Способ борьбы с грибками

23 1780497 (1нгицидная активность заявлеюьм способов 8 80 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 5 00 15 10 00 00 8 100 100 100 О00 9 00Р 1010090 12 ХЗ О 0 14 0 ХОО 100 100 100 100 85 75 20 21 2 0 5 0 0 0 0 5 010010о 0 0 100 100 100 ЗУ 0 8 О 95 100 0100 10 10065 00 00 100 100 85 100 10 0 0 3 0 Х ХО 95 ЗО 90 90 40 40 45 15 04010010010095 100 100100 . 10100 100100 10100 . 1085 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100(известно) 0 Таблица 4 Фунгицидная-активность заявленных способов 1) Атегпга зоап2) Мильдью ячменя, системное действие3) Вотгубз сепегеа4) Мильдыо огурцов, системное действие5) Настоящая мучйистая роса ячменя .6) ЯсегоМпа б Фунгицидная активность заявленных способов ВАВВБГ.- ПирикГО - Гцзагпгп Н-МАУ - НеапФ +)Соедин уляриоз ячмен огогп гпаубз.щ Испытано на ИюблюМоьоия при дозе 2,25 кг)гаЛ-фе -1 З=дитиолан=2-ил)-метил 2-1 Н,2,4-триазол,щ Соединение А - 1:Л 2 тфенил:, -,ди(известно) 1,13 4,б 2,3 0 Редактор Заказ 4443 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР . 113035, Москва, Ж, Раущская наб 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина, 101 1,56 0,02 1,13 0,02 1,13 0,02 1,13 0,28 Х,13 0,28 1,13 0,02 ХОО80100100100100 Составитель А.МаксимовТехред М.Моргентал Корректор Е,Папп4 1780497 10 20 30 3где п - целые числа О, 1 или 2;У -атом азота или группа СН;В -водород или метил;В - циклогексил, фенил, незамещенныйили замещенный в положении 2 гидроксилом, метокси, этокси, пропокси, н.бутокси,н.пентокси,. н,гептокси, ацетоокси, бензилокси, бензоилокси, метилсульфо, метиламиноформиатом; в положении 3 .гидроксилом, бромом, н.пентокси, амино,диметиламино, диэтиламино, н.бутоксикарбониламино, бензолсульфо, бензолсульфоамино; в положении 4 фтором, хлором,бромом, метилом, пропилом. н.бутилом,трет.бутилом, циклогексилом, изопропокси,н.пентокси, амино, диметиламино, диэтиламино, н,бутоксикарбониламино, метилсульфоэмино, этоксикарбониламино,фенилкарбониламино, бензилиденамино;нафталин-ил; тиофен-ил незамещенныйили замещенный в положении 4-метиломили в положении Щ хлором, бромом илиметйлом;:получают путем взаимодействия соответствующих азолзамещенных кетонов с соответствующими меркаптоспиртами и. последующей циклизацйей образовавшегося соединения,Циклизацию проводят в присутствиикислотного катализатора, предпочтительноп-толуолСуольфокислога, и в присутствии.растворителя, предпочтительно смесь толуола с бутанолом, ,из смеси толуола и петролейного эфира, Выход 4,6 г продукта,Аналогичным способом получают соединения (1) представленные в табл. 1 и 2,Соединение Ф 39 (СОСз): 8,0 (1 Н, синг лет), 7,8 (1 Н, синглет), 6,4 - 7,3 (4 Н, мульти Следующие примеры иллюстрируют высокую эффективность заявленных способов,П р и м е р 1. 1-К 2-фенил,3-оксатиолан-ил)метил)-1 Н,1,2,4-триазол (соединение ),К раствору 5, 6 г 1-фенилН,2;4-триазол-ил-этанола и 4,7 г. 2-меркаптоэтанола в 100 мл сухого толуола и 50 мл , бутаноладобавляют при.перемешивании 7.6 г и-толуолсульфокислоты. Смесь нагревают с обратнйм холодильником в ловушке Дина-Старка в течение примерно 40 ч до тех пор, пока больше не собирается вода, Растворитель упаривают, остаток растворяют в дихлорметане и промывают дважды 10- ной водной гидроо,исью натрия и один раз водой, Раствор су ат, фильтруют и упаривают, в результатс чего получают твердое вещество, которое ерекристэллизовывют плет), 4,7 (2 Н, синглет), 3,7-4,5 (2 Н,мультиплет), 3,3(4 Н кв.), 2,9 (2 Н, мультиплет), 1,2 (БН, триплет),Соединение Ь 42 (СОС 3): 8,0 (1 Н, синг 45 лет), 7,9 (1 Н, синглет), 7,2 (2 Н, дублет), 6,6.(2 Н, м.), 2,7 - 3,0(2 Н, м,),П р и м е р 2, Системная борьба с настоящей мучйистой росой ЕгузрЬе 9 гапп в ячменя (ВМЯ) и настоящей мучнистой росойЕгузрЬе ссЬогасеагцгп огурцов (СМЗ), Растения ячменя и огурцов выращивают соответственно до возраста б и 10 дней в горшках размером 1016 х 10 16 х 8,89 см. содержащих каждый по несколько растений.Соединения (1) для дренирования растений, выращиваемых в горшках, растворяют в 5-7 мл ацетона, добавляют 1-2 капли эмульгатора, воду для получения концентрации соединения (1) 250 част./млн, При дозе 1,125 кг/га и 500 частн,/млн (при дозе 2,25 кг/га). Для каждой обработки в почву, в которой выращивают растения, добавляют 45 мл раствора.Через 24 ч после обработки растения огурцов ячменя инокулируют болезнетворными организмами, которые смахивают щеточкой на листья обработанных растений с зараженных растений. Заражают каждое иэ обработанных и необработанных(контрольных) растений. Через шесть дней после,инокуляции оценивают борьбу с заболеванием, Процент борьбы вычисляется с помощью сравнения состояния обработанных растений с состоянием необработанных (контрольных) рэсз ений, Данные представлены в табл.ЗП р и м е р 3. Профилактическая обработка листьев против настоящей мучнистой росы Е.ро 1 удоп бобов (ВЕГ) и настоящей мучнистой росы Е.дгэе 1 пз ячменя (ВАР).а) ЕгузрМ ро 1 удоп 1.Бобовые растения на стадии первого листа опрыскивают раствором соединения (1) в концентрации 1000 частей на миллион. Растения помещают в теплицу при 21,.11 С и инокулируют спорами путем нанесения щеточкой на первые и вторые трехлистные листья с зараженных бобовых листьев, покрытых спорами, Через 4-6 дней определяют процент уменьшения заболевания. Данные - в табл.З.б) ЕгузрЬе дгапп 1 з.. Растения ячменя в возрасте семи дней опрыскивают соединением (1) в концентрации 1000 частей на миллион, После высыхания листья растений инокулируют спорами путем обмахивания их щеточкой с листьев, которые были покрыты спорами, Растения выдерживают в теплице при 2.1,11 С в течение 5 дней. Затем определяют процент уменьшения заболевания. Результаты представлены в табл.З.П р и м е р 4. Фунгицидная активность по отношению к разнообразным аидам РЬуюрЬ 1 ога 1 пТез 1 апз (РНУ) и Во 1 гуОз слегеа (ВОТ).Соединения (1) раствор ют в ацетоне в концентрации 500 ч./млн. Антибиотические20 30 раствором для инокулирования на листья наносят 1-2 капли поверхностно-активного вещества "Твин".35 . Растения инкубируют при 21 С в течение от 24 до 48 ч для обеспечения ээраже 40 5 10 45 50 испытательные диски (11 миллиметров) погружаются в растворы соединений , затем им дают возможность подсохнуть для удэления растворителя,Обработанные диски помещают на агэровые пластинки, а испытываемые организмы помещают в центр каждого бумажного диска в форме пятна культуры с грибковой пленкой, находящейся в контакте с обработанной бумагой. Пластинки инкубируют. Процент ингибирования роста определяется путем измерения диаметра колонии грибка на обработанном диске по отношению к диаметру необработанных дисков, Данныепредставлены в табл.З,П р и м е р 5. Испытания против различных грибков проводили по методикам примеров 2 - 4. Данные представлены в табл.4. П р и м е р 6. Испытания против различных грибков проводили по методике примеров 2, 3 и 4. Результаты приведены в табл.5.П р и м е р 7, Растения ячменя в возрасте 6 дней в горшках (около 8 растений на 1 горшок) опрыскивают суспензией соединений (1). Опрысканные и неопрысканные растения инокулируют спорами Ругео 1 епа огуае(ВагЫаз 1). Раствор для инокулировэния го- .товят с таким расчетом, чтобы в 1 мл содержалось 20 - 30 тыс,спор. Для обеспечения надлежащего смачивания листьев растений ния, Затем растения переносят в теплицу на 5-7 дней, чтобы дать возможность развитию заболевания, которое проявляется появлением на листьях повреждений в виде пятен. Затем определяют степень уничтожения вредителей, Данные представлены в табл,6,П р и м е р 8, Испытания против Егузрте ссйогэсеагупз и Вотгубз с 1 пегеа проводят в соответствии с методиками примеров 1 и 4 соответственно, Данные представлены в табл.6.Таким образом, заявленные способы обладают высокой эффективностью при небольших нормах расхода соединения (1),Формула изобретения Способ борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа производным 1-тиолан-ил)-метил)-аэола, о т л и ч аю щ и й с я тем, что, с целью увеличения эффективности способа, в качестве производного 1-тиолан-ил)-метил)-эзолэ используют соединение общей формулы. где и - . 0; 1 илл 2;У - азот или группа СН;Й - водород или метил;Я - циклогексил; фенил, неэамещенный или замещенный в положении 2 гидроксилом, мето. си, этокси. пропокси, н,бутокси, н-пентокси, н-гептокси. ацетоокси, бензилокси, бенэоилокси. метилсульфо, метиламиноформиатом; в положении 3- гидроксилом, бромом, н-пентокси, амино, диметиламино, диэтиламино, н-бутоксикарбониламино,бензолсульфо,бензолсульфоамино;,в положении 4-фтором, хлором, бро.мом, метилом, пропилом, н-бутилом, трет-бутилом, циклогексилом, иэоп ропокси.5 н-пентокси, амино; диметиламино, диэтиламино, н-бутоксикарбониламино, метилсульфоамино, этоксикарбониламино, фенилкарбониламино, бенэилиденамино; нафталин-ил; тиофен-ил, не замещен ный или замещенный в положении 4 мети.лом, или в положении 5 хлором, бромом или метилом; при условии, что У - , группа СН, когда и - 0 или 1, й - водород, В - фенил или 4-хлорфенил и й - метил, когда У - азот, п.О 15 или 2, а В - .4-хлорфенил; или их соли с1паратолуолсульфокислотой; в количестве 0,13-4,5 кгпв га. Талица 1