Способ борьбы с нежелательной растительностью

(ГОСПАТЕНТ СС ПАТЕНТНО САНИЕ К ПАТЕ пани (ОЯ)сится к химическим ний, а именно к споельной растительноодных пиридина.орьбы с нежелательна основе 2,6-дименитрила. Однако он нежел ьзующи 4-амин (тордоношению сюгу.усилен и Извест ьной ра ачестве 6-трихл нако он осу пету й 3 О рбиц(71) Американ Цианамид Ком(57) Использование; сельское хозяйство, химические способы защиты растений. Сущность изобретения; растения или почву, накоторой произрастают растения, обрабатывают производным пиридина общей формуль 1 (1), где В 1-метил; В 2-атил, изопропил;А-СООВз, СОЙНОН, 1,3-оксазолинил;Вз-водород, С 1-Сз-алкил, цианометил, 2 хлораллил, 2-пропинип, 1,1-диметил-пропинил, 2,2;2-трихлорэтип, фурфурил,катион, выбранный из группы натрий, кальций, изопропиламмоний, диизопропипаммоний, таллоаммоний; В - водород, СОВ 4,где В 4 - мЕтил, п-хлорфенил, п-нитрофенил,Изобретение отно способам защиты расте собу борьбы с нежелат стью на основе произвИзвестен способ б ной растительностью токси-метйпникотин неэффективен,.Ж 1780498 п-метоксифенил, при условии, что, когда В - СОВ 4, А- СООВз, где Вз отличен от водорода или сойеобразующего катиона, 10 - кислород, Е не является изопропиламиногруппой; ЧЧ - кислород или сера; т - водород, С 1 - Сз-алкип, С 1 - Сз-алкокси,диметиламино,диэтиламино, фенил,циано;2 в водород, С 1-Сз- алкил,этокси,метилтйо,трифторметил, изопропиламино, диметиламино, фенил; У и 2 совместно образуют группу - С = С(М) - С(0) = С(В), где Е. - водород,бром, метил; М - водород, хлор, бром, фтор; 0 - водород, этокси; В - водород, хлор.метокси, при условии, что только один из рэди- капов 1, М, 0 или Й может представлять собой заместитель, отличный от водорода, галогена или алкокси, и когда Я - кислорбд и А-СООВз при условии, что Вз не может быть йенасыщенным алкином, т не можетбыть диметиламино, диэтиламино, Е не мо. жет быть метилтио, диэтиламино, изопропиламино, в количестве 0,032 - 1;000 кг/га. 3 табл., 8 пр. у А Е Д.-Й ен способ борьбы сстительностью, исполдействующего началаорпиколиновую кислотунеэффективен по отншьему, сыти круглой, овизобретения являетсяого действия,17 049(З кгlгв Поспевкодпаап лозы,дмб.ройя резни"цв Т.пл фС Оя" Пнсог рсд бу- Яц. кар менЬ ннк Кукуруза Пед. солРнс Соя Оьп.иок Ипо- мея Сьтькруг"ыя Цетни"никзеле.ныр Просопье Исоеди"пения Роза нечполев,нин3 4 6 7 5 18 2 19 1,000 1,500 1,250 1,25 1,063 ,032 1,000 .1,500 1,250 ,125 1,063 В,О 8,0 3,0 7,0 3,0 1,0 У,О 9,0 3,0 2,0 1,О 8,0 8,0 8,0 8,0 7,О 7,0 9,0 7,0 7,0 7,0 9,0 9,0 7,0 Э,а 1,а О,а 9,0 7,0 У,О 1,0 0,0 9,0 9,0 9,0 8,0 8,0 9,0 9,0 9,0 Ц,О 6,0 9;0 9,0 9,0 8,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 3,0 5,0 9,0 9,0 7,0 9,0 9,0 9,0 7,0 5,о 4,0 9,0 9,0 7,0 7;О а,о 9,0 9,0 9,0 7,0 5,0 а,о 9,0 9,0 7,0 У,а 6,0 9,0 9,0 90 7,0 4,0 2,0 9,0 9,0 9,0 6,0 5,О 9,0 9,0 7,0 2,0 1,0 1,0 9,0 9,0 8,0 2,0 1,0 9,0 9,0 9,0 8,0 7,0 5,0 9,0 Э,О 9,о 9,а 3,0 122"125 1,000 1,500 1,250 1,125 1,063 1,032 9,0 В,а 9.0 9,О 9,0 4,0 3,0 8,0 3,0 7,0 7,0 0,0 9,0 9,0 9,0 3,0 6,0 1,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 6,0 ,о 1,0 О,О 9,0 о,О 8,0 7,0 6,0 а,а 9,0 7,0 7,0 0,0 0,0 0,0 9,0 9,0 9,0 З,а 9,0 9,0 9,0 6 О 0,0 9,0 90 9,0 8,09,0 8,0 8,0 6,0 7,0 3,0 6,0 2,0 8,0 9,0 В,О 9,0 8,0 9,0 7,0 9,09,0 6,0 9,0 4,0 9,0 3,0 8,0 5,0 9,0 4,0 9,02,0 7,0 2,0 7,0 1,0 7,0 9,0 9,0 3,0 9,0 7,0 9,0 7,0 9,0 6,0 9,0 5,0 9,09,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 Э,О В,О 7,0 7,0 1,0 9,0 9,0 8,0 8,0 8,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 6,0 6,0 9,0 9,О 8,0 6,0 5,О 9,0 9,0 9,0 3,0 7,0 3,0 9,0 9.0 8,0 8,0 8,0 6,0 5,О 9,0 9,0 7,0 7,0 6,0 5,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 4,0 З,а 1,0 9,0 6,0 6,0 4,0 1,0 0,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9 0 8,0 7,0 б,а 2,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 7,0 Э,а 9,0 9,0 8,0 7,0 6,0 190"191,5 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 1,О 9,0 9,а 6,0 3,0 1,0 9,0 90 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 8,0 5,0 1,000 ,5 оа 1,250 1,125 1,063 1,0 Э 2 1,000 1,500 1,250 1, 125 1,063 1,032 1,000 1,500 1250 1,25 1,063 1,032 1,000 9,0 9,0 7,0 ,0 0,0 0,0 В,о 6,0 2,0 0,0 О,О 0,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 6,0 5,0 9,0 9,0 У,О 7,0 У,О 7,0 9,0 9,0 8,0 9,0 4,0 7,0 3,0 6,0 1,0 0,0 0,0 3,0 9,0 7,0 9,0 8,0 9,0 9,0 5,О 4,0 2,0 9,0 9,0 9,0 8,0 8,0 6,0 9,0 0,0 0,0 О,О О,О 9,0 7,0 3,0 7,0 1,0 7,0 5,0 0,0 0,0 9,0 9,09,0909,09,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 3,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 5,5 7,0 60 6,0 2,0 2,0 0,0 9,0 8,0 7,0 9,О 7,0 7,0 3,0 2,0 8 50-51,5 4,5 а,о ,0 О,О 0,0 0,0 4,0 ,0 0;0 8,0 7,0 9,0 9,0 7,0 2- (5-Изопропил5-метил.а.оксо"2-инндезолим 2-нл) 5-Фенилннкотиноввякислота 3,5 8,5 7,5 4,0 4,0 2,0 9,0 8,0 8,0,5 1,0 0,0 О,О 0,0 0,0 3,0 3,0 2,0 1,5 О,О 1,0 0,0 0,0 0,0 2,0 2,0 9,0 9,0 9,0 9 а 9,0 9,0 6,0 6,0 1,000 1,500 1,250 1, 125 1,063 1,032 1, 000 1,250 2.(5.Изопро.пип"катил оксо-имидв" волин"нл).6" Фенлннкотнно ая кислота 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,О 9,0 0,0 1 О 45"146,5 9,0 9,0 9 О 9,0 9,0 9,0 8,0 9,О 9,0 4,0 1,О ,0 9,0 9,0 9,0 9,о 9,0 9,0 90 2,0 1,0 1,0 9,0 9,0 4,0 2,0 Нетмл- (5 иво пропил"5"метил.оксоимидвзопинип)"б-фемилннкотинат 0,00,0 а,а 1,0 ,0 1,а 0,0 О,ООРОСпатувье Бухар ник Пве" циьп Сить ОвВРУГ смГ ляя Вымокполевой под- солКуку руза Рис Метинникзеленко Ксоедммеиия аоедимение Соя Ро- зия и иачццк 6 1е 8,5 9,6 9;0 5,6 90 9 О 9 О 30 е,а 9,6 9,о 5,0 9,0 9,0 8,6 8,0 5 0 90 90 50 8,6 9,0 9,0 5,0 9,0 9,0 9,0 3,0В,а 9,0 8,0 6,0 9,0 9,0 9,0 3,0 6,0 9,0 7,0 5,0 8,0 9,0 9,0 2,0 Э,"0 9, О" 3, 0 5, 63, О 3, 0 3. а О 9 7,5 В,а 9,0 6,0 8,6 9,0 7,0 9,0 7,0 9,0 70 90 7,0 9,0 г- (5-Изспропил 5 сквтил-оксо-имидазолмм г- )-э- ,карбоксилвт матрмл 5-25 9,0 1,066 1,666 1,500 1,330 1,250 1,006 1,615 9,0 Э,О 9,0 9,О 8,0 9,6 9,0 8,59,09,0 9,0 9,О 9,6 9,0 9,9,65 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,8,6 8,0 З,ф 9,0 9,0 9,6 9;о 9;0 9,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,66,0.6,6 128-137 9,0 З,о 9,0 9,0 9,0 7;6 3,0 З,о 2 (5-Изоп ропил" Э.метил-а-оксог-иммдааопнм.гил)-3.хмиолицкарбоксцлат еимоиия 43 9 9,0 9;а 9,0 90 9,0 9,0 В;О 8,0 8,6 5,0 90 7,0 8,0 6,0 3,0 1,0 8 1,500 9,0 1,Зое 9,о 1,250 7,0 1,154 9,0 1,000 7,6 1,506 2,0 1,256 ь 9,09,6 9,09,о3,6 7,0э,а 0,01,0 0,0 50 е,ф 5,6 7,0 5,0 4,0 4,0 е 4,01,0 1,0 146147,5 тил(5 "иаооопил+метил-оксо" имцэзолиц-ил)"3ииолимкврбо.силат 2,0 2,0 0,6 О,О 0,0 О,О 4,0 3,6 9,0 6,0 5,0 4,0 4,0 а,о 8,0 2,0 2,0 0,0 0,0 0,0 215-225 1,000 4,0 1,500 2,0 1,250 20 0,0 0,0 6,0 6,6 6,0 О,О 4,6 4,6 9;0 О,7,0 О,9,0 9,6 З,ф 9;О 0,0 0,6 0,0 О,О 2,0 0,0 О,О 0,0 О,О 0,0 1,125 0,0 1,063 0,6 1,032 0,0 1,000 9,0 1,500 6,0 9,0 2,0 2,0 1,0 1,0 1,0 263 264 5,5,5,4 1,250 1, 125 1,063 1,032 1,ООО 3;0 2,0 0,0 6,0 9,0" лин-.цл)"3"хинолинкаобоно " еая кислота 53 9,0 9,0 8,8 8,5 8,5 9,0 9, 9,0 9,0 8,8 9,0 Е,В 1,000 9,0 1,800 Э,с ,500 9,0 ,есс 8,8 1,300 8,8 1,2008,8 1,150 9,0 1,000 В,О 1500 бгс 1 в 50 2 юс 1,125 1,0 063 Овс 54 22836,5 55 215216 5,0 1,0 50 1 ес 2,0 0,0 1,0 0,0 0,0 9 вс 9 ес 9,0 6,0 90 5 ес 9 ес 2020 Оес Угс Явс 7 вс 90 9 вс бвб 9 О 60 7 гб егс 5,0 6,0 5,0 6,0О,О 40 Зэс 4 О 2 С О О 6,0 9,0 9,0 3,0 9,0 8,0 2,0 9,0 9,0 1,0 9,0 1,0 2,0 9,0 ,0 0,0 9,0 0,0 9 вс 9,0 6,0 4;0 2,0 9,0 90 ТаллоаннониЯ- 1,520 (Э-изопрапил.5" ,260 цвтнп-оксо"2 1,130 ииндааопнн.ил) 1,065 Зьхинопинкарбок"оплатИаопропилаццацид.,660 2-5.иэопропил" 1,ЗЭО 5-натил 4-оксо,65 2-инидазолин" 1,083 ил)-3-хинолин" 1,0 е 1карбаксилвт 9,0 В,О 9,0 бес 9,0 6,0 1,0 4,0 6,0 6,0 3,0 9,0 3,0 9,0 ггс 9 есес 9 ес 0,0 9,0 7,0 9,0 9,09,0 7,0 5,0 3,0 20 9,0 9,0 6,0 4,0 2,0 9 вс 9 вс 9,0 9,0 9 гс Яес 9 ес 9 ес 9,0 6,0 Яес 9,0 5,0ьДцб. БуРо" кар зия ник сьа. Иланок нея поле. Соединвни Лоз Ое- Пц СЮГ РЕ уку рнс Сояуза нть руг,0 г уу Хго- Рцс Са узз пок Бухар нцк спосьанокполееоя цтьруг"ая Праспотуеье аединенн Т,плэС солиеч.нцк пения 0 11 О 9,0 С 9,0 О 9,0 1 г 62 2-Хмпалпип"г.цзпвврапил.цетцл-э.оксо-.ввцияаэопвви-.ипицнотццьтДс лвгкплоеая МылСотп - лты, угуа Рнс Сск Пцр.Рт"тци Иптццмык К сс.Лингииь Ов- се пи- рее Сьс"цокполе. Ипп г,илтцнк Согдцнгцне Ип,сопетущье Сыть Дота куку рута л у"о ппк 1 И,т н. сугпам иепець зеле.иыт З 4 15 6 18 10 2 9 Э,а 9,0 У,а Э,О Э,О У,С э а у а 9 с 9,0 Э,а 9,0 Е,С 7,0 9,0 Э 0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 6,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 8,0 8,0 9,0 ),С 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Е,о Э,а Э,о 7,0 Е,а Е,а 7,0 7,09,0 9,0 Э,а 9,0 7,0 У,а У,а 6,0 9,0 9,0 Ь,О 4,0 7,0 1,0 4,0 Э,О Э,О 9,0 У,о 6,0 7,0 9,0 4,0 7,0 6,0 С,С 3,0 9,0 9,0 9,0 Нстнл.2. 3-)Птупораецзоил( 5-нзопрспип.у.метил-а-оксо.2-цнидазопин.нл)-ннкотннвт 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 7,0 Э,О В,С 3,0 9,0 6,0 1,О 9,0 Э,а 9,0 9,0 9,0 В,а 9,0 9,0 5,0 9,0 8,0 4,0 Е,а 5,0 1,0 9,0 9,0 В,О 9,0 9,0 6,0 9,0 9,0 2,0 У О Е ОО У,О 4,0 0,0 9,0 9,0 5,0 9,0 У,а 3,0 9,0 9,0 2,0 9,0 7,0 1,0 6,0 1,0 0,0 9,0 9,0 7,0 9,0 8,0 З,О 6,0 7,0 3,0 2,0 3,0 3,0 9,0 9.0 9,0 Истиц-(3"л-ацизсил 5-изопропип 5-цетнлЬ-оксо.2.цидазолнн 2-ил)-ицнотиит Нетил"2-(5-нзопропмп 5 метил"З.п-ннтооаензоцп"оксо"1-ниндаэолнн"цл).никотцнат 6-Этосн.2"(5"мзопропчп-метни-в-оксо.2"нццдвзолин-нл)-нико"тимовал кислота В,О 7,0 6,0 2,0 0,0 В.а 6,0 Ь;а О,а 9,0 2-(5-Изопропип.ме.тнл-онсо"цнидезо"пнн-г.ип б-(цетмлтцо)"нцнотиновен кистоге 2 Ь.Иэопропил-нетил.4-оксо"ицмдазолинмп)-5-нетилннкотциовалиислота 1,000 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 Нетил- Ь-изспренл 5-метил-а.оксо-ицдвзонин-ил)-5-иетилннкоутинат 1,0 8,0 0,0 2,0 0,0 2,0 О,О 1,0 О,О 0,0С,а 1,0 3,0 9,0 1,0 3,0 6,0 1,0 1,0 5,0 0,0 2-(5-Изопропил.5-метил.Ьцоксо"мнидазопьнт.г.ил)"5 аицлнниотцноваккислота 1,0 0,0 а,а о,а 0,0 0,0 1,ООО 1,500 1,250 9,0 6,0 О,О 2,0 0,0 0,0 З,а 0,0 0,0 2,0 2,0 1,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 4,0 6,09,0 " 9,0 9,0 2- Ь.дзспропцл"метил"Ь-оксо.2-ицндазолин ил"6-аеиилникотиновеакислоты 9,0 5,0 4,0 1,0 4,0 2,0 4,0 6,0 5,а 1,000 1,500 9,0 9,0 9,0:,0 9,0 9,0 9,0 У,О 2"(5.Изоппспмп"метилЬ-оксо"2-нмндазопин"2 ил)"6-цптипникотнноввпкислота 1 О Э,а Э,О 9,01,Оса 1;500 1,250 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9 0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 1,500 1,2501, 125 О,О 7,0 3,0 1,О 0,0 4,0 0,0 1,О О,О 2,0 0,0 0,0 9,04,03,0,Иет ил- (5-мзсоромил5 метил.а"оксо-нмидаСелин-ил-фемилникотцнат 7,0 4,0 2,0 1,0 2,0 1,0 9,0 1,0 6,0 1,0 4,0 0,0 4,0 2,0 г,а С,О 1,0 0,0 2,0 1,0 0,0 2,0 2,0 1,0 7,0 У,О 6,0 9,0 5,0 6,0 0,0 0,0 9,0 9,0 Э;О Э,О 9,0 гу,а 6,0 2,0 12 9,0 Э,о 7;о 9,а 7,0 9,0 1,0 6,0 1,0 4,0 9,0 9,0 Э,О 8,7 9,0 9,0 9,0 8,5 9,0 7,5 6,53,5 5"Изопропил.5.цвтнл 2-ЕЗ" (1,2- оксазоп ниил-гчтиоиднл 2-иц- двзолин-Ь-ои 9,0 8,0 7,0 Ь,о 1,0 9,0 ьЗ,О 9,0 9,0 9,0 8.5 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 7,0 7,0 9,0 Ь,О 0,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,а9,0 9,0 Э,а Э,О Э,О 9,0 9,0 Э,О 5,0 7,0 4,5 Ь,О 0,0 1,0 О,О 9,0 90 Э О 9 О 9,0 9,0 8,0 7,5 7,0 4,0 4,5 0,0 9,0 8,0 8,0 г, 0 3,0 9,0 9,0 9,0 9,0 6,5 7,5 9,0 9,0 9,0 9,0 В,О 9,0 9,0 7,5 З,О 1,5 5-Этил- 5 изопрсюмл"иетнп-Ь-оксо.имидаволин-ил)-ннкотнновеакислота 13 Нетцл.5-атил.2-(5"нзопропил-метипСЬ-оксо 2-нннлазолцн-ил).нииотинат 14 7,0 е,о В,О 7,0 6,0 2,0 4,0 1,0 2,0 0,0 9,0 9,09,0 9,0 9,0 9,06,0 9,0 3,0 9,0 Э,а 9,0 9,0 7,0 7,0 7,02,0 1,0 1,0 О,О 9,06,04,00,0 9,0 Э,о9,0 8,08,0 7;О7,0 4,0ь,а 2,0Э,С 8,09,0 7,0 Э,О 7,0 9,0 6,07,0 3,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9.0 5,0 7,0 Ь,а 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 4,0 9,0 1,0 З,О 9,0 6,0 5,0 4,0 4,0 9,0 7,0 5,О 3,0 909,0 9,0 7,0 7,0 9,0 7,О 7,0 5,0 4,0 9,0 9,0 6,06,0 9,0 9,0 Ь,О Ь,а 6-Этцл- Ь нтопропнл-иетил-оксо"2-кинда" зорин.ип) пикнновя 15 б,а 5,0 3,0 2,0 1,О инспптв Эт ил 2. 5- из оп попил" 5 метил-Ь-оксо 1-цнцдазо 1 б 0,0 7,0 0,0 2,0 0,0 2,0 С,О С,О 9.0 9.0 4,0 Е,С Ь,О 5,0 9,0 9,0 Э,О 7,0 5,0 Ь,С 2,0 1,0 9,0 9,0 4,0 9,0 О,О 7,0 0,0 4,0 5,0 7,0 5,0 З,С 4,0 2,0 лнн.цл-б-лретцлцико.тинвт 2. (5 Изогьрслип-метил.4.оксо.г-нмндезолмн 2.ип-б-прспмлиикотино"азн цспсте иетнп-(5"цзоппопил5.цстил 4-оксо"2-имцдззслци-г-ил 6-преипинкптинвт Эт т- б.тту л. 5-нзо.прпе.п-г метит-а.оксо.г-" -.тпг -1.ц.)микст. ст Итспс цг." 6"ьтил- Ь-ц теогцл 5-ф егин. 20 1,500 1,250 1, 12 "сгз 7,0 6,0 5,0 5.0 5,0 З,С4 Ь З,С2,0 2,СЕ С.гигитон .2 15-цз ьлрт" ктп 6,0 3,0 1,0 ь,а У,С 5,0 Р,С Ь,С 1,(, .1,0 г, т,с У,С .,С Ь,С Э,С ь,а 7,С 3,0 З,С г,с2,0 1,Р г 7,0 г, С 5,0 Ь,Г Ь,С Ь,С ,С 2,0 5,0 Ь,С 3,0 1,0 1,500 1,250 1,125 1,063 1,032 1,500 1,250 1,125 1,063 1,ОЗ 2 1,500 1 г 50 1. 25 1, 063 1,032 1,500 1,250 , 1,1251,063 1,032 1,500 1,250 1,125 1,063 1,000 1,500 (,г 50 1,125 1,063 1,032 1,000 1,500 1, 250 1, 125 1,063 1,032 1,000 1,500 .250 1 125 , 1,063 1,032 1,500 1,150 1,125 1,063 1,032 1,5001,1501,1251,0631,5001,2501,253,0631,5001,2501,1251,0631,5001,2501,251,0531,5001,250г,125 9,0 9,0 9.0 9,0 4,0 Э,О 3,0 Э,О Э,О Э,а 7,0 9,0 7,0 9,0 5,0 9,0 Э,С Э,О9,0 8,0 "9,0 5,0 7,04,0 9,0 9,0 8,0 6,0 З,О 3,0 О,О 1,0 О,О О,О 9,0 9,0 е,а 9.0 2,0 1,0 1,0 0,0 9,0 9,0 0,0 3,0 1,0 0,0 8,0 4,0 4,0 0,0 Э,О 7,0 5,С 8,0 7,0 3,0 1,0 6,0 3,0 1,0 0,0 7,0 0,0 7,0 0,0 4,00,0 З,О 9,0 7,0 В,С 5,08,0 5,0 3,0 3,0 7,0 7,0 Ь,а 6,0 0,0 2,0 0,0 2,0 6,0 9,0 8,0 7,0 6,0з,а 4,0 3,0 Ь,О 1,0 т,а О,С 1,0 7,0 9,0 5,0 9,0 3,0 6,0 2,0 4,0 9,0 6,0 7,0 6,0 5,0 3,07,0 0,07,0 0,02,02,07,0 7,07,0Ь,О 0,0 Ь,О С,О 7,0 4,0 6,0 2,0 4,0 2,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,а 9,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 8,0 6,0 9,0 9.0 7,0 8,07,0 7,04.0 3,0 Е,а 9,0 6,0 7,0 5,0 4,0 2,0 1,О 9,0 9,0 1,01,0 8,0 7,0 4,0 0,0 2,0 0,0 0,0 7,0 7,0 6,0 5,0 6,0 6,0 4,0 9,С 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 7,0 9,0 6,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 6,0 7,0 9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 Е,а 7,0 6,0 6,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 4,0 6,0 3,0 2,0 9,0 9,0 В,а 9,0 7,0 3,0 3,0 2,0 9,0 9,0 9,0 Э О Э а9,0 9,09,0 9,07,0 9,04,0 6,09,0 9,0 6,0 9,0 9,0 5,7 9,0 9,0 5,0Э,О 9,а 3,5 6,0 9,0 2,5 5,5 9,0 1,0 9,05,4 9,0 4,4 9,0 1,9 9,0 3,7 9,0 О,О 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 Ь,О 6,08,0 2,0 4,0 а,о2,0 2,0 С,О2,0 1,0 0,02,0 1,0 0,09,0 9,0 3,06,0 9,06,0 9,0 2,06,0 Ь,О О,О9,0 7;0 0,04,0 4,0 0,03,0 3,0 0,03,0 3,0 0,06,0 7,0 Ь,О1,С 5,0 2,00 С з О 0,00,0 4,0 0,04,0 5,0 0,03, а Ь, 0 а, 0З,С 2,0 С,а 9,0 9,0 9,0 9,0 5,а 9.0 9,С 9,0 7,0 4,0 9,0 9,0 5,0 9,0 Э,О Ь,о 3,0 9,0 7,0 7,0 5,0 9,0 С,С 0,0 О,О 0,0 7,0 6,0 3,0 2,0 0,0 0,0 О,О 0,0 6,0 Ь,а г,а 1,О З,О 1,0 1,0 4,0 З,О 3,0 2,0 7,0 Ь,О а,о 3,0 6,0 5.0 3,0 2,0 5,0 Ь,О З,а 5,0 3,0 З,С1780498 Прадппцвццв таап.2 Ипо" ймбНЕЯ РО. Бу- Куку- Рисао- Рузаннк аьюЦагиниикзеленый Падсол" Сытькэуглая Пэяципв" Соединение Лоза Просолету.щье К сое рой нок сюг ца динения эий нечпоповой нцк 7 14 0 9 16 12 13 15 1 О 11 1,500 Э,а 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Э,о 9,0 У,О 8,0 9,0 9,0 9,о Э,О 9,0 9,0 Эа 9,0 9,0 9,0 Э,О 9.0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,09,0 Э,а 1,0 9,0 7,0 4,0 7,0 9,0 Э,а9,0 9,0 Э,О 9,0 9,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9 0 9,0 Ээа 90 9,0 9О 50 9,0 6,0 5,0 9,0 90 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Эаа 9,0 90 90 90 1,250 8,0 1,25 7,0 1,063 5,0 1,032 1,0 42 1,000 9,0 1,660 9,0 1,500 9,0 1,330 9,0 ДмбОе" сюг И садинения Соединение Куку" РРуза ПРосолету.юье Цет ник зел ный Сытькруглая аьо по нок цея зел ный Со Под. Пюе сол- ница нец.ник хар ник зи 31,615 1,500 1,308 1,000 1,500 2 В 9 4 29,0 4,0 9,0 9,0 9,0 3,0 9,0 9,0 9,0 5,0 9,0 9,0 9,0 5,0 9,0 9,0 9,0 9 г 9,0 9,0 9,0 9, В,а 9, 8,0 9,9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 2 (5.зол нетил-о двзолин.2 лиикарбок Репки"5"со"2 ницил)-3 хина"ипат аммония 9Э 9,44,а ,0 1,0 9,0 9,0 9,0Е,а 9,0 7,0 9,0 7,0 3,0 2,0 0,0 Э,а Э,а9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 9,0 5,0 1,О 7,0 1,0 З,а 2,0 0,0 9) 0 В,а 8,0 3,0 7,0 9,0 6,0 9,0 2,0 9,0 2,0 Э,а 0,0 9,0 9,0 9 0 9,0 9,0 9 О 9,0 8,0 9,0 У,О 9,0 В,а 7,0 7,0 3,0 3,0 1,0 1,0 0,00,0 0,0 1,0 9,0 8,0 9,0 О,9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 6,0 8,0 9,0 6,0 9,0 Соепцнение Лоза Цетцнник зеле- ныд И сое нокполе"зой Оя- сюг Ипо ямо цея ро. зийСо Сыт кру лая Бу" кар ник Кук Руз ди щь 6 У 13 1, 000 9,0 9,0 9,0 9 О 9,0 9 О 9,0 9,0 9,0 9,0 - 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Э Э,а Э,а Э,а 9 0 Э,О . 9 9,0 9 0Э,О9,0 9,09,0 9,09,0 9,0 8,09,0 Э,О 9,0 В,О 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 1,5001, Э 751.2501,0001,5001,250.6,0 й,а 1,0 0,0 0,0 6,0 2,0 О,а 0,0 6,0 2,0 0,0 0,0 0,0 9,0 9,0 7,0 9,0 й,о 2,0 О,а 0,0 О,О 4,0 1,0 1,0 0,0 0,0 0,0 0,0 С,О О,О 3,0 3,0 0,0 0,0 О,О 9,0 3,0 О,О О,О а;0 6,0 1,0 0,0 0,0 6,0 3,0 1,О 0,0 0,0 1,0 3,0 1,0 1,0 9,0 9,0 9,0 3,0 1,0 6,0 2,0 1,0 О,О 9,0 6,0 4,0 2,0 0,0 6,0 Э,О 1,0 0,0 0,07,07,0 7,0 З,а 2,0 1,О 0,0 0,0 0,0 9;0 2,0 1,0 0,0 0,0 9,0 9,0 9,0 9,а З,о 7,0 З,а О,О О,О 9,0 7,0 4,0 2,0 8,0 8,0 7,0 4,0 1,0 9,0 9,0 4,0 8,0 0,0 0,0 0,0 О,О 9, 9,0 8,0 1,а 4,0 8,0 9,0 9,0 7,0 3,0 9,0 3,0 1,0 0,0 О,О 9,0 7,0 З,а О,О 0,0 9,0 3,0 2,0 0,0 8,0 6,0 4,0 0,0 0,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 1,500 1,250 1,125 1,063 1,032 4,0 1,0 5,0 5,О 2,0 1,О 0,0 0,0 О,О 0,0 О,О 0,0 О,О 1,500 ,г 50 О,О 0,0 0,0 О,О 0,0 О,О 0,0 0,0 1,125 1,063 1,500 1,250 1,125 1,063 О,О 0,0 6,0 9,0 9,0 е,а 6,0 4,0 3,0 О,О 0,0 0,0 1,032 1,500 1,250 О,О 9,0 е,а 6,0 9,0 9,0 78 7,0 7,0 4,о 3,0 1,а 0,0 9,076,01,а 1,125 7,0 1,063 3,0 0,0 0,0 0,0 1,0 1,032 61 6-(иэопропилвнино,-г(5-иэопропил-нетнлй-оксо"2-ииидазолин" 2"нл-никотинозвя кис.лота 5 Таллоанноний-(5-изопропип-кетил-й-оксо" 2"инидаэогин-ил)-3" хинолинкзрбоцсилат 2- Ь-Иэопропилз.иетнл 4"оксо-инидазолинил-нетилоксинцкотиновея кислота 62 2-Хлораплил-(5"иэо"пропил"нетнл"4.оксо"2"ииидавопин"2"ял)- никотинат 63 2 (5.иэопропил" 5.нетил 4-оксо"2.инидазолнн.2- ип-никотингидроксановвя кислота 64 1,1-Лнцетнл.пропинип"2-(5"иэопропнл"5.нетнл-оксо"2-инидазолин- ил) никотинзт Цианоиатил.г"(5"изопропил-нетил"оксо"2 тинидззолнн.2"ил)ннкотинат 66 2.(5-изопролнл.5"нетнл.4"оксо-инидаэолин.2 ип)-з.хикопинкарбогидронсановап кислота 67 Нетил"2- Ь-изопропил"5-нетил-оксо"2-инидазолин-г-ил)-6-(триатор"нетил)-никотина. 2-(5.Иэопропил.з-кетил.4-оксо"2-инидвэопии"2"ил)-6-(триоторнетил)- никотнновая кислота 6-(Изспропипацино)-2- (5.изопропнл"5.нетилй-оксо.2-ннидаэолнн-ил)-нннотиноеая кис.лота Нетил.2-(5"нэопропнЭ З-нетил.4-оксо-инидазолцн-ил)-5-неток- сцннкотинат 71 2-(5 Иэопропил"5"нетцп-й-оксо.г-инцдаза.лин"2-ил)"5-нетоэси"никотнноевя ниспотз 5 Эокан 2 (5 цэопропил.5.катилоксо-г-,кцидазолин"2-ил)ни.котиноаея кислота 5.Иэопропокси"2.(5 иаопропилс 5"нетилйоксо"инцдазопнн- ип) никотиноезп киса лота 74 5-(Диэтиланино)-2-(5 нзопропил 5-нетцл.йоксо-инндазопнн"2- нп)-ниотннозая испотв 75 5 (Лнцетиланино)-2- Ьизопропил.метил-йоксо"ниндазолин.ил).никотиновая кислота 76 7-Зтокси"2-(5-нзопро"80 2,2,2-Трихлоротнп.2.114. (5.изопропнл 5-кетил.116 4.оксо-инидазолин.в 2-ил).никотннзт 81 5-8 зопропил.5.метил.2-Е 3-(2-оксазопин.ил)-2"хинолин.2-киндаволин.4"ОИ4-Амико,5,6-трнхлорпнриднн"2-карбоноввякислота (извести) 9,0 8,0 1,000 1,500 1,250 1;25 1,063 1,032 О,О О,О 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 О,О 0,0 0,0 О,О 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,09,0 9,0 9,0 9,0 5,0 8,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 О,О О,О 0,0 О,О О,О Таблица 3 Оценка действия испытуемых соединений в качества водных гербицидов с использованием водяного гиацинта 3 повторного роста Соединение Показа"тель(7)ИТОТОКсичности Расход,кг/га 2-(5-Изопропил"5-метил 4-оксо-имидазолин-ил)-никотиноваякислота0 0 0 0 2-(5-Изопропил-метил-оксо 2-имидазолин-ил)-никотинат 0 0 0 0 Фурфурил 2-(5"изопропил"метил- "оксо"2-имидазолин"2-ил)никоти.нат 0 0 0 0 100 9Необработанный участока ааа Йв в в тааааваевввееаавававаПоказатель Фитотоксичности: (О:9)-0 = эФФекта нет,ние сорнякаНепрерывно продуцирует "новые проростки,9 = полное уництожеСоставитель Н.КибаловаТехред М.Моргентал Корректор И,Шулла РедакторЗаказ 4443 Тираж ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раущская наб 4/5 Производственно-издательский комбинат Патент", г. ужгород, ул.Гагарина. 101 0,1250,250,501,00,1250,250,501,00,1250,250,501,0 3 6 7Укаэанная цель достигается путем обработки растений и почвы, на которой произрастают растения производным пиридина общей формулыУ Л рт может вьполнять ителя, В этой ситуитель не требуется,где В 1 - метил; ВВг - атил, изопропил;А - СООВз, СОКНОН, 1,3 - оксазолинил 2;Вз - водород; С 1-Сз - алкил, цианометил, 2-хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметил,2-пропинил, 2,2,2-трихлорэтил, фурфурил,катион, выбранный из группы натрий, кальций, изопропиламмоний, диизопропиламмоний, таллоаммоний;В - водород, СОВ 4, где В 4 - метил, ихлорфенил, п-нитрофенил, и-метоксифенили рй условии, что когда В - СОВКА представляет собой СООВз, в котором Вз отличен отводорода или солеобразующего катиона, И/- кислород; Е не является изопропиламиногруппой;Я - кислород илисера;У - водород, С 1-Сз-алкил, С 1 - Сз-алкокси, диметиламино, диэтиламино, фенил, циано,7- водород, С-Сз-алкил, этокси, метилтио, трифторметил, изопропиламино, диметиламино, фенил;у и Е совместно образуют группу С 0-) ==С(М) - С(О) = СЯ, где- водород, бром,метил;М - водород, хлор, бром, фтор;О - водород, этокси;В - водород, хлор, метокси,при условии, что только один Из радикаловЕ, М, О или В может представлять собойзаместитель, отличный от водорода, галогена или алкокси, и когда Ю - кислород и А -СООВз при условии, что Вз не может бытьненасыщенным алкилом, У не может бытьдиметиламино, диэтиламино, 2 не можетбыть метилтио, диметиламино, изопропиламино, а коллчестве 0,032 - 1,000 кгга.Сложные эфиры 2-(2-имидазолинил)пиридина формулы (1), в которой А -СООВз, а Вз - заместитель, отличный от во. дорода или солеобразующего катиона, и В 1,В 2, У и Е - описаны выше могут бь 1 ть получены по реакции имидазопирролопиридиндиона с подходящим спиртом. исоответствующим алкилатом щелочного металла при 20 - 50 СВ этих реакциях спироль реагента и ра творации вторичный ра,твор Однако при использовании для реакции дорогостоящего растворителя, в реакционнуюсмесь может быть добавлен менее дорогойвторичный растворитель, например диок 5 сан, тетрагидрофуран или иной апротонныйрастворитель. Количество апротонного растворителя, добавляемого в реакционнуюсмесь, может колебаться в широких пределах,10 Сложные эфиры 2-(2-имидазолинил)пиридина могут быть преимущественнополучены также из ацетамида диоксопирролопиридина его циклизацией сильнымоснованием, таким как 1,5-диазабицик 15 ло(5,5,0)ундец-ен (ДБУ), в присутствииинертного органического растворителя, например ксилола или толуола, с получениемсырого имидазопирролопиридина формулы(Ш). Реакционную смесь нагревают до 100 -20 150 С и воду удаляют из реакционнойсмесив ходе реакции с применением любых подходящих средств, например водоотделителя Дина-Старка, Затем к реакционной смесидобавляот минимум один эквивалент спир 25 та, представленного формулой ВзОН, где Вз- член указанной группы, отличный от водорода или солеобразующего катиона, и полученную таким путем реакционную смесьнагревают до кипения с обратным холо 30 дильником при при 100-150 С с получениемсложного эфира 2-(2-имидазолин-ил)пиридина формулы,Еще один вариант, относящийся к получению сложных эфиров 2-2-имидазолинил)пиридина формулы 1) основан нацйклизации сложного эфира карбамоилникотиновой кислоты с пятихлористым фосфором при повышенной температуре, какправило при 60 - 100 С, Реакцию предпочти 40 тельно проводят в присутствииинертногоорганического .растворителя, например толуола или бензолда, Достигается хорошийвыход хлористоводородной соли целевогосложного эфира формулы 11). Хлористоводо 45 родную соль затем легко преобразуют всложный эфир формулы 1) растворениемсоли присоединения кислоты в воде и нейтрализацией полученного таким путем раствора основанием, например карбонатом50 натрия или калия,В еще одном варианте получения сложных эфиров 2-2-имидазолин-ил)пиридинов формулы 11 согласно изобретениюпроводят циклизацию сложного эфира кар 55 бамоилникотиновой кислоты с использованием смеси пятихлористого фосфора иоксихлорида фосфора. Реакционную смесьперемешивают при комнатной температурена протяжении 4-8 ч, после чего РОС 3 удаляют в вакууме. Оставшийся остаток дис5 10 20 25 30 40 пергируют в органическом растворителе, например толуоле, Растворитель отгоняют и остаток диспергируот в воде и нагревают до 80-100 С. После охлаждения рН водной смеси доводят до 5 - 6 бикарбонатом натрия и продукт экстрагируют в метиленхлорид с получением целевого сложного эфира 2-(2- имидазолин-ил)пиридина формулы 1).Сложный эфир 2-(2-имидаэолин- ил)пиридина формулы 1), в которой А - СООВз, Вз - алкил С 1-Сз, алкенил Сз-С 12, 2-хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметил- пропинил, а У, Е, В 1 и В 2 описаны выше, может быть преобразован в соответствующую гидроксаминовую кислоту по реакции с гидроксиламином при повышенномдавлении и температуре от 25 до 125 ОС. Эта реакция может быть проведена в протонном растворителе, например низшем алканоле,или в апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран. диоксан и т,п,Производные И-замещегнного имидазолинонэ формулы 1), где В - СОЯ 4; ЧЧ-О; В 1, Я 2, Вз, У и Е - описаны выше, исключая случай, когда У и Е являются алкиламино,гидрокси или гидрокси - низшеалкилом, могут быть получены по реакции соответственно замещенного 2-(2-имидазолин- ил)пиридина избытком ацилгалогенида,ацилангидрида или сульфонилгалогенида как тактовым или в растворителе, напримео пиридине или толуоле при повышенной температуре от 50 до 125 С,Сложные эфиры формулы Я в которой В - водород, ЧЧ - кислород, А -СООВз, где Язв алкил С 1-Сз, В 1, В 2, У и Е определены выше, могут быть получены по реакции соответствующей кислоты, т.е, когда А - СООН, с подходящим спиртом в присутствии каталитического количества сильной минеральной кислоты, такой как хлористоводородная кислота, серная кислота и т,п., при температуре от 50 до 100 С.Кислота формулы 1), описанная выше,в которой А - СООН, В - водород, И -кислород, а Я 1, В 2, У и Е определены выше, также легко преобразуется в соответствующий метиловый эфир по реакции с диазометаном при температуре от 0 до 25 С. Полученный таким путем метиловый эфир может быть затем введен в реакцию.с алкилатом щелочного металла, например алкилатом натрия или калию, для удобства показанным как Яз Ойа, и подходящим спиртом, представленным структурой ЯЗОН, где Вз - алкил С 1 - Сз, в случае необходимости замещенный фурилом, 2-хлораллидом,В еще одном варианте осуществления изобретения, соединения формулы 1), в которой А - СООЯз и Вз - водород, а Я 1, В 2, У и Е - определены выше, могут быть почучены гидрогенолизом бензильного эфира имидазолинилпиридина, представленного формулой ХУ), где В 1, В 2, У и Е определены выше, с использованием палладиевого или платинового катализатора. В этой реакции бензиловый эфир формулы (ХЯ растворяют или диспергируют в органическом растворителе, например низшем спирте, простом эфире, таком как диоксан, тетрагидрофуран и т.птолуоле или ксилоле, Катализатор, предпочтительно палладий на угле;, добавляют к смеси.и смесь нагревают до 20-25 С, Нагретую смесь затем обрабатывают газообразным водородом с получением целевой кислоты,В альтернативе, кислоты формулы 1), в которой А - СООН, могут быть получены обработкой водного раствора сложного эфира формулы 1) сильным основанием, Нэ практике сложный эфир формулы 1) обычно обрабатывают одним эквивалентом основания в водном растворе и смесь нагревают до 20-50 С, Смесь затем охлаждают и доводят до рН 6.5-7,5, предпочтительно рН 7, добавлением сильной минеральной кислоты. Подобная обработка дает целевую кислоту,Кислоты формулы Ц, в которой А - СООН, В - водород,Я - кислород, а У, Е, В 1 и В 2 указаны выше, могут быть получены по реакции соответственно замещенного имидазолинона с алкиллитием предпочтительно в присутствии инертного растворителя, такого как тетрагидрофуран, в атмосфере азота при температуре от -70 до -80 С, Полученную таким путем смесь затем обрабатывают гексаметилфосфорамидом и двуокисью углерода, .предпочтительно, в инертном растворителе, например тетра-. гидрофуране, с получением целевого продукта.Соединейия формулы 11, в которых А - СООВЗ и Вз представляет собой солеобразующий катион, такой как щелочной металл, щелочноземельный металл, аммоний или алифатический аммоний, а В 1, В 2. У и Е описаны выше, могут быть получены растворением 2-(2-имидазолин-ил)пиридиновой кислоты формулы 11 в продходящем растворителе с последующей обработкой раствора кислоты одним эквивалентом солеобразующего катиона, Для получения соединений, в которых солеобразующим катионом является неорганическая соль, например, натрий, кальций. кислота формулы 1) может быть растворена или диспергирована в воде или низшем спирте или их смесях, Один эквивалент солеобразующего катиона обычно в виде гидроокиси, карбоната, бикарбоната и т,пно предпочтительно в виде гидроокиси,смешивают с раствором кислоты формулы Я По прошествии нескольких минут, соединение формулы 111, в которой Вз - неорганический солеобразующий катион, как правило выпадает в осадок и может быть выделено из смеси либо фильтрацией, либо эзеотропной дистилляцией с использованием органического растворителя, например диоксана,Для получения соединения формулы (1, в которой А - СООВз, и Вз - аммоний или органический аммоний, кислоту формулы 1) растворяет или диспергируют в органическом растворителе, например диоксан, тетрагидрофуран и т.пи смесь обрабатывают одним эквивалентом аммиака или амина или плдраокиси тетраалкиламмония,На прэктйке спустя несколько минут соль аммония или органического аммония выпадает в осадок и може 1 быть выделена любым известным методом, например фильтрованием или центрифугированием. Кроме того, реакционная смесь может быть концентрирована, остающийся растворителеудален гексаном, а остаток затем высушен для выделения аммониевой или органическааммониевай соли формулы ЯМногие из производных 2-(2-имидазолин-ил)-хинолина согласно изобретению могут быть получены по методикам, описанным выше для 2-(2-имидазолин-ил)-пиридиновых соединений формулы (13. Например, сложные эфиры 2(2-имидозолин-ил)хинолинкарбоновой кислоты формулы, где Вз - заместитель, отличный от водорода или солеобразующего катиона, а В 1, В 2, (., М, О, и В описаны выше, могут быть получены обработкой диона подходящим спиртом и алкилатом щелочного металла при температуре от 20 до 50" С. В этих реакциях, как и в аналогичных реакциях получения пиридинов формулы (11, спирт выполняет функцию как реагента, так и растворителя, Как таковой вторичный рас. творитель не требуется, но в случае необходимости он может использоваться, При использовании вторичного растворителя предпочтительно употребление апротонного растворителя, такого как тетрагидрофуран или диоксан.Сложные эфиры 2-(2-имидазолин- ил)хинолин-карбоновой кислоты также могут быть получены из ацетамида диоксипирролохинолина, где В 1, В 2, Е, М, 0 и В описаны выше, их циклизацией сильным основанием, например 1,5-диазабицикло (5, 4,0)ундец-еном (ДБУ) в присутствии инертнога органического растворитиеля, например ксилол или толуол. с получением сырого имидазопирролахинолиндиона, Реакциан 50 ветствует приведенным определениям, но с исключением водорода или солеобразующих катионов, а В 1, В 2, , М, 0 и В описаны выше, легко преобразуют в соответствующую соль присоединения кислоты по реакции укаэанного сложного эфира с минимумодним эквивалентом сильной кислоты. Испалььзуя сильные минеральные кислоты. такие как хлористоводородная кислота.серная кислота и бромистоводородная кислота, хотя могут применяться также и органую смесь нагревают до 100-150"С и водуотделяют ат реакционной смеси с применением водоатделителя Дина-Старка. Затем креакционной смеси добавляют минимум5 один эквивалентспиртэ ВзОН, где Вз - вышеописанный заместитель, но с исключениемводорода и солеобразующих катионов, и таким путем полученную смесь нагревают докипения с обратным холодильником при10 100 - 150 С с получением сложного эфира,Сложные эфиры 2-(2-имидазолинил)хинолинкарбоновой кислоты могут бытьтакже получены циклизэцией сложного эфира карбамоилхинолинкарбоновой кислоты с15 помощью пятихлористого фосфора при повышенной температуре от 60 до 100 С. Реакцию обычно проводят в .присутствииинертного органического растворителя, например толуола или бензола, с получением20 хлористоводородной соли сложного эфира2-(2-имидазолин-ил)хинолин карбоновой. кислоты, Обработка полученной таким образом галоидоводародной соли основанием,например карбонатом натрия или калия, да 25 ет тогда сложный эфир 2-(2-имидазалинил)хинолинкарбоновой кислоты,Сложные эфиры 2-(2-имидазолинил)хинолинкарбоновой кислоты образуютсятакже циклизацией сложных эфиров карба 30 моилзинолинкарбоновой кислоты.Циклизация сложного эфира карбамоилхинолинкарбоновай кислоты обеспечивается его реагированием со смесьюпятихлористаго фосфора и оксихлорида35 фосфора, Реакционную смесь перемешивают несколькочасов при температуре от 15да 35 С и РОСз затем отгоняют в вакууме,Остаток от этой обработки диспергируют ворганическом растворителе, например40 толуоле, Затем растворитель отделяют отрезультирующей смеси и остаток диспергируют в воде, нагреваемой до 80 - 100 ОС,После охлаждения рН водной слеси доводят да 5-6 добавлением бикарбоната натрия или калия и продукт экстрагируют в метиленхлорид с получением сложного эфира 2-(2-имидазалин-ил)хинолинкарбоновай кислоты.Хиналиновый эфир, в котором Вз саат10 20 25 30 35 40 45 50 нические кислоты. На практике оказалось, что реакция протекает наиболее удовлетворительно в присутствии инертного органического растворителя, например эфира, хлороформа, метиленхлорида или их смесей. Сернокислотные соли получают как правило по данной методике, но с заменой упомянутых растворителей низшим алифатическим спиртом,Получение производных 2-(2-имидазолин-ил)хинолина, в которой А - СООН, В - водород, Я - кислород, а В 1, В 2, ., М, 0 и В имеют приведеннь 1 е выше определения при условии, что , М, 0 и В не являются галогеном, может быть осуществлено гидрогенолизом бензилового эфира 2-(2-имидазолин-ил)хинолин карбоновой кислоты, Реакция предполагает диспергирование бензилового эфира в органическом растворителе и обработку полученной таким путем реакционной смеси газообразным водородом в присутствии катализатора, такого как палладий или платина на угле-носителе. Гидрогенолиз обычно проводят при температуре от 20 до 50 С.Получение производных 2-(2-имидэзолин-ил)хинолина формулы, в которых А - СООВз, Вз - солеобразующий катион, В - водород, Ю кислород, д В 1, В 2, 1, М, О и В определены выше, может быть осуществлено растворением кислоты в подходящем растворителе и обработкой полученной таким,путем смеси минимум одним эквивалентом солеобразующего катиона, Реакция по существу идентична описанной для получения пиридинов формулы 11, в которой А - СООВз, а Вз - солеобразующий катион,Следует иметь также в виду, что имидазолинилхинолинкарбоновые кислоты и их сложные эфиры, представленные формулой 3 Ц, в которой В - Н, могут быть таутомерными,Следует также иметь в виду, что когда В 1 и В 2 представляют собой разные эаместител и на и роиз водн ых 2-(2-имида зол ин- ил)хинолина и имидазопирролохинолиндионах углерод, к которому присоединены В 1 и В 2, является асимметрическим центром и продукты (а также их промежуточные продукты) существуют в 0- и 1-формах, а также сИ-формах,П р и м е р 1, Получение метил-изои ро пил-метил-оксо-и мида золин-ил) никотината (соединение М 27),К 20 мл сухого метанола, в котором реагирует 10 г гидрида натрия добавляют 2 г смеси имидазопирролопиридинов. После перемешивания, продолжа,ощегося в течение 16 ч. добавляют 0,03 г ледяной уксусной кислоты (для нейтрализации основания), раствор концентрируют под вакуумом и остаток хроматографируют из раствора в эфире нэ силикагеле. Соединение, выходящее с более высокой скоростью (целевой зфир 1, получают в нескольких фракциях, обьединяют, концентрируют и кристаллизуют из ацетонитрила, получая при этом имидазолинилникотинат, имеющий т.пл. 121-123 С. Аналитически чистый образец, полученный перекристаллизацией смеси иэ хлористого метилена с гексаном, имеетт.пл, 121-,122 С.П р и м ер 2, Получение метил-(5-изои ропил-метил-оксо-имидазолин-ил)- никотинат,Смесь 25 г амида и 1 мл 1,5-диазабицикло-(5,4,0)ундец-ена (ДБУ) в 500 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч славушкой воды Дина-Старка, Смесь несколько охлаждают, ловушку воды удаляют, добавляют "100 мл безводного метанола и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Затем под вакуумом удаляют растворители, продукт выделяют хроматографически так, как Описано выше, и получают 13,65 г продукта, имеющего т,пл, 120-122 С и идентичного продукту, полученному в примере 1,П р и м е р 3, Получение метил-(5-изопропил-метил-оксо-имидазоли н-ил) никотината.Методика А.Смесь 13,65 г никотината и 9,69 г пятихлористого фосфора в 110 мл сухого толуола нагревают при перемешивании при 80 С. Через 1,5 ч вязкую смесь охлаждают, фильтруют, твердое соединение промывают эфиром и сушат. Это хлористоводородная соль целевого продукта,Эту соль растворяют в 60 мл воды; раствор нейтрализуют бикэрбонатом натрия, результирующий осадок удаляют фильтрованием, промывают водой,сушат на воздухе и получают продукт, идентичный продукту, полученному по примеру 1,Методика В.Смесь 5 г никотинэта, и 7,1 г пятихлористого фосфора в 40 мл оксихлорида фосфора перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Оксихлорид фосфора удаляют под вакуумом, остаток суспендируют в 40 мл толуола и снова концентрируют, Эту операцию повторяют. К остатку добавляют 40 мл воды, смесь нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. После охлаждения смесь экстрэгируют хлористым метиленом, экстракт сушат, концентрируют и получают 1,05 г целевого продукта. рН водной фазы,оставшейся после экстракции хлористым метиленом, доводят до 5 - 6 рэс10 15 20 25 различия в росте относительно контроляО 1.-10 11-25 26-40 ние 41-60 т 61 - 75 30 35 40 45 50 55 твором бикарбоната натрия и смесь снова экгтрагируют хлористым метиленом. Сухой экстракт концентрируют, остаток кристаллизуют и получают дополнительно 2.65 г целевого продукта, идентичного продукту, описанному в примере 1,По одной или больше из вышеописанных методик получают используемые эфиры никотиновой кислоты,П р и м е р 4. Получение атил-(5-изопропил-метил-оксо-имидазолин-ил) -3-хинолинкарбоновой кислоты (соединение М 44).Методика А,К 2-изопропил-метил-Н-имидазо (1,2;1,2) пиразоло(3,4-хинолинН /2 Н), 5-диону (2 г, 0,0068 моль) в абсолютированном этаноле (40 мл) в атмосфере азота прибавляют 500 -й гидрид натрия (0,34 г, 0,00716 моль) при охлаждении льдом, Наблюдается выделение газа. Через 10 мин реакционную смесь нейтрализуют водным раствором хлорида аммония отгоняют и распределяют в делительной воронке между. водой и этилацетатом, Органический слой отделяют, сушат безводным сульфатом магния, фильтруют, отгоняют, остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетатгексан и получают 1,38 г (б 0%) белого твердого соединения с т.пл. 146-147,5 С,Таким же образом (по методике А) можно получить эфиры.П р и м ер 5. Получение натриевой соли 2-(5-изопропил-метил-оксо-имидазолин-ил)-3-хинолинкарбоновой кислоты (соединение Ь 42).Раствор 2-(5-изопропил-метил-оксо-имидазолин-ил)-3-хинолинкарбоновой кислоты (2,33 г, 0,0075 моль) в воде (22 мл), содержащей гидроокись натрия (0,3 г, 0,0075 моль), перемешивают при комнатной температуре в течение ночи, промывают хлористым метиленом, водный слой.отделяют, выпаривают до оранжевого твердого соединения, которое промывают эфиром и сушат на воздухе. Получают дигидрат продукта в виде твердого соединения кремового цвета, т;пл, 235 - 250 С (с разложением). Данные анализа, рассчитано для С 1 тН 16 йзОзйа + 2 Н 20: С 55,27; Н 5,45; И 11,37; Иа 6,22. Найдено: С 55,56; Н 5,31; К 1.1,35; Ма 6,30,П р и м е р 6. Оцейка послевсходового гербицидного эффекта испытуемых соединений,Послевсходовую гербицидную активность соединений по настоящему изобретению демонстрируют с помощью нижеследующих испытаний, в ко 1 орых множество однодольн х и двудольных растений обрабатывают испытуемыми соединениями, диспергированными в водно ацетоновых смесях. В испытаниях проростки растений выращивают во временных плоских ящиках на протяжении двух недель, Испытуемые соединения диспергируют в смесях 50/50 ацетон/вода, содержащих 0,5"Твина 20" (пол иоксиэтилен-сор бита нмон ол ау ратного поверхностно-активного вещества), в количестве, достаточном для обеспечения эквивалента приблизительно от 0,032 до 1 кг/га активного соединения при нанесении на растения через распылительное сопло, работающее под давлением 40 фунт/кв.дюйм (2,81 кгс/см ) на протяжении предопреде 2ленного времени. После распыления, растения помещают на полки. теплицы и выдерживают там обычным способом, принятым для содержания растений в теплицах, Спустя 4-5 недель после обработки проростки растений осматривают и проставляют оценки в соответствии с приведенной ниже системой. Полученные данные представлены в табл,3Система оценок О. - эфФекта нет1 - возможный эффект2 - слабый эффект3 - умеренный эффект5 - выраженное пораже6 - гербицидный эффек7 - хороший гербицидныйэффект 76-908 - приблизительное полноеуничтожение . 91-999 - полное уничтожение 1004 - аномальный рост, т,е. выраженноефизиологическое нарушение, роста или деформации, но при общем эффекте меньшейсилы для отнесения к группе 5 по шкалеоценивания,8 большинстве случаев данные представлены для одиночного испытания, длянекоторых случаев они представляют собойусредненные значения, полученные более,чем в одном испЫтании.П р и м е р 7. Оценка довсходовогогербицидного эффекта испытуемых соединений,Довсходовая гербицидная активностьсоединений проиллюстрирована следую.щими испытаниями, в которых семена раэ.личных однодольных и двудольныхрастений отдельно смешивают с горшочнойпочвой и высаживают приблизительно на 1дюйм от поверхности почвы в отдельныхемкостях на 1 пинт, После высаживания емкости опыляют выбранными водными рас1 Н широкий, М-Н 1 Н дублет, протонпиридина 1 Н дублет, протон 7,6-д 7,7 творами ацетона, содержащими испытуе. мые соединения в количестве, достаточномдля обеспечения эквивалента, примерно0,032-1 кг/га. Обработанные емкости затемпомещают на стеллажи в теплице, поливают 5водой и ухаживают в соответствии с общепринятой процедурой для теплиц. После 4-5недель после обработки испытания заканчивают и каждую емкость осматривают иоценивают в соответствии с системой оценки, упомянутой выше, Результаты испытаний приведены в табл,2,П р и м е р 8, Оценка действия испытуемых соединений в качестве водных гербицйдов с использованием водяного гиацинта 15ЕсЬЬогпа сгеззрез в качестве вида растений,В этих испытаниях заливные участки,имеющие сформировавшиеся популяцииводяного гиацинта с высаживанием 5 деток 20за одиннадцать месяцев до оценки действия соединений, опрыскивали испытуемымраствором с расходом 333 л/га, содержащим 0,5 мас.0 у 0 ПАВ и достаточное количество испытуемого соединения для 25обеспечения 0,125-1,0 кг/га указанного со-.единения.Спустя 44 дня после послевсходовой обработки подопытные заливные участки обследовали и полученные результаты 30приведены ниже в табл,З.Данные спектроскопии для соединений.фурфурил-этил-(5-изопропил-метил-оксо-имидазолин-ил)никотинат 35пиридинаЗН синглет, группаметилового сложногоэфира1 Н мультиплет,изопропилметин1 Н мультиплет,изопропилметин15 Н мультиплет,метиловые группыДанные инфракрасной спектроскопии1725 см С=О3140 см 1 И = НМетил-(5-йзопропил-метил-оксод 3,9 д 2,8 - д 3,2 д 1,6- д 2,5 д 0,6 - д 1,5 Данные Н-ЯМРд 8,6 1 Н широкий, М-Нд 8,4- д 8,5 1 Н дублет. протонпиридина;д 7,6 1 Н дублетд 3,9 ЗН синглет, группасложного метиловогоэфира2 Н триплет,СНзСН 2 СН 2 - пиридин2 Н мультиплет,СНЗСН 2 СН 2 - пиридин1 Н мультиплет,изопропилметинд 1,4 ЗН синглет, метиловаягруппа на имидазолинед 1,048 -д 1,071 ЗН дублет,изопропилметиловаягруппад 0,954- д 1,003 ЗН триплет,н-пропилметиловаягруппад 0,858- д 0,881 ЗН дублет,изопропилметиловаягруппаДанные инфракрасной спектроскопии1725 см С = 03150 см К- Н5-Изоп ропил-метил(3-(2-оксазолин д 2,0-д 2,2 д 1,6 - д 1,8Данные инфракрасной спектроскопии 1720 см 1 С=О Метил-(1-ацетил-изопропил-метил-оксо-имидазолин-ил)-3-хинолинкарбокси соединение 78) Данные Н-ЯМР д 7,5- д 9,2 5 Н мультиплет,протоны хинолина д 3,7- д 3,9 ЗН синглет, груп.па метилового сложного афира д 2,3 ЗН синглет, группаацетилметилад 1,7- д 2,3 . 1 Н мультиплет,изопропилметиновая группа д 0,8- д 1.5 9 Н мультиплет,метиловые=группы Формула изобретения Способ борьбы с нежелательной расти- тельностью йутем обработки растений и по.чвы; на которой будут произрастать растениК пройзводным пиридина, о т л ича Ю щ и й с я 1 ем, что, с целью усиления . гербицидного действия, в качестве произ-. водного пиридийа используют соединение общей формулы у% й ф-я,8 где В 1 - метил;В 2 атил, изопропил А - СООВз, СОЙНОН, 1,3-оксазолинил 2;Вз - водород, С 1-Сз-алкил, цианометил,2-хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметилпропинил, 2,2,2-трихлорэтил, фурфурил, катион, выбранный из группы натрий,кальций, изопропиламмоний, диизопропиламмоний, таллоаммоний;В - водород, СОВа, где Ва - метил, и 10 хлорфенил, п-нитрофенил, п-метоксифенил,при условии, что, когда В - СОВа, А- СООВз,где Вз отличен отводорода или солеобразующего катиона, ЧЧ - кислород, 2 не являетсяизопропиламийогрупйой;15 7 Ч - кислород или сера;У - водород,С 1 - Сз-алкил, С 1 Сз алкокси, диметиламино, диэтиламино, фенил, циано;.2- водород, С 1-Сз-алкил; этокси, метил 20 тио, трйфторметил; изопропиламино, диметиламино, фенил;У и 2 совместно образуют группу -С(1 ) ==С(М) - С(0) С(В), где 3 - водород, бром,метил; М - водород, хлор, бром, фтор, 0 -25 водород, этокси; В - водород, хлор, метокси, при условии, что только один из радикалов 1., М, 0 илиВ может представлятьсобойзаместитель, отличный от водорода,галогена" или алкокси, и когда ЧЧ -30 кислород и А - СООВз, при условии, что Взне может быть ненасыщенным алкилом, Уне может быть диметиламино, диэтиламино, 2 не может быть метилтио, диметиламино, йзопропиламино, в количестве35 0,032-1,000 кгУга,