1-(2, 3-эпоксипропил)-3-(2, 3-эпитиопропил)-бензимидазолон-2 в качестве мономера для теплостойких клеевых составов

(19) (1 499895 А ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР АВТОРЧИК ИДЕТЕЛЬСТВУ 0 ротких вченко (088.8 кое св/ кл. СО(54) 1-(2 3-ЗПОКСИПРОПИЛ)-3-(2 3-ЗПИТИОПРОПИЛ)-БЕНЗИЫИДАЗОЛОНВ КАЧЕСТВЕ ЫОНОМЕРА ДЛЯ ТЕПЛОСТОЙКИХ КЛЕ ЕВ ЫХ СОСТАВОВ(57) Изобретение касается производных гетероциклических веществ, е частности 1- (2,3-зпоксипро пил)-3-(2,3-эпитио проц ил)- бензимидазолона, который может быть исИзобретение относится циклических соединений се новому химическому соеди зпоксипропил)-3-(2,3-зпитио мидазолонуформулы и гетерокретно к - 1-(23- )-бензик хими ры, ко нению проп Ж Юр уъРОкоторое может быть использовано в качестве мономера для теплостойких клеевых составов,Цель изобретения - выявление нового мономеа на основе системы бензимидазолона, обеспечивающего более высокую теплостойкость полимерных клеевых составов по сравнению с аналогом по строению(21) 434843 (22) 23.1.8 (46) 15.11.9 (71) Инстит углехимии исследоеат месс (72) Н,И. Ко ка, В.Н. Са (53) 547.732 (56) Авторс М 271005 Бюл. %42 т физико-органической химии иАН УССР и Украинский научноельский институт пластических А,Ф, Асланов, О.П. Швайи В.ф. Строганов детельство СССР 8 8 30/08, 1968. 1)5 С 07 О 409/14 //( С 07 О 40 235:26 303;02 ЗЗЛ 02)пользован в качестве мономерэ для тепло- стойких клеевых составов, Цель - создание нового соединения, обеспечивающего более высокую теплостойкогть клеевых составов. Синтез ведут реакцией 1,3-диглицидилбензимидазалонас тиомочевиной в среде метанола при комнатной температуре (5 ч), Выход, 21,4,; т.пл. 70 - 72 С; брутто-ф-ла С 1 зН 14 М 202 Я Новое соединение придает более высокую теплостойкость клеевым составам с дизтилентриамином в качестве отвердителя по сравнению с аналогом(т, стеклоеания 160 ОС против 115 С) и незначительное изменение адгезионной прочности клеевых составов при повышении температуры до 150 С ( дсдв уменьшается с 13.5 до 10,4 МПа) по сравнению с аналогом (изменение дс е 3-4 раза), 1 табл. и назначению - 1,3-диглицидилбензимида золоном( ),П р и м е р. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, помещают 24,6 г (0,1 моль) 1,3-диглицидилбензимидазалона, 7,6 г (0,1 моль) тиомочевины и 400 мл метанола. Смесь перемешивают при комнаткой температуре в течение 5 ч, Зате л нерастворившийся осадок дизпоксидного соединения отфильтровывают, Фильтрат упариваат в вакууме при комнатной температуре. Полученную вязкую смолу, содержащую в своем составе в основном соединение 1 и небольшое количество непрореагироеавшего зпоксида П, для отделения последнего обрабатывают трижды эфиром, сливая каждый раз экстракт в общую емкость, Полученный эфирный раствор мон амера 1 упаривают в вакууме и получают 5,5 г (21)"Рю фЬ фф; ЮФфбв качестве мономера для теплостойких клэвых составов,Теплостойкость и физико-механические показаели клеевых составов на основе 1.(2,3-эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимидазолона(1), 1,3-диглицидилбензимидазолона(И) и диглицидилового эфира бисфенола А (И) оставляло 10 мас, ч, на 100 мас.ч. эпоксидного компонента; соотношение масс мономеровИ 1, И и И в обеих случаях 2:3, Режим отверждения всех композиций," сут+ 200 С /1 ч,Составитель Т.власова едактор Е.Хорина Техред ММоргентал Корректор г,Бескидаказ 4640 Ти раж 226 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ ССС113035, Москва, Ж, Раушская наб 4 Я нно-издательский комбинат Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина,Производ 1-(2,3-эпоксипропил)3-(2,3-эпитиопропил).-бенэимидазолона, т.пл. 70 - 72 С (из смеси гексана и изопропанола, 10:1). В 0,85 (в смеси хлороформа и метанола, 10;1),Найдено, : С 59,5; Н 5,6; Й 10,7; Я 12,0.С 1 зН ийгОг 8.Вычислено,7 ь: С 59,5; Н 5,3; Й 10,7; Я 12.2.В таблице приведены сравнительные данные свойства клеевых составов на основе мономера 1 в смеси со смолой ЗД, соединения И в смеси со смолой ЭДи И 1 (базовый объект) (смола ЗД) с диэтилентриамином в качестве отвердителя,Как видно из представленных данных, предлагаемое соединение 1 даже в количестве 40 от массы всего эпоксидного компонента (в смеси с мономером 111) обеспечивает значительно большую тепло- стойкость клеевого состава, чем в случае соединени 9 И и И 1 (температура стеклования 160 С против 115 С для И и 108 С для И 1) при примерно равных или даже больших прочностных показателях полимерного клеевого слоя. Особенно важно сохранение адгезионной прочности ( дсда ) при высоких температурах (15 ООС), чего не наблюдается ни в случае соединения И, ни в случае мономера И,Таким образом применение 1(2,3-эпоксипропил)-3-(2,3-эпитио про пил)-бензимид 5 азолонаобеспечивает более высокую теплостойкость клеевых составов с диэтилентриамином в качестве отвердителя посравнению с аналогом по строению и назначению И (температура стеклования 160 С10 против 115 С), кроме того клеевые составына основе предлагаемого соединения приповышении температуры от комнатной до150 С незначительно изменяют адгезионную прочность ( дада изменяется с 13,5 до15 10,4 МПа), в то время как в случае аналогапо строению и назначению указанные изменения весьма значительны (приблизительнов 3-4 раза),Формула изобретения20 1-(2,3-Эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимидазолонформулы