Способ получения 5-алкоксибензилтиолкарбаматов

,О 138 О ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛСТВУ Союз Советских Социалистичесиию РеспублииЗависимо г авт. свидетельства12 о, 17/03Заявлено 11 111,1966 ( 1061575/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 08.Х.1967. Бюллетень18Дата опубликования описания 13.Х 1.1967 МПК С 07 с Комитет по делам зобретений и открытий при Совете Министров СССР. Н, Мельников, И. Л, Владимирова и Н. Н, Хворостух Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средс защиты растенийаявител ИОЛ КАРБАМАТО и способв, взаис диалкствиемной кисл Известекарбаматокаптановвзаимодеихлоругольаминами,Настоябу получекоксибенз получ дейст ткарб хлор ты с орбен лорбе лорид вых или д ния хвием хмоилензилмоно ционную 50 - 60 диэтила раствор и,полу илтиол- зилмерми или эфиров иалкилкип. ВычиНайд щее изооретение относится ния аналогичных соедине илтиолкарбаматов общей ф спосо-ал- мулы 0 П р и м е р 2. Лпропил 5тиол ка р ба мат.В реакционную колбу помещаютпиламмониевой соли пропилтиокаркислоты, 8,5 г и-этоксибензилхлори5 золе и нагревают 3 час при 50 - 60отфильтровывают, бензольный раствают водой, сушат, бензол отгоняют.10,5 г белого кристаллического вещход 83%), т. пл, 86 - 88 С (из смеси0 петролейный эфир).Вычислено, %: С 61,66; Н 7,5с 1 12,65.СН 1 О,Найдено, %: С 61,78 и 61,585 ч 5,52 и 5,40; 8 12,50 и 12,15.П р и м е р 3. У-втор-бутибензилтиолкар бамат,В реакционную колбчбутиламмониевой соли30 мата, 7 г и-метоксибен-и-этоксибензпл 10,5 г пробаминовой да в бенОсадоквор промыПолучают ества (выацетона -где К и К - алкил,К" - Н или алкил,Х - Н, галоид или нитствием алкоксибензилхломи аммониевыми солямминовых кислот в средетеля при нагревании. Помогут найти применениедов. огруппидов сУа, взаимодеи- замещенны- илтиолкарбаого растворие соединения тве акарициалктн М 5,54; лученньв каче; Н,86 и 7,91; Пример 1. УЖди зилтиокарбамат. В реакционную колбу ный раствор 15,5 г диэ диэтилкарбамата и из к бавляют 11,4 г и-метокси-метоксибенл-и-метокс ают бензольтиевой соливоронки долорида, Реакпомещ тиламмо апельнои бензилхпомещают 12 г фтор- фторбутилтиолкарбазилхлорида и 100 лл ПОКОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКОКСИБЕ смесь нагревают при температуре С в течение 3 час, осадок хлоргидрата ина отфильтровывают, бензольный промывают водой, сушат, упаривают чают 17 г продукта (выход 93%),25 - 7/15 л,н, п 1,5525, й 1,1072. лено, %: 8 12,65; Х 5,54,но, %: 8 12,66; 12,78; М 5,34; 5,38.25 Составитель И. ЯловаРедактор М. Старосельская Техред Т. П, Курилко Корректоры; И. Л, Кирилловаи О. Б, Тюрина Заказ 3452,2 Тираж 535 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобр тенпй и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2 бензола. Реакционную смесь нагревают 3 час при 50 - 55, осадок отфильтровывают, бепзольный раствор промывают водой, сушат, бензол отгоняют. Получают 8,3 г кристаллического продукта (выход 72%), т. пл, 35 - 36 С (из смеси ацетон - петролейный эфир).Вычислено, %: С 61,66; Н 7,51; К 5,54;5 12,65.СН 1 аЬО 2 з.Найдено; %: С 61,90; Н 7,71; К 5,82; Я 12,35.П р и м е р 4. У-.пропил-(п-метокси-л(хлорбензил) -тиолкарбамат.В реакционную колбу помещают 8 г пропиламмониевой соли,пропилтиокарбамата, 8 г 3-хлор-метоксибензилхлорида в бензоле и смесь нагревают 3 час при 50 - 60, Осадок отфильтровывают. Бензольный раствор промывают, сушат, бензол отгоняют. Получают 11,8 г кристаллического продукта (выход 70%), т. пл. 72 - 72,5 С (из смеси бензол - петролейный эфир) .Вычислено, %: К 5,12; 5 11,70.Найдено, %: 5 5,23 и 5,25; К 11,35 и 11,23.П р и м е р 5. У-метил-(о-нитро-а-метоксибензилтиолкарбамат.В реакционную колбу помещают 20 г метиламмониевой соли метилтиокарбамата, 9 г и-метокси-о-ннтробензилхлорида и 100 мл бензола, нагревают 3 час при 50 - 60 С. Осадок отфильтровывают, бензольный раствор промывают, сушат, бензол отгоняют. Получают 12 г вещества (90% выход), т. пл. 71 - 72 С (из смеси,петролейный эфир - бензол). Вычислено, %; И 10,94; 5 12,50.Сто НК,О 45.Найдено, %: К 10,45 и 10,31; Я 11,87 и 11,85, П р и м е р 6. Л)-диэтил-а-этоксибензил тиолкарбамат.В реакционную колбу, помещают 8,5 г диэтнламмониевой соли диэтилкарбаминовой кислоты и 8,5 г параэтоксибензилхлорида в бензоле и нагревают два часа при 60. Промыва ют водой, сушат, бензол отгоняют. Получают13 г продукта (выход 96/0,14), т. кип, 130 - : 140 С, по 1,5450, д 4 1,0850.Вычислено, %: М 5,27; с 1 12,03.Ст 4 НатК 02315 Найдено, %: К 5,31; 5,48; Я 12,12. Способ получения 5-алкоксибензилтиолкарбаматов общей формулы где К=К алкил, К"=Н или алкил, Х=Н, галоид или нитрогруппа, отличающийся тем, что алкоксибензилхлориды вводят во взаимодействие с аммониевыми солями алкилтиолкарбамиповых кислот в среде инертного растворителя при нагревании.