Способ получения 2-(2-имидазолин-2-ил) пиридинов или хинолинов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯН ПАТЕНТУ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ(71) Американ Цианамид Компани (ПЯ)(57) Изобретение касается замещенныхпиридинов или хинолинов, в частности2-(2-имидазолин-ил)-пиридинов илихинолинов. общей формулы 1 СХ=СУ-С 2==И СК.=СА, где К - С-И-СВ,В -С(О)-ИН;В, - низший алкил; В - низший алкилили циклопропил или В, + В - циклогексил или метилциклогексил; А -С(0)ОВэ, В = Н; а) С,-С,-алкил,не- или замещенный метоксилом, галогеном, бенэилоксигрупфой, фурилом,фенилом, метоксифенилом, СИ, триметиламмонием, карбоксилом или низшималкоксикарбонилом; б) С-С-алкенил,не- или замещенный низшим алкилом,галогеном или этоксикарбонилом; в)циклогексил, С -С -алкинил, не- илизамещенный низшим алкилом или низшималкоксилом; Х - Н, СН , галоген; У и2 независимо друг от друга Н, низшийалкил, галоген, низший алкоксил, феноксил; диметиламин, СБ, алкилсульфонил, фенил, не- или замещенный низшималкилом, низшим алкоксилом или трифторметилом, или У + 2 - совместнокольцо: -(СН)-, при и = 3 или 4;или группа: -СН = СМ-СЦ,=СН-, при М -низший алкил или ди(низший)алкиламин;Я - галоген. Эти соединения как пестициды могут быть исфольэованы в сельском хозяйстве. Цель - создание новых пестицидов с низкой токсичностью.Получение соединений формулы 1 ведутиз соединений формулы 11 где В В , Х, У, 2 указаны вышее, которые обрабатывают зквимолярным количеством спирта В,ОН и алкилатом щелоч ного металла В ОМ, где Вз указано вы,ше, М - щелочной металл, в среде апротонного растворителя при 0-20 С во токе инертного газа, При необходимости реакционную смесь обрабатывают минеральной кислотой до рН 6,5-7,5. Испытания новых, соединений показывают, что они проявляют гербицидную активность в отношении сорняков в противоположность полной неактивности известного 2,6-диметокси-метилникотинонитрила как до, так и после всходов. Кроме того, они оказывают дефолиантное воздействие на хлопчатник.7 табл.17 8340588 4 - аномальный отнесения кгруппе 5. В большинстве случаев данные 5представлены для одиночного испытания, в некоторых случаях они представляют собой усредненные значения, пблученные более чем в одном испыта нии.Использованные виды растений и принятые для них сокращения: силы для,Ежовник обыкновенный ВАВКУ АВИОН Щетинник зеленый СВЕЕБ РОХ.Р 163 Т БЕЛОЕМ 1 ЬР ОАТБ Оурегця го 1 игйия 1.Ауепа Ражипа Сыть круглая Овсюг Пырей ползучий ЯУАСК ОВАББ Аагоругоп герепяР,Р В ТИ РЖ Сопуо 1 уи 1 ия агуепя я В.СОСКЬЕВ 11 В (ХаптМдп репяу 1 чап 1 спш)МВЮЬ ВУ БР (рошоеа ригрпгеа)ВАСУЕ ЕБ (АшЬгоя.а аг 1 епп.я 1.о 1 а) Вьюнок полевой Дурнишник Ипомея Амброзия 7 ЕЬЛЕТьЕНР Б ВАВКУ 1,А СОВИ Р 1 ЕЮ В 1 СЕ, БАТО БОУВЕАИ АТ 1 Б 1 Л 1 РЬ В ХХХ Б ЯНЕАТ ЕВ СОТТОЛ Канатник Теофраста Ячмень Кукуруза Рис Соя Подсолнечник ПшеницаХлопчатник Оценка предвсходовой гербицидной эффективности испытуемых соединений. Семена различных однодольных и цвудольных растений по отдельносги смешивают с почвой и высаживают в верхнюю часть слоя почвы глубиной приблизительно 2,5 см в раздельных горшках емкос.тью 0,5 дм . После выса. живания чашки опрыскивают выбраннымщим испытуемое соединение в количестве, достаточном для обеспечения эквивалента 0,016-10 кг/га испытуемогосоединения на горшок. Обработанныегоршки затем помещают на полки теплицы, поливают водой и выдерживают в 55соответствии с принятыми в теплицеусловиями содержания. Спустя 4-5 нед,после обработки испытания прекращают,каждый горшок обследуют и выставляют водно-ацетоновым раствором, содержарост, т.е,выраженноефизиологическое нарушение ростаили деформа -ции, но приобщем эффекте меньшей ЕсМпос 11 оа сгия 1 а 11Бет,агфа ЫгЫЫРас- Чисшг РскОценка дефолиантного воздействия соединений на хлопчатник.Соответствующие соединения растворяют или диспергируют в водно-ацетоновой смеси (1:1) до конечной концентрации, укаэанной в табл. 4. Раст-, воры содержат также О,-0,253 (об./об.) коллоидального продукта "Биофильм" (производства фирмы "Коллоидл Продакт Корпорейшн" ), представляющего собой смесь алкиларилпо- лиоксиэтанола, свободных и связанных жирных кислот, простых гликогеновых эфиров, диалкилбенэокарбоксилата и 2 - пропанола, Испытуемьм видом растений является хлопчатник. Соединение,ход,кг/га павших мо- лозасох- дых ших по -чек( вто 10 увядрично) ших лис- тьев 15 0,5 5,5 Контроль 20 2,0 3,7 2,01,0 1,8 0,50,5 3,3 0,83 25 пытания. 2,0 3,53 0 1,0 4,4 б 0 05 213 0 35 2,0 5,33 2,6 1,0 5,33 3,0 0,5 3,79 4,3 45 2-(5-Этил-метил 4-оксо-имидаэолин 2-ил)-никотиновая50 кислота 2,0 1,0 5,0 1,0 3,3 3,5 0,5 2,5 4,8 552-Пропинил-(5-изопропил-метил-оксо-имидаэолин в 2 ил)-никотинат 2,0 5,2 0 Раствор или дисперсию испы - туемого соединения используют для опрыскивания с расходом 40 мл/горшок (одно растение на горшок ) при нанесении на листву. Рас тения представляют собой раз витую рассаду в стадии 4 - го листа на момент проведения исНепосредственно перед обработкой горшки поливают. После обработки рас тения помещают в произвольном порядке на полки теплицы. Следуют нормальной практике полива и удобрения (при необходимости на растениях производится обработка пестицидами). На протяжении более холодных периодов года выдерживают минимальные дневные и ночные температуры 18,3 С. В летний сезон происходят нормальные дневные колебания. Растения опрыскивают с обеспечением расхода, приведенного в табл. 4. Каждая обработка дублируется шести- кратно, а контроль - двенадцатикрат. но. уборку урожая производят спустя 15 сут, после послевсходовой обработки испытуемыми растворами и подсчитывают число опавших, высохших или увядших листьев на каждом растении. Производят также обследование на предмет роста почек.Полученные данные приведены в табл, 4 в виде средних вели чин для каждой обработки,Метил-(5-изопропил-метил-оксо 2-имидазолин-ил)никотинат 2-(5-Изопропил-ме( тил-оксо-имидазолин-ил)никотиновая кислота Метил-(5-этил- метил-оксо-имид азолин-ил)-никоти- нат21 1340588Продолжение табл. 22 Продолжение табл.5 1 1 1,0 3,3 0,330,5 2,5 0 С 525 О 2,0 5,36 5,5 1,0 6,5 7,0 0,5 6,5 7,8 кислота 2-(5-Изопропил- метил-оксоимидаз олин-ил ) - никотинат 125 4 О фурфурил-(5-изопропил-метилоксо-имидазолин 2-ил)никотинат 0,25 6 О 0,50 8 О 4,0 4,0 О 2,0 4,5 О 1,0 9 1,0 2,83 О 0,125 3 О 0,25 5 О 0,50 7 О 10 9 35 Необработанный участок Соединение 2-(5 опропил-оксо- лин-ил ет имида никотиновая кис 0,125 2-(5,5-Диметил-ексо-имидазолинил)никотиновая Оценка действия испытуемых соединений в качестве водных гербицидов с использованием водяного гиацинта Ес сИИогЫа сгавв.5.рея.В этих испытаниях заливные участки, имеющие сформировавшиеся популяции водяного гиацинта с высаживанием пять деток за 11 мес, опрыскивали испытуемым раствором с расходом 333 л/га, содержащим 0,5 мас.% ПАВ и достаточное количество испытуемого соединения для обеспечения 0,125- 1,0 кг/га указанного соединения.Спустя 44 дня после послевсходовой обработки подопытные заливные участки обследовали, полученные результаты приведены в табл. 5.Таблица 5 фурфурил-(5-изо 25 пропил-метил- оксо-имидазолин-ил)никотинат Показатель фитоток 40 сичности (О; 9): 0 - эффекта нет; ,9 -полное уничтожение сорняка.% + Непрерывно прс дуцирует новые проростки, 4 В На основании г.роведенных испытаний можно сделать вывод, что предлагаемые соединения можно использоватьв качестве герби 1,идов как до появления всходов, так и после появленияс всходов и что некоторые из указанныхсоединений являются селективнымиагентами для уничтожения сорняков.,которые можно использовать в присутствии культурных растений таких как,-. соевые бобы,В табл. 6 и 7 приведены спавнительные гербицидные данные соединений (1)с 2,6 - диметокси"ме 5 лкотиноитри)340588 д би н д ( 11 озд, К)/ ) Соединение КууРз зд Куриное Лиса- Осокахвост ОвВьюИпоХзоСвинорой Ромашка леСдхарндя Лмброзня сюг нох нок мея просо свекла карст- веннгя Кетил(5-изопропил-метил-оксо 2-имндазолнн-ил)9,0 9,0 90 9(1 9,0 9,0 1,000 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 0500 90 90 90 90 90 никотинат 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0Ф 9,0 9,0 9,0 90 90 9,0 9,0 9,0 0,250 7,0 0,125 8,0 0,063 3,0 9,0 9,0 9,0 0,032 0,0 9,0 5)0 3,0 6,0 0,0 7,0 6,0 7,0 8,0 7,0 2-(5-Изопропил-метил 4-оксоимндаэолин 2-ил)никотиновая кис 1,ООО 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 0,500 90 9,0 9,0 9,0 9 О 0,250 9,0 9,0 9,0 9,0 9;0 9,0 9,0 9,0 9 0 9,0 9,0 90 9 О лота 90 90 90 о,О 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 9,0 5,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 0,125 9,0 9,0 9,0 90 9,0 9,0 9,0 0063 90 90 90 90 90 9,0 9,0 7,0 9,0 Г 90 Ф 90 90 0032 90 90 80 90 90 9,0 70 9,0 4,0 9,0 9,0 9,09,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 90 1,000 9,0 90 8,0 0,500 9,0 9,0 8,0 0,250 90 9,0 8,0 лота 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 6,0 9,0 8,0 7,0 7,0 90 7,0 8,0 3,0 Э,О 0125 90 90 90 8,0 7,0 6,0 7,0 2,0 9,0 3,0 3,0 0063 80 8 О 60 0,032 7,0 70 4,0 4,0 4,0 1,0 9,0 0,0 9,0 6-Хлор-(5- изопропил- метил-оксо-имидазолин-ил)-3-хинолинкарбоновая кислота 1,000 4,0 9,0 4,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 1,0 9 О 7,0 9,0 0,0 9 О 7,0 90 8,0 9,0 9,0 0,0 2,0 7,0 4,0 0,500 8,0 0,250 8,0 0,125 7,0 0,063 3,0 0,03 0,0 7,0 9,0 9,0 0,0 0,0 0,0 00 0,0 0,0 0,0,0 4,0 0,0 9 О 0,0 2-(5-Изопропил-метил-оксо-нмидазолин-ил )-3-хи- нолинкарбоновая кнсГербицидная активность испытуемых соединений 8,0 9,0 9,0 9,0 8,0 8,0 9,0 3,0 8,0 7,0 9,0 9,0 7,0 5,0 8,0 1,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 90 9,0 9,0 9,0 8,0 7,0 0,0 9,0 9 О 9,0 90 9,0 9,0 90 9,0 9,0 9,0 9,0 6,01340588 Продолкение табл. б Гербицидиак активность испытуемых соединений Ромеи" со- Осока Ов- Свнио" Вырост сиг рой нок Амбро"эил еноарис поен Хлопок иная,О 9,0 0 050 9,0 9,9 0 9,9,о о I Ч 0 9,0 9,0 9,0 б-Дим си-ме никотин рил иэ вестное едииенн о О 0,0 . 0 О,0 0,0 0,0 0,0 ОО 0 О О 0 02 0,0 0,0 0,0 0,0 О,О,ОО О,0,0 028 1340588 Таблица 7 Гербицидная эффективность испытуемых соединений до появления всходов Лоза, кг/га Соединение Ипомея Лисо- хвост Свинорой Вью- РомашАмброКукуСахарОсока Овсюг Лимнохарис эия ная пох ка ле- карст- венная руэа свекла Метил-(5 изопропил 5"метилоксо-имидазолинил )никотинат 9,0 9,0 0,500 9,0 0,250 9,0 О)25 80 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 0,063 4,0 9О 7,0 0032 2)0 0,06 О,О 9,0 2-(5-Иэопропил-ме - тнл-оксо-имидазолин-ил )никотиковаякислота 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 9,0 7,0 9,0 0,500 9,0 9,0 0,250 9,09,0 0,125 8,0 9,0 006 Э 7,0 9,0 0,032 4,0 7,0 0,016 1,0 90 90 9)0 90 9,0 90 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9.0 7,0 9,0 9,0 9,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 80 909 О 4)0 8,0 8,0 9,0 0,0 9,0 9,0 7,0 2-(5"Иэопро- пил-метил"4-оксоимидазолин-ил )-3-хинолинкарбоноваякислота 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9)0 9,0 8,0 9,0 9,0 8.0 9,0 9,0 7,0 9,0 3,0 8,0 9,0 9,0 9,0 5,0 70 7 чО 80 2,0 2,0 6,0 9,0 3,0 8,0 0,0 0,0 6-Хлор-изопропнл-метил-оксоимидаэолин-ил )-3-хи- нолинкарбоновая кислота 2,0 4,0 9,0 7,0 2,0, 9,0 80 7,0 8,0 4,0 0,500 О,О0,250 0,0 2,0 4,0 4,0 9,0 20 90 80 7,0 8 О 9,0 2,0 9,0 8,0 00 1 О 3,0 2,0 8,0 4,0 9,0 6,0 0,0 О,25 0,0 2,0 1,0 90 0,0 0,0 0,063 0,0 0,032 О,О 0,0 0,0 2,0 0,0 0,0 О,О 8,08,0 0,0 1,О 80 О,О 0,00,0 0,0 5,1 0,0 0,0 0),1) О,О 0)500 8,0 0,250 9,0 0,125 9,0 006 Э 1,0 0,032 0,0 0,06 00 90 9)0 9,0 9,0 9,0 90 90 9,0 9,0 7,0 9,0 3,0 9,0 9,0 9,0 9 0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 8,0 8,0 8,0 9,0 90 9,0 9,0 9,0 9,0 9;0 9,0 9,0 8,09,0 9,0 9)0 8)0 90 7.0 6,0 3,0 8,0 2,04,0 0,0 9)0 9)О 9)0 8,0 7,0 8,0 8,0 3,0 7,0 9,0 9)0 8,0 9,0 9,0 9,0 7,0 9,0 9,0 8,0 7,0 9,0 90 80 5,0 7,0 7,0 Э,О 2,0 1,О 0,0 9)0 0,0 0,0 0,0 8,0 0,0 8,0 0,0 8,0 0,0 2,0 0,0 0,0 0,0 0,0 9,0 .9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 9,0 70 1,0 7,0 9,0 9,0 90 9 О 9,0 9,0 9,0 8,0 7,0 7,0 6,0 5,0Прадслжение табл. 7йоэа, кг 7 та Гербицидная эФйектнвность испытуемых соединений до появлеиия всходов Соединение Линна эрнс Лисо- квосг Куриноепросо Осока Овсюг Саинорой РомашИпоАмброзия Сахарная КУку- Хло"руэа пок ка ленок мея карст- венная свекла 5-Этил"32 1340588 8 - почти полная гибель 91-99 5 9 - полная гиб ель 100 4 - ненормальныи рост, т.е, 10 определенныйфизиологический ущерб, но с общим эффектом, меньшим, чтобы 15 отнести к группе 5 по шкале Отличие в росте, %по сравнению с контролем 0 - никакого эф- фекта 0 1 - возможный эффект( Ь ) ВЕА 1 Ж 7 - хорошийгербицидныйэффект Свинорой 76-90 Эти данные показывают, что противопоставленное соединение является неактивным в качестве гербицида как до, так и после появления всходов.Оценка гербицидной активности испытуемых соединений после появления всходов.Гербицидная активность после появления всходов устанавливается с помощью следующих испытаний, в которых обрабатываются испытуемыми соединениями, диспергированными в водных смесях ацетона, несколько видов одно-: дольных и двудольных растений, В этих испытаниях рассада выращивается в парниках в течение примерно 2 нед. Испытуемые соединения диспергируются в смесях ацетон/вода 50/50, содержащих 0,5% Твина(полиоксиэтиленсорбит монолаурата, поверхностно-активный агент) в количестве, достаточном для обеспечения эквивалента 0,032-1,0 кг активного соединения нага при нанесении на растения через распылитель, действующий при давлении 2,8 кгс/см в течение определенгного времени. После распыления растения помещают в теплицу и за ними осуществляется уход в соответствии с обычной практикой выращивания растений в теплицах. Через 4-5 нед. после обработки рассада растений изучается и их состояние оценивается по следующей шкале: оценокПолученные данные приведены втабл. 6.20 Гербицидная эффективность испытуемых соединений до появления всходов.Семена нескольких однодольных идвудольных растений отдельно смешиваются с почвой и высаживаются на глубину примерно 2,5 см от поверхностив отдельные чашки емкостью 0,57 л,После сева на чашки распыляются выбранные водно-ацетоновые растворы, содержащие испытуемое соединение в коЗ 0 личестве, достаточном, чтобы обеспечить эквивалент 0,016-0,5 кг на 1 гаиспытуемого соединения на чашку. Обработанные чашки затем помещаются втеплицу, где поливаются и за ними35 осуществляется уход в соответствии собычной практикой теплиц, Спустя 45 нед, после обработки испытания завершаются и каждый лист исследуется;состояние растений оценивается по40 шкале, которая приведена выше. Гербицидное преимущество активных ингредиентов очевидно из результатов испытаний, которые приведены в табл. 7(в случаях, когда было осуществлено45 более одного испытания для данногосоединения, полученные данные усредняются),Используемые виды растений:Куриное просо ЕсМпосЬ 1 оа Сгцвда 3.1, (Ь) ВЕА 11Лисохвост Бе 1 ага врр,33 1340588 Сопчо 1 щ 1 ця агуеиЫя 1,. Вьюнок Ромашка лекарственная 1 рошоеа ярр. Ипомея Алйгояа яг 1 ешяЫ 1 о 1 ж, Ь. Амброзия АЪцЫ 1 ои СЬеорЬ. -газах, МеМс Лимнохарис 1 еа.шауя, 1. Кукуруза Хлогок Ва амещенныи низши алкинил,алкилом и изшим оксиалк лом;- водород,- независим могут пре алоген или метил;друг от другаставлять собой во. доро ген,Ма 1 гз.сагз.а сЬало 5шШа, 1,15Сахарная свекла ВеСа ц 3.цаги.я, 1 ОоЯЯУР 1 цш М.гзц- "0Сцш, Ь. Формула изобретения Способ получения 2- (2-имидазолин-ил) пиридинов или хинолинов Форму- лы низший,алкил;низший алкил или циклопропил, В и В вместе могутпредставить собой циклогексил или метилциклогексил;СООВ 3 где В, - водород,С, -С т -алкил или алкил, замещенный одной иэ следующихгрупп: метоксил, галоген,бензилокси, фурил, Фенил,метоксифенил, циано,триметиламмоний, карбоксил,низший алкоксикарбонил,С -С, -алкенил или алкенил,замещенный одной из следующих групп: низший алкил, галоген, этоксикарбонил, циклогексил, Сз-С -алкинилили низший алкил, галозший алкокси, Феноксил, диметиламин, циано, алкилсульфонил, Фенил или Фенил замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом или галогеном, трифторметил, 7 и Е совместно могут образовать кольцо, где УЕ представляет собой -(СН) где п - целое число ст 3 до 4, или-НС= С - С= СЯ-, где М -Л С 4низший алкил или динизший алкиламин, О - галсген, о, т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединения Формулы где В В , Х, У и Е имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством спиртаФормулы В. ОН и алкилатом щелочногометалла В ОМ, где В з имеют укаэанныезначения,в присутствии апротонногс раствориателя при 0-20 С в токе инертного газаи при необходимос".и реакционную смесьобрабатывают минеральной кислотой дорН б,5-7,5,Приоритет и о призн а к а м02.0 б,80 при В, - низший алкил;В - низший глкил или циклопропил; Ви Ввместе представляют собой циклогексил или метилциклогексил; Вз - водороду С С алкил или алкилзамещенный одной иэ следующих групп: метоксил, галоген, бензилокси, ФурилФенил, метсксифенил, циано, триметиламмоний, карбоксил, низший алкоксикарбонил, С-С. -лкенил или алкенил,замещенный одной из следующих групп:низший алкил, галс ген, этоксикарбонил; циклогексил, Сз-С - алкинил илиалкинил, замещенный низшим алкилсмили низшим оксиалкилом, У - водороднизший алкил галс ген, низший алкак -сил, Фенсксил, диметиламин, циано,алкилсульфснил, Фенил или Фенил, замещенный низшим аг:килом, низшим алкоксилом или галогеном, трифторметил.09.04.81 при Х - водород, галогенили метил; Е - водород, низший алкил,галоген, низший :ксксил Феноксил,Заказ 4355/58 Тираж 371 ПодписноеВПИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производи 1 е 1 ено-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул, 11 роектиая, 4лы В г низшии алкилнизший алкилпил;В вме и циклопрои сте могут представитьциклогексил или метилсобо циклогексил;СООВ, где Вз - атом водорода, С-С - алкил или алкил, замещенный одной изследующих групп: метоксил,галоген, бензилокси, фурил,фенил, метоксифенил, циано,триметиламмоний карбоксил,низший алкоксикарбонил,С-С, - алкенил или алкенил,замещенный одной из следующих групп: низший алкил, галоген, этоксикарбонил; циклогексил; С -С -алкинил, илиалкинил, замещенный низшималкилом или низшим оксиалки -лом;водород, галоген или метил;независимо друг от друга могут представлять собой водород, низший алкил, галоген низший алкокси, феноксил, диметиламин циано, алкилсульфонил, фенил или фенил, замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом или галогеном, трифторметил, совместно могут образовывать кольцо, где ХЛ представляет собой Х и СН,) Изобретение относится к способуполучения новых 2-(2-имидазолин-ил)пиридинов или хинолинов общей формугде и - целое число от 3 до 4, или-НО=С-С=СН-, где 1 - низший алМ Скил или динизший алкиламин;Ц, - галоген,обладающих пестицидным действием,Цель изобретения - разработка наоснове известных методов способа поОлучения новых химических соединений,обладающих выраженной пестицидной активностью и низкой токсичностью.П р и м е р . Получение этило 5вого эфира 2-(5-изопропил-метилоксо-имидазолин-ил)-3-хинолинкар-боновой кислоты.О Осн(сн )Оф фф Я оСНф гф, гф -= 31 ЯС 02 2 Н 54 "еГ ,, сн(сннК 2-изопропил-метил-Н-имидазо 1, 2,: 1, 2 пиразоло,4 - Ъ 1 хинолин -ЗН(2 Н),5-диону (2 г, 0,0068 моль) вабсолютированном этаноле (40 мл) ватмосфере азота прибавляют 507-ныйгидрид натрия (С),34 г, 0,007.16 моль)при охлаждении льдом. Наблюдается выделение газа. Через 10 мин реакционную смесь нейтрализуют водным раствором хлорида аммония, отгоняют и распределяют в делительной воронке между водой и этилацетатом. ОрганическийОслой отделяют, сушат безводным суль.фатом магния, фильтруют, отгоняют,остаток перекристаллизовывают из сме.си этилацетат - гексан и получают1,38 г (603) белого твердого соединения, г.пл, 146-147,5 С,Таким же образом можно получитьэфиры, представленные в табл,1.н н н н н н сн сн, сн(сн,), н н сн,сн, сн(сн,), н н н н н с 1 н сн, сн(сн ), н н н(сн,), н н сн, сн(сн,), н н н с,н,с,н,н н н сн,н н н сн,н н н- (сн ), -сн,Используя аналогичную методику,путем замены хинолинового соединениясоответствующим пиридиновым соединеСН втор-С Н к Н Н Н Н 159-161 н нн нн нн н Н Н 133,5-134,5 н нн нн нн н нием йойучены соединения, представленные в табл, 2.1340588 оТ.пл., С Х 1 2 2 3 Н Н СН Н СН:СН Н Н НН СН,С=СН 117-120 Н Н Н Н СН С=СН Н СН Сан СН С=СН-СНСН Масло 60-63 81-84 Масло СН СН ОСН С Н.-СН - С=С-С Н - и а -в СН СН ОСН 2-н-сн=сн, СНз СН СНСН Сн (СН )- сн-сн - сн,-СН - (.СН 2- 1 н,СНСНСН,С НСН СН(СН )СН(сн,),СН, СН(СН,),СН СН(СН )СН, СН(СН,),СН, СН(СН,),СН СН(СН )сн сн(сн )СН, СН(СН,),СН, СН(СН,),Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Таблица 2 126,5-128,5 104-106151-155,3 148, 5-151, 3 171-173148-150142-144118-120138-14055-5772-7590-92,5120,5-12294-97,5122-125-(СН; ) Н СН, СН(СН,), -(СН,), - СН э СН (СН э)г СН, СН(СН э),СН,СН:(СН,),Н СН БССН ОНСН Смола Н 114,5-118128-132165-175132,5-135,5 Н С(СН )С=СНО+ О П 1,СЦ,Н (СЦ,),СН (Снэ)а Н Н С,Н, СН,СН СН -СН=СН-С Н -п г 7 1 э СН -С(С 1):СНСНг - СИ-О СН 3 ИСН-О СН СН СН СООС Нсн(сн )СООСН СН,СН:СН-СООС,Н,(сн,) соосн,снг -- с си(сн Затем ой Минера ом получе ния вращени кислоту ной сме л абл с сн(сн 33-4 7-249 сн, сн(сн,), н зводится требуемое преного эФира в свободную доведения рН реакцион,5-7,5 за счет добавлеПродолжение табл. 2-с,н,1.-С Н, 106,5-110,5 95,5-97,5110-113111-123139-140106-110 сильн льнои кислоты. Таим образ ны соединения пред тавленные в табл, 3,00 СН, СН(СН,), Н Н /СН СН, СН(СН,), Н Н н-С,Н СН СН(СН ) Н Н 1 С Н СН, СН(СН,), Н СН, СН,СН СН(снз) Н. (СН ) . СН, СН(СН,), Н (СНг)зСН, СН(СН,), Н Н СН,СН СН(СН) Н Н СН СН, СН(СН,), Н Н ЯО,СН,П р и м е р 2, Оценка послевсходового гербицидного эффекта испытуемых соединений.Дпя определения послевсходовой гербицидной активности соединений (1) однодольные и двудольные растения обрабатывают испытуемыми соединениями, диспергированными в водно-ацетоновых смесях, Проростки растений выращивают в плоских ящиках на протяжении 2 нед. Испытуемые соединения диспергируют в смесях 509/50 ацетон/вода, содержащих 0,5% Твина(полиоксиэтилен-сорбит монолаурата, ПАВ производства фирмы "Атлас Кемикл Индастриз ) в количестве, достаточном для обеспечения эквивалента 0,016-10 кг/ /га активного соединения при нанесении на растения через распылительное сопло, работающее под давлением 2,81 кгс/см на протяжении определенгного времени. После распыления растения .помещают на полки теплицы и выдерживают,в условиях, принятых для .содержания растений в теплицах. Спустя 4-5 нед. после обработки проростки растений осматривают и проставляют оценки в соответствии с приведеннойниже системой: 215,5-218,5148,5-150,5131-133,516-180141-148160-164145-146,5118-12259-162 Различие в ростеотносительно контроля, % 0 - эффекта нет 0