: С 56,74; Н 4,Пикрат, т, пл. 220 - 221 СП р и м е р 3. Получение 2,4м лдо- (1,2-а) -индола.Аналогично примеру 1 из 1 г гидрохлорида5-метил-аминоиндола, 0,9 г ацетилацетонаКорректоры: А. Николаеваи В. Петрова Редактор Л. К. Уиакова Заказ 7833 Тираж 480 ПодписноеЦ 111 ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Цситр, пр. Серова, д. 4 Типографии, пр, Сапуиова, 2 и 10 лл сукого пириднна получают 1,13 (87%) 2,4,8-триметилпиримидо-(1,2-а)-индола с т. пл.114 - 116 С (из водного метанола).УФ-спектр (в метаноле): л, 225; 233, 271;319; 319 и,ик; д е 4,51; 4,46; 4,78; 3,64; 3,49.Найдено, %; С 79,38, 79,47; Н 7,02, 7,05.С,Н,ХВычислено %: С 79,27; Н 6,94.Пикрат, т, пл. 214 - 214 С (из спирта), П р и м е р 4. Получение 2,4-диметил-мстоксипиримидо-(1,2-а) -индола.Лцалогичцо примеру 1 из 1 г гидроклорида б-мстокси-амицоиндола, 0,9 г ацетилацстоца и 10 ил сукого пиридина получают 1,04 г (81 о/о ) 2,4-ди метил-мстоксипи римидо- (1,2-а) - ицдола с т. пл. 91 С (из гептаца). 4УФ-спектр (в метаноле): , 233; 242; 267;294; 338; 343; 390; 397 и,ик; д е 4,40; 4,44;4,60; 4,05; 3,30; 3,24; 3,60, 3,59.Найдено, %: С 73,44, 73,47; Н 6,55, 6,59.5 СыН,Х,О.Вычислено, оД: С 73,49, Н 6,44,Пикрат, т, пл. 202 - 203 С (из спирта). Предмст изобретения10Способ получения пиримидо-(1,2-сс) -индолов,отличающийся тем, что соль 2-амицоицдола кипятят в пиридице с з-дикарбоцильцым соединением, например ацетилацетоцом, в токе 15 инертного газа с последуюгцим выделениемцелевого продукта известным способом.