Способ получения диуретанов

фс ()ГГФИ 3ЗОБи 691 еез Соаетскнк оциалксткческкк Веслублик(22) Заявлено 08.1276 (21) 2427098/23-04 23) Приор 1275 С 07 С 12 ет - (32) 52. 4 (33) ет ФРГ осударстве нный коСССРио делам изобрети открытий 31) тень 4 37 (53) УЯ 081079 5.10.7 9, Ь юл 547.491.07(088, 8 Оп о Да убликования описан Иностранцы Арндт и Герх(72) Авторы изобретени Фри ард Борошевски Иностранная фирма(7) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУ ДИУРЕТАНОВ- водород2алкилкоторые обладают гербицидными свойвами (1,Предложенный способ основаизвестной химической реакцииния диуретанов путем взаимодеамина с карбамоилхлоридом (1Однако использование в качеодного из исходных соединенийбамоилхлорида общей формулы0- СО-С 1 Изобретенполучения номулы относится к способ диуретанов общейВ 10- СО-К н наполучействия Со-Х-В2 3 клогекл, менил С-Сдин ени я в ойств ами енияо карболы подверобщей олучить новые соми гербициднымиенный способ получсостоит в том, чуказанной формуодействню с амином иуретаны об 25 де й., и й имеют вышенияпри 10-15 ф С в казанные энатворител где В - водород, алкил С,-С, аллиили галоидалкил С -СВ - алкил С-С, аллил, метилпропинил, галоидалкициклогексил, этинилцисил, фенил, метилфенитоксифенил или хлорфе3 - алкил С -С 4, алкенилалкинил С -С 4 1Х - кислород йли сера,которые могут найти применение всельськом хозяйстве в качестве гербицидов,Известны д щей формулы 3МН- СО- .К де В - циклогексил, замещенныйили незамещенный; где В и Хчение,позволяет ис улучшенныПредлождиуретановмоилхлоридтают взаимформулы ЯН- Со-Х-Нимеют вышеуказанное энмььо ОВРУЧ л с с с с м эь МЪ 1 Ч фьюф Ь 1 Ч ОЪ ф с с с с М с ОЪ 0 а л иО Х сО З 1Э б я 3 а Ох Ц ж с Э Э ее 1 1 ж он жеЕ Э 1 ж ц ож он ай жоо жа" оо о х 1 ж 0 ч 3 со с33аозэанжоож 1 цосч оойнЗеомеж ьь М ОЪ ОЪ с с с ОЪ ОЪ Ю аф сч с 3 л м срс а а 0 а охи 1 ж ж,оХ Э 1 ф жц ож мо ж а ою Ы 1 З осч н и-:. о О 1 Ф фЗ 1 а 34 сч 3 жоМ ф ОЪ Л Ь ф 0 Чс с с1 сР 1 с Ю ОЪ МСЧ Ч 0 л ЬОъ с с с с л сФ Г Ю а л 4 нС. Х а К 1 1ж "оож Цожонджазжонждоофя жцажжжой"Зож.ф1; Х мммь Г 4 л ОР Мм с 3 ф фщ а л флол (Ч(Ч ОЪМс с с м эф ОЪ л чачхоя Оадз эжц жжжж эеееао с1Возй 1 Ож 1очомжОАнЗе жа до691084 гг СЧ е Фс 4 Ч 4 ЧЬЬЕс 4 с к 33 ъ Э ъО Ф л4 4 еЪ Л ЗеЪ 4 ЧЬ Э 33 Ъс33 Ъ Ю 3 О 3 О И м 34 Ъ ОЪ 34 Ч Л 4 с ф 3 ссс к 34 Е 3 О33 Ъ е 3 Ф 3 ЗЧф 4 Ч " 33 Ъ 33 Ъ с се4 е 3 О 1 33 Ъ е 4 3 е 33 л Зс 3 33 Ъ 3 с ОЪсе ее 3 Ъ 33 ОЪ 3 О 33 Ъ фо Зл Зе О 3 3 Ч ф 33 Ъ 4 е Зе 33 33 Ъ л О 4 ее 3 3 33 Ъ4 О 433 О с с с с 33 33 Ъ Ю 3 О 33 Ъ л 3 Ч 34 Ъ 33 Ъ3 3 Офос 33 Ъ с е.4 е с 3 3И 4 е Л 3 3 Ч 3 Ч 3"О 33 Ъ Ч 33 Ъссе.4 33 Ч 3334 фОЗЧф О 3 3 Оф с с е3 Ъ 3 е ОЪ 3 О 33 Ъ л о д ОЪ,л ожойагз 691084 24 ч Зф и чэ ча ьс Ч 1 Ъ ф 1+ О М 1 ф с й й Ф й с ф.сЧ й й ф с с с с с с с чо фа ал ь мО Г 1 Юл оьО Ф 0 с сВ М Ои й о о Ц а фий 3 ч 3 л с с с ОВМ ав ч.м ь м с О Зф Ю ф и 4 л м Ю щ с 1 О и охоя м сч и ьЮ м ьсфч мсЮи ьсьи ОО с ь и.кхх 1 1 о 3 Ь,5 О 1 а оч 0 Ф О ха х оаэи хое ОО О, В рм Х 1 ОН мКФ ОВиаф фа вв с с с ф Ф Ю и 4 3 Ли ил ч сч сь е ьффв фс с сфмэив е л1 фЕ ко о а х н ваЯ 1 Н Н -1 О оч к Ц 3 кйх хэо хай оЗО о ,. а дхх сгВх 1 19 ф б Фч м м ммс Ж О 3 ф Ц) Фф (ч ч) 4 фм м р сс с Лйф Ю ъ 1 к х х х э хв 9 К в х 1 Н гс 9 ои к к хх хн оу аон еао ха к Х О оч х О нха а о ххо нвх Ч Ю О 01 Ф ч е ь а ьс с с 1 М Ча уи ьмч фаммь ссссс ОМГ ЧОил н охфъак хй оэ к 3 ха хо эн ев 1 ХЯ -ан ело аох оч о х-,ф йа х м ах 1 ВФ мйв О ф О 3 1 сЧ м с й фс с3 л м 0 и лЗф и и 1 охфьзц 1 3 к х х он к Ф х 3 ха эо внв% х оа хн А кй хко ххк ОНО а х Эо" х аВ ооох Н О ни 5 э Ф Й аО -хаВ,Ф-а оу аоо еад хаох й З 1 О 1 а а ю ххх нвк ээх 1 ХФ яв х к 1 ОХ м 1- Н26 691084 25 с 1 0 сО Р О с с с О 1 Ф Л сУэвоо э фЮ(Ч 1 л м ю ос ссФ 3 Лф С 0 3 Л Л омсчм иоф сч сгс с с сфмсоф Эс 3 Л О 1 л сЧ О 1 Юф 0 с с сСЧ Р О 1 0 3 Л л о л о о сч0 М Э СЧ Мс с сф сР ф ф ффФ счф оюмфос с сО 4 0Л Л 4 сУ СЧ 1" Юс с с с л м с"юсо сч мМ 4 с, с Л М 0 М 30 СЧ 1-Л 4 ООМ лова влюом ссСс ссссс стйфФ фффффф ф Л Ф Л4 фщ СО О 1 3 Л10(с О 1с с с Г МСОфСО 3 ф г 1 ф о счсо осчэф с с сМ 4 ОЦР Л Л 1 фй о счевщ л сС с с ом 01 "Ф о осч осО 4 ЩЛс с с сО М 1" с Ю 44ОХсОЗ ОХЮОЗ ОХОЗ ОХЗ 14ОХСОЗ 14 лОХфОЗ ОХЮОЗ о с 0 сч ф с о сч+ о З 4 Й о х О о+ й З 4 сО х О с 4 О 4 СО х О с 4 х О х сс) с3 ох 1; Ж х Ф хе Ф 1 о 3 аоо Фа ха о Х 1 Х о(ч ы о х нЗо 6 фЗо;о р лаф Х оц 1 х х х х е Ф е еао 10 хй, ао о Ф а 1 ъ ха о Х 1 Х Осч ы О 1 Х нЗо йао -ххд 5 ох6х 8 хЯ 6 Х е и 1 ФЯ охм 1 Х Ц х но хфх оих ао а ах иао Х 1 ф хсч о Ос Х оВй аах а 1 ЕФ 1 ох 1" ,х осан аоо да ,о х 1 х озо оао -хх мф 3ф.ех 1 Х 1 о э Фц 1, Фа о 6 1 Х Я З 1, Ф -ао сХфео о х О О 6 е х е Фе -а с Ц а х а н о а о сч1 3 З Нох1 ЕХ мфх ц ах йх юхоехех 3х 1омФ Цх хй анфа о11 Цхсч ОсгФ 1 ХЕ Зс,г фмех 1 Х 3 бсч о "11 о к -Фе во-хлорэтил)-анилина в 50 мл воды и 50 млэтилацетата при перемешивании и 1015 ОС прибавляют по каплям раствор22,9 г 3-метоксикарбониламинофенилового эФира хлормуравьиной кислоты в. 50 мл этилацетата и одновременнораствор 30,5 г углекислого калия в 150 мл воды. Перемешивают при 15 С в течение 30 мин, отделяют органическую фазу, разбавляют ее 100 мл этилацетата при 0 С последовательно проомывают разбавленным едким натром,водой, разбавленной соляной кислотойи водой, сушат сернокислым магнием и упаривают при пониженном давлении.Потраченный маслообразный продукт, вскоре закристаллизовывается, его о перекристаллизовывают из смесиэтилацетат-пентанВыход 30 г (86),Т.пл.98-100 С, Аналогичным способом получаютсоединения, указанные в таблице.Ю С с ЮВЛЮ с с с с М:6 Ю СЛ Ч ф Ю сМ со ЮСОфс с с М бф О Ю О г Ф 12 хо 3Ох аХ 6Э Хо эхеХ 1ЯОц хнх юо еОойаан6 О ОХсЧ 3оХ 1окхО аоф, еом 1 Х 6 Ю М со ЧР сУ О 1 Ос с Ю 6 ф СО О 1 ф О Ч с 3 сО лифс с с 01 Й О О ср л иОХсОО Зхоох охэ ае 61Цохх х6хх хонаж6 Ох ао оХ 1сХ 1 Янз нЭка,",1 ехм д м с ц л лСО .О Ч Ос с сч 6 ВЮЩ СЧ 1- СЧЮОфОс слс 3 фф Ои л нОХсоа о о хо ха е Х о х 61 - : ц хх х н О 61 о я ао 61 а хо ох ч хйо О 1 а ц - хо 1 ЕХ м 6 Х юю фм сОО ЧМ с с с с У сЛ Ф 1- О 1 фсо ГЛ Ч л сЧ с с сбс й сй С Г охоя 61 61 о о ," а61 х х Э " ех о э х н Х 61 оа о о а61 С Х 1 Х Ч о- Х 1 2 озо с 1 аХ -хо 1 ЕХ м 6 Ы Юафф мйфф ссс О сФ О 1 1" О 3 О О 1 СЧ фс ОЧ 1 Ос ГсР О 1 с и охах х ц аа 6 О о 5 хн ч Х 13 нЯ н . э о Е а" -хо 1 вх,в хх ф 1 ОЙ е 4 Ю гЛ ю. МО Ж 01О 1 оаа э сф рЯ,0 ЭВС х й06ю ааоХХ 1О чхооовф оцх о.нх д хаоф х 10х 691084 ФР мЮЛЮфа Ь ЪффФФ фМ 3 г 4 0ф гЧ й -Ю гЧ гс в със 3 фФ О 1 ЧРЛ1 ф- ь оха оо О.1 9-3 Ы 1 О хз х ц о х ах .охх цв хйФЮ :о д.х сч хо 6 а 1 ВЮ мс ъ с с гЧ чУ О0 о-Я Ю 0 бЪ ЪгЧ сР В Ф 0 охоЗ в 1 ох ц Й.а хо х ц ох Х 1 хЗ 3 о н хао ох;1;ВО Х 1 Х а;о 1 Х Х мО о ом й О 1 с с ъ а1 а о Ц 1 м1 оц 1;он хао и 1 хЗФ х о о аф ыхо Оех нее Ц Ю й Дмооо О Я- сс м юо Ю СЧ ф й ф ооаф с с ь М .ОЮ 1 Я ;1 в 1 охаз 1Ю охх Х 6 хв 6 1 вх 1 Н хж хж хнЗ одй о.з о аоц и ао хФх хх ох Х Ф оз 1;о а о еахх х мв 3й ссч3 л О с с с с 11 1 с 0 НЪ О О сч сО сЧссс Ю 1" 0 фмо озо с с с Ю 0 ССС М Ч ДМллолесс1 ф ф О л Щ ф0 л лОсо. с сл М сОс сЭ сто 0сс л о Ц о л 01 фсу Г. ф Ф СС СО Э Сйрс Сс ц; СясС МсОфасс о ос 4 ц сс ссъ сссо " 10 о о счсО иЪ ОЪсз ч)1с 0 Г- СО сС Сс 1 СМс, лю Ю ОО сс сс сс о с с су с) ЧЭ о сч цр лсос с М ОС Юохз охз охЗ с с сО с .ф ф оо м 1;Х Ф а а М ф х о х Ц 6 х е х 1; 6 Х е н 1 Ф- 3 О хйЗ оЕн аоо аале Фа О 1 Х хсч с о . Х 1 Х оз о ф 01 ао мф 3Ф е а ф Х о ц ц х х х х Ф 6 Е е а о.",х й офМ озн аоо юа" а о 1 Х ос с о к 1 ЗО 6 ф и ао-ЭФео1 ф- .ооху 3Юоцо хах66хехохн ИВ 1хЗох аохн1 ОХмах Ф о ц а: х 4 х х оц а х ах Ф Ф Х б Х 1 оЗ оа н х ф 6 х й уцди 1 ХО счев И -Фо 1 ЕХ м Х х о ф о х 1 И Ф оо х а Э 1 х х х х э ое оах 63 н х й х о З оа н х й е ф 6 оЗ я цн хо счх э оех м 1 Х1 ео 1 ф -ое х 1"- о х о н о я хз о ха ох не Оф о1 ОХ мс;Х еоахх хонО 6аиП 3 1"х он нф оа 5 нхе х ф)ы 1 ОО мцхох хх хВ он аМ с 11 о ц хЗ о м а ох не ФАЗ я н О ф 5 1 ОХ мах(Ч Зф оЪс ь1 аЗф оъ сч м (ЧЧ Юс с ф Гь ф ф л ф Г 1-ОЪ лс ОЪ Рф 1 Л о мг-ма с с с лф .- Ю еоф ф м ч с с с ОЪ ф ф л о Ц о а Гщ 10 О) (Ч (Ч 0 с с с дф л Ю цъ оъа ф ОъоЪ ь са чо ъммФ ОъьЮ Р ОЪю юлм оло ссс фоъ 3 Л ю;ф ф мс 3с о ф Ю л л оъ лмм с с с " Ю3:Р 3 ф ф м г- гч с о оо ОЪ ОХЗ ОЗЗ ОжЗ ОЪ о СЧ о о м гс(Ч оЗИо0о З ж о о М) о Г Ь о М З Ф ж" о 1 сЪ о З ч ж 1 о о о М З З о Ф о Ю о х о а 5 З З а х е й 2к о 2д О о хХ Фоа алло ХМ Фхв 1м оъ Ф ю ф л б " оь с с ь 0 Зф ОЪОЪочф ОЪ ьОс с с Ю с ОЪ3 й ожОЗ о ф Я хо 9 хц хх оФ 10 19 а,1 Х хх о и Х й оа он 1 ФЗ 2 Е 1 О ч а 1," -хо 1 9 Х м о 1о,офхаХонаЗЕ1 Оф йм ш Ф Веоф-ох ю1 аайЮ Фх йм хо цХоЗН ьй ЗхоаЫО 9охм ц 691084 о х х 9 о 1 цо х х о Х хо о" вВ ха Ж Ф о о цЖ й щ о онЗ Ф с Е З 1 ч а9 м в 9 1аФо х,8ХофоОЗХйахмоО 1 1 а оОа В я н 1 Г ОЗ оа 2 нжн ело М Ф о о 34 х н а1 о а п 3 о н 5 о н Е 1 1хЭ9 Вооохх1;Охаохо 1",ахюнХЦ Ох оЗД схзохаохН 9ЭФ 2Е1 КОф 5Ь хмцх14 691084 лафм г 1 фса" оо чаа мс е с с с а +сЮ Ю 1 й Оо о . ом о.с ссч о с соЮ Ю о о мСс О 1 с 1 ф, солафЮ воФ Сс сР .с с с с васо а ОЙсго 1 сс с см ц)1Ю,а фа мхомс с м сО 1 Ю сч (ь о о 1 сч о с И со 1 О,о %0 м м 1 счс с а цтЮ цюм мсщ сч с с с а щ щ Ю оцР -сссч,ю о Оо а Осч 1" ъ с с О сО МЪ Сс Ю СЧ ц ооос с см осю о щфм ощ мс, смго хк охи ужи о 10 сЭ е х 1с 1ох 1 1ох хо ое х 3 о х х оЦ х ю оо В Х сс Ф р,х ах х х4 О Сс 1 Я М 1 Е 1 о. о Ь" 1 Д 1 О хк х о х Х й ХОЭО Х 15 Осч х 41 Х охоех В Й о хаф охоех Фйх "3 Й М 1;М Оххео Фйфо БАХ но, Фхх ЯеРв 0 сч Ц сч х 10х й 1 Ф Ю мех о мфм63 63охо;лно6х РохмеЯ фАЗ.1 Ом Ц оацю о х ф 7 х х о олаф ххо ОЕх 1 ОЮ мцх 3 й ЭЭ 1" Я Х 1 хм О хнЯ ХЭЬ хио О 1 хзо о Н 934 ф х х есс оло оюо н 2 х М о с хо О 1; Х Х ох Е б ф 1 2 хан о о хох охо нех Дфоп С 13 О сффоо мцх 1О С О 1 93 аЕ Ф хэо ой:о ОМ Х н к В 1 цо х Й Фцз мхао х 3 о О 1 Х Н ЭМ Э 1 К А зв с ф 1ффВЬЫКЮл .,МфЬФ .,: , ,жг,.4 кчееФь 691084 15 16 м1 с 1 о л в с с с в фо 10 В В 1 ъ с с ь ф 1 М Л м м Л ч М О 1с с с Л О О ф 1ОаЬ Е М Г. 0 ооЛ Л СОсЛОО чайф СЧВ 1 фссЛ 1" ОО мг. ф ЛЮф с ъ с ОЪЪО Ю О вмм 0 Л ф с с Л а ЮоЦ .Цо М 1 ф гч вфс О Л 0 Л ф т 1 фф см лВ ф.1 сФ фм фло вооЬ Л 1- " в Ффм рь ъ ь ь М О Ю ,0 ф л о ф л о воо л аЮ ф О 3 овоос ЬЛ 1Ю ф л о воо с Л 1" Г О ф л о в о о ь л с Ю ГЮ воо с Л 1ох аз охи охз Л с и) м фсм о О м всм Ф.х о хко 1 о Ф Ооюм 1; 1 Х 1 о -х 1",Хо Хо н З й 3 хЗн о о хах охо нэх То о мцхо х х 1 й аа Оэ н ю й х х он хх Оф н д У 1 3 (Ч а 1:ех о 1 ВХ 1 1 1 хх 6 й 8 ц х1хх6о фх еянофрЕ.аЮм 3Х 1хцоохиы н.оохХЗВо оасафо хооемцх щ 8 Ц Ц хх хн оэ оЕ а 1 В 3х увы 1х.6 1Яе1 ХОфхеЦосчО 1Я ЦМнООЦхоооехнхххЗВохаюохонюхЭ Й3 о-фа1 ОЕм хн ой оэ а х 1 хй оа й 1 о 3 хз х ан охо не: 66 Х а ох оо миф 181 Хоа 1,"юх 3хоО О 1ояхнхы.й 1хЗВо ох ахохонех6 Й3 О 6 аП 1 Х г Ц ох Ц ц х хи ой О 1. ф о о ноя 3 ххн ке 1 й В ъг Щ мфх691084 18 17 1 Ь л с 1 М О 1 с с с3 Л Л ф Ю в ( мммо (Ч Л 1 М сс ъ м ф 3 Л Л Э 1 ЧЛ (Ч О 1 Г б а в ъ с М 1 (Ь Ю Я 1 л 1 1 МО ф м о, с с % с 1 О сГ О 1 й Л су м о о ( О с 1 е с 1С ъ Ь 1- О 1 а ь 1 ф сО 0молаъ с сГщ Л 3 щ л м г- о с с ф а 1 фЛОЛ фьдфМУММ О 1" Юфм с с в сЬЛ фЕ Мсф М 1 ОО щф Й (Ч 1 щ Ч о о оЬЬ МС 1ЬГ О)Ю 1о 1 Гщ ЧРо оомЬ Ь1- ОЪ О 1"а Ь Ь1 Л ОЛ 11 11ОЗаЗ ОжиЗ Ожд ОХЗ х о с 1 В Л1 Х х Ф хе Ф 1 ех е а1 Ю Е О 1 а = Э о ы О о х х х Ф Ф е ва 1 О ох Х 1 х. ц ох ОН он О Э х ХО о о хн од оо о Ю а 1 б)13 х 3 н о о ха 1 ох о нех не ФЯ 3 Й н 1 аО ч 3 1", -до 1 ОХ м 1 Х Фй 2 я и ол 3 О х д ео Ф д 1 О мБ мд 3 5 ЮЗ х а ох не ФЯЗ Е 1 КОон Э "З 1а ох о о 5 хеХ 1;хонааЮ 1х Зоахооц М01 чО 1 ЗЕ З. нбацих онехЗФдх хх о" х О Я ао и эао ХО Ц х, о о х х х О 1 н Зх д о цад дало нех о д О а доз