Способ получения 2-хлор-4, 6-ди и 2, 4, 6-три-(2, 4 дихлоранилин)-симм. триазинов

438 ва Класс 12 р, 1 ИСАНИЕ ИЗОБРЕТ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС одпасная группа Л 5 51(2 4-ДИОВ в Комитет по делам изобретенийМинистров СССР 66 аявлено 14 февраля 1961 г. за М 69 и открытий при Свет бликовано в Бголлете 2 г. еиий М 1 за 19 изо 2-хлор, 6-ди (2,4-дихлоранилин) симметричный триазин (1) и 2, 4, 6-три (2,4-дихлоранилин) симметричный триазин (11) являются хорошими стабилизаторами светостарения полихлорвиниловой смолы в в изделиях. Соединение (1) не описано в литературе. Соединение (11) получают при взаимодействии 2,4-дихлоранилина с цианурбромидом, однако исходные продукты для этой реакции являются трудно доступными соединениями.Предлагаемый способ получения соединений (1) и (11) в отличие от известных позволяет получить конечные продукты с высокими выходами. Для этого промежуточные продукты 2-хлор, 6-дианилин и 2, 4, 6-трианилин - симметричные триазины хлорируют до содержания двух атомов хлора в ароматических ядрах целевых продуктов. Промежуточные продукты получают известным приемом, исходя из анилина и цианурхлорида, путем их конденсации.П р и м е р 1. Получение 2-хлор, 6-ди (2, 4-дихлоранилин) сим. метричного триазина (1).а) получение 2-хлор, 6-анилин симметричного триазина.В реактор с мешалкой и термометром загружают 50 г льда и 50 г воды и помещают его в ледяную баню. 10 г цианурхлорида растворяют в 50 мл ацетона при нагревании и этот раствор постепенно прибавляют в реактор при хорошем размешивании, так чтобы температура в реакторе не поднималась выше 5. Затем в течение одного часа прибавляют 10,1 г анилина (температура при этом не должна быть выше 15). После прибавления анилина вводят постепенно 4,34 г едкого натра в 25 мл воды с такой скоростью, чтобы реакция среды по фенолфталеину не была щелочной. Температуру в реакторе поднимают до 40 - 45 и продолжают перемешивание при этой температуре в течение двух часов, Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают при температуре 70 - 80, Получают 15,3 г (выход 95,0%) кристаллического вещества 2-хлор,6-анилин снмметричай 1 4 ЯЯ(Я иазина с т. пл. 199 в 2, после перекристаллизации из бензолле меняется;получение 2-хЛор,б-ди .(2,4-дихлоранилина) симметричного Предмет изобретения Способ получения 2-хлор, б-ди и 2, 4 6-три (2, 4-дихлоранилин) симметричнь 1 х триазинов из анилина и цианурхлооида, отличающийся ся тем, по, с целью получения высоких выходов конечных продуктов, полученные промежуточные продукты 2-хлор, 6-дианилин и 2, 4, 6-трианилин - симметричные триазины хлорируют до содержания двух атомов хлора в ароматических ядрах целевых продуктов. С ставптель описания А. В. Нечайкнн Техред Т. П. Курилко Редактсо Н. И. Мосин Корректор И. А. Шпынева Поди. к печ. 23.-62Формат бум. 70;(1081/1 а Тирагк 430 ЦБТИ при Комитете по делам иаооретенпй и открытий прп Совете Министров СССР Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/О.Типография ЦБТИ Комитета по делам. изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14ного трт. пл. нб)триазина.В реактор с мешалкой, термометром, барботером и отводной трубкой помещают 20 г промежуточного продукта 2-хлор,6-анилин симметричного триазина; 1,5 л концентрированной уксусной кислоты и22 г безводного ацетата натрия. Содержимое реактора размешиваюти при температуре 20 - 25" пропускают 19,1 (100%) хлора в течение4 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают при температуре 70 - 80. Г 1 олучают 23,5 г (выход 40,2%) вещества (1) с т, пл. 201 - 201,5". Мато 1 ник используют для повторныхреакций, при этом выход конечного продукта С,вНа М; - С 5 - достигает 100%.Найдено в : М - 16,05; С - 40,02; 40,76,Вычислено в : Х - 6,08; С - 40,70.П р и м е р 2, Г 1 олучение 2, 4, б-три (2, 4-дихлоранилина) симметричного триазина (11).а) получение 2, 4, б-трианилин симметричного триазина.В реактор с мешалкой, обратным холодиль 1 п 1 ком и капельной воронкой, загружают 50 г анилина и 500,ил бензола; нагревают смесь докипения и через капельную воронку прибавляют в течение 1 нас 18,45 гцианурхлорида в 200 т 1 л бензола; затем нагревание продолжают в течение 2 час при размешивании. Смесь охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают горячей водой до отрицательной реакции на ионхлора и высушива 1 от при температуре 100.Г 1 олучают 32,8 г (выход 92,0%) белого кристаллического вещества2, 4, 6-трианилин симметричного трназина с т. пл. 226 - 227, Послеперекристаллизации из уксусной кислоты т. пл, - 228,б) получение 2,4, б-три-(2, 4-дихлоранилин) симметричного триазина (11),Реакцию проводят аналогично приему 1, пункт в, при этом хлорирование последние два часа ведут при температуре 40". Из 22,9 г2, 4, 6-трианилин симметричного триазина и 31,8 г ацетата натрия,растворенного в 2,5 л уксусной кислоты, получа 1 от 20,0 г (выход 56,2%)соединения (11) с т. пч. 256, После перекристаллизации из диметилформамида т, пл. продукта 259. При проведении реакции из маточногораствора выход достигает 100%,