Способ получения алкилированнб1х 4-ацетамидофенолов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Соеотскик Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельства Ъ л т 2,; аявлено 24.1.1964884818/23-4 с присоединением заявк 1 ПК С 0 орите Комитет по деламобретений и открытири Совете МинистровСССР УДК 547.564.4292.07 (088.8) бликовано ЗОХ 11,1966. Бюллетень Ъ писания 4.Х.1966 ата опубликовани Авторыизобретени С, И. Бурмистров и Н. П. Гураль (Смолякова) Заявитель ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛИРОВАННЫХ 4-АЦЕТАМИДОФЕНОЛОВ2 или ход отт Изобретение относится к области получения соединений, которые могут применяться в качестве стабилизаторов для пластмасс или для синтеза стабилизаторов и органических препаратов лабораторного назначения. 5Предложен способ получения алкилированных 4-ацетамидофенолов, заключающийся в том, что 4-ацетамидофенол алкилируют в среде 80 - 85%-ной серной кислоты вторичнымитретичными спиртами при 0 - 80 С, Вы О целевых продуктов составляет 41 - 68% еоретического.П р и м е р 1. 4-ацетамидо-трет-бутилфенол.0,05 моль 4-ацетамидофенола (7,6 г) рас творяют в 50 лтл 85%-ной серной кислоты при комнатной температуре, затем массу охлаждают до 0 - 5 С и при энергичном перемешивании добавляют 0,2 лтоль третичного бутилового спирта. Затем массу перемешивают бчас 20 и оставляют на 24 час. Появляющийся при перемешивании осадок, увеличивающийся при стоянии, отфильтровывают на кнслотоупорном фильтре или центрифугируют, промывают 80%-ной серной кислотой, суспендируют в во де, вновь фильтруют и промывают водой, Сернокислотный фильтрат используют для следующей порции алкилирования. Выход 68%. Кристаллизуется из бензола в виде мелких бесцветных игл с т. пл. 171 - 173 С и не ЗО показывает депрессии с продуктом, полученным ацетилированием 4-амнно-трет-бутилфенола. При алкилировании в комнатной температуре выход 62% от теоретического,П р и м е р 2. 4-ацетамидо,6-диизопропилфенол.0,05 лсоль 4-ацетамидофенола растворяют в 50 лил 85%-ной серной кислоты при энергичном перемешивании и охлаждении так, чтобы температура не поднималась выше 20, затем при энергичном перемешиванин из капельной воронки добавляют 0,2 моль безводного изопропилового спирта (охлаждение), перемешивают 8 час при комнатной температуре и ог тавляют на 48 час, После этого массу выливают на 200 г льда, осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают, Выход 60% от теоретического. Кристаллиза цией из спирта получают длинные сероватые игль 1 с т. пл. 166,5 - 167-"С.П р и м е р 3. 4-ацетамидо,6-дн-втор-бутил фенол.0,05 поль 4-ацетамидофенола растворяют в 50 лил 85%-ной серной кислоты прн комнатной температуре, массу нагревают до 70 - 82 С и при энергичном перемешиванни добавляют О.1 лоль бутанола. Смесь перемешивают 3 час при 78 - 82 С, охлаждают до комнатной температуры и выливают на 200 г льда, Осадок отфильтровывают, промывают водой иЗаказ 2739/3 Тираж 675 Формат бум. 60 Р,9 У/8 Объем 0,1 изд. л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типографии, пр. Сапунова, д. 2 высушивают. Выход 41% от теоретического. Кристаллизацией из разбавленного спирта получают кристаллы с т, пл. 170 - 171 С. Продукт, полученный ацетилированием 4-амино,6-ди-втор-бутилфенола, имеет т. пл, 171 - 173 С и не дает депрессии с продуктом алкилирования 4-ацетамидофенола. Найдено, %: И 5,38,Вычислено, %: Ы 5,33.П р и м е р 4, 4-ацетамидо,6-дициклогексилфенол.0,05 моль 4-ацетамидофенола растворяют в 50 лл 85%-ной серной кислоты, смесь нагревают до 60 С и добавляют 0,125 моль циклогексанола. Смесь перемешивают в течение 2,5 час, затем охлаждают, выливают на 200льда, осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и сушат. Для очистки кристаллизуют из смеси бензола с петролейньп эфиром. Выход 49% от теоретического, т, пл 159 - 161 С. Не показывает депрессии темпе ратура плавления с продуктом, полученным ацетилированием 4-амино,6-дициклогексил фенола.10 Предмет изобретения Способ получения алкилированных 4-ацет. амидофенолов, отличающийся тем, что 4-ацет амидофенол алкилируют в среде 80 - 85%-ной 15 серной кислоты вторичными или третичными спиртами при 0 - 80 С.