Способ получения фосфорилированных анилидов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН АЗ 4 СО 7 Р 9/1 РЕТЕ ПИСАНИ У где К хлор-(С -С )1- Н, галоген,д-Н; К ие С -С -алкил1 41ак обладающие ма л едиЙ й М ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ(56) Патент США Мф 3810981,кл . А 01 М 9/36, 1974.Патент США У 3714299,кпА О 1 Ю 9/36, 1973.(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРНЫХ АНИЛЩОВ(57) Изобретение касается фосфованных анилидов, в частности сонений общей формулы 1С (0)-йСН, й(5СН - 3 - Р (Х) -Ой ЯО 12779 низший алкил,ил, нитрофенил; КСр,КВ - Нэ логенр КК одинаковые или разныЕХ . - 0 или Б, которые, кинсекто-.акарицидной активностью, могут быть использованы в сельском хозяйстве. Для выявления лучшей активности у соединений указанного класса были получены новые 1. Их получение ведут из соответствующего 1,3,5-триарилгексагидро,3,5-триазина и хлорангидрида соответствующей кислоты в среде органического растворителя при кипении с последующей обработкой реакционной смеси соответствующим замещенным фосфорной кислоты или ее солью при комнатной температуре. Выход 1 83-873,чистота до 987 По гербицидной активности 1 влияют на широкий круг сорняков, не затрагивая культурных растений (степень поражеыия 100 Х), 1 з.п. Ф-лы, 7 табл.(СН ) -СН 2-СН3 СН3 М Т аблица 5 Соединение Смертность, % МЕС РЮ ТЕТ МОБ А В О 100 41 О 54ШТ аблица 6 Смертность, % Соединение Концентрацияактивноговещества, ТЕТмас.% ТЕТоч 1 РНА РЕП АТН М 11 Б АСА ЮС ПУБ 0,01 0,025 0,1 0,025 60, ОО 50 - 100 100 0,1 б 0,1 О 0 О 100 50 100 50 100 100 100 0 100 100 50 1277901 18 Таблиц а 4 50 50 78 84 90 0 2 0 10 51 43 0 12 81 90 0 30 30 57 70 40 50 0 0 1 ОО 100 100 50 100 50 1001 ОО 50 100 50 0 100О О 0 50 0 0 50 100 80 100 50 - 100 10019 го 1277901 Продолжение табл. 6 Смертность, 7 ЯСоединение Концентрацияактивного АСА ЯС ТЕТ ТЕТоч РНА РЖ АТН ства,мас,100 100 100 100 100,0 50 50 100 8 80 05 100 О 56 0,05 57 0,05 50 0 0 О 0 О Соединение Концентрацияахтивного ТЕТ ТТоч Смертность,0 100 00 5 100 80 100 0 100 0 0 0 0 Оф О 0 0 0 100 100 100 100 50 100 100 0 О 70 70 100 1 ОО 0 С 00 100 0 Продолжение табл,б24 23 1277901 Т аблица 7 ЬПомг/кг Вид приема Животное ОраЛьно Крыса 187 11 О Самец 82 49 Самка 81 129 97 116 Крыса Наружно 7800 11000 Самец ,5900 6000 Самка Ин галяция 35000 15000 мг/м мг/мз Внутрибрюшинно Крыса 73 Локально Слабоераздражение на кожу Кролик на глаза Кролик Слабоер аздр ажение Составитель М, Кр асновскаяРедактор Н,Киштулинец Техред И.Попович Корректор Е,Рошко Заказ 6766/60 Тираж 343 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Самец Самка Крыса Самец Самец Самка 50 ктивн компоент, мг/кг127Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений а именно к способу получения новых г)ссфорилированных анилидов общей ФормулыВ 3 ,с 81 В 1 СН - Б - Р,где К низший алкил, хлор (С -С) --алкил или нитрофенил; К - водород, галсген ипи трифторметил; К - водород или гапоген, К - водород; К и К - одинаковые или ряэлич" 5 6 ные и представпя)от собой С,-С,-Ялкил,Х - кислород или сера,обладающих инсектоакарицидной актив". ностью., которые могут найти применение в сельском хозяйстве,Пель изобретения - разработка способа получения новых фосфорилированных анилидов формулы (1), обладающих инсектоакарициднсй активностью,П р и м е р 1. Получение 5 - .(2- -хлорфенил)-бутаноил-амино-метил 1- -О,О-диметилдитиофосфатя.,К 41,8 г 1,3,5-трис-(2-.хлорд)с - нил) 1" ексагидро, 3,5-триазина дс" бавляют 250 мп бензола, 11 олученный растгср нагревают до кипения и ввоДЯт ПРИ ОДНОВРЕМЕННОМ ПЕРЕ 1;Етт)КВЯНИИ 32 г хлорангидрида масляной кислоты В 50 МП бЕНЗОЛЯ СМЕСЬ тгсрЕМЕШИВЯ)От и течение 10 мин, затем г)хлатда)от до 25" С и добавляют к неи по каплям при одновременном перемешивянин 48 г 0,0-дгтметилдитиофссфорной кислоты После 1 теремегтгивання в таге). 2 ч С);ЕСЬ тРРХКРатНС ПРСМЫВЯ)ОТ Зат,Сй ПОР ция"ог по 100 мл, срганпч",ский .:той ВЫСУШИВашт НаД СУЛЬ;.1)атг)11 НЯТРГ; И бензсл удаляют путем вы)тррчвЯБ:я понтГттегтнсм дяв)1 ее)тич . О ст я вше;.Оя по с" ле выпаривания бесцветное масло ( 1 т 02 г, Выход 877- 1=.сгтота 9 т 7,.: тЯЛЛИЗУЕтСЯ ПОСЛЕ ВЫСТЯИГ акт)т В тв; . ние нескс)тьких часов., т гтл. стол; ".енного продукта г)1 С,П р и м е р 2, Получе)ттге 5- 12 -ХЛОРФРНИЛ)-ПРОПИОНИЛ-ЯМ 11 НС; тэтгтт - О, О-диметилдитисфосфата,41,8 г 1,3),5-тРис- -хгтс)1)ф-.): :л)т"ге к саги про, 3 5-триазина рястворя 7901 11 О"желтое масло очищают хроматографическим способом с использованиемдвуокиси кремния Получают 98 г пелевого продукта (выход 857), чистота92г 4 а 20 г р и м е р 3, Погучение 5 - (2 --хлорфегвтл)-бутансил-яминометигг 1-О, Э-диметилтиофосфатя.21 г 1,3,5-трис-(2-хлорфенил)- гексагидрс,5-триазина растворяютв 50 мл диоксана и затем небольшимипор)тиями вводят 12 г хлорангидридамят чяной кислоты в 50 мл ксилола при30 С и при одновременном перемешивании, После перемешивяния дополнительно В течение 30 мин вводят раствор36 . Нириди гч евой соли О . 0-диметиптисОсфоргсй киспсты В 50 мл дисксаня при 25 ОГ, Геяк )ионнуто смесь переметов вя от в течение т чразбавляют Зэ 1;т во)отьт) вьтттявшее В осяток бесцветное; ясла извлек100 М.П б Е Ия т) тт яфягсм натрия, Ге.1 яют ц 8 г целевомат.)та ( аыхсц 8 ч/сч 3/.о яюг . рзс 11 всряют В Высушив,.:от над суп ьв -тЗ " ОтГ) )Я 1- ПОГУ го праду-.:тя в виде 1) О 1чис)ста 9.)/. п" 7)П р .г т:. е р т.; 1 Огтче.-тир 5-(l ТРИот. От)1 ЕТ)ХЛФРИБ.)ОУТЯНОИГ 1 ЯЮГНОттрн "1 ГЛ 1-;т, О - ДИМЕт )ЛДИТИСФССФЯТ а.т О -тт),ттт "трт.тлф .тт1 ;РЧГ я тттцро ) "т) г 1 тт)я р а 1"с.всряют В 200 мп "т Орсфср)чта .-; к 1)Яс 1вору добавляют по кяглям 32 г хлсран.-;дт)идр масттяной кислоты при 60 С.1: якцис 111 гуто с)1 ес, охлаждают Г 1 О 23 Си-,сфя:, в ". ет. 911 г О 0 ди 1те 1 иттцитис ФОС)СРттй КСГтотг), ЗатЕ 1". РаСтВОР ОС- )явпято) Быстэгиг)я" ься В течегтие 3 ч после чего его трехкрятно )трат 1 вя)от Водй псртгиями пс 150 мп и хттсроформнт и спей в)ысушив;1)от над сульфатом мз г ния, Пос;е от гонки хлороформа го, учэют;05 г целевого продукта в виют в 250 м)т оен.ола и к нему добавляют при перемешивании раствор 28 г хлористого пропнонила в 50 мл бепзола при 50 ОС, Ре; кииоцнук) смесь охлаждают до 25 С, затем в нее по каплям вводят раствор 875 г триэтиламмониевой соли 0,0-диметилдитиофосфорной кислоты в 100 мл бенэола. После перемешивяния в тече)Не 30 мин 10 Органический слей трехкратно промывают водой порциями по 150 мл, высушивают над сульфатом натрия и бенэол отгоняют,. Полученное в остатке блед3 12779 де бесцветного масла, которое перекристаллизовывают из смеси н-гексана с бензолом (выход 86%), чистота 967., т.пл. 46-. 47 С.П р и м е р 5. Получение Б- (2- -фторфенил)-пропионил-аминометил - -0,0-диметилдитиофосфата.36,7 г 1,3,5,-трис-(2-фторфенил)- -гексагидро,3,5-триаэина растворяют в 00 мл ацетона, раствор нагре- О вают до кипения, затем добавляют к нему 28 г хлористого пропионила и смесь охлаждают до 25 С. К охлажденной смеси добавляют 54 г натриевой соли 0,0-диметилдитиофосфорной кис лоты при одновременном перемешивании, После дополнительного перемешивания в течение 3 ч выпавший в осадок хпористый натрий отфильтровывают, отгоняют ацетон, полученное в остат ке масло промывают 20 мп гексана и затем гексан отгоняют. Получают 98 г целевого продукта в виде масла, выход 897, чистота 957.Соединения, перечисленные в табл.1, 25 получают согласно способу, иллюстрированному на примерах 1-5.В табл,2 представлен элементный анализ соединений формулы , обладающих наиболее выраженной инсекто акарицидной активностью. 35 40 Растения, на листьях которых остается лишь большое количество яичек клещей, подвергают опрыскиванию до ихполного увлажнения О, Мас.З-нымиводными эмульсиями испытумых соеди нений. Выявлено 1007-ное уничтожающеедействие яичек, поскольку через 1-10дней после такой обработки на листьях не было обнаружено ни живых,нимертвых клещей, обнаружены лишь 50 умершие яички клещей (высо:дпие, потерявшие свой перламутровый блеск).П р и м е р 12, Действие противжука горчичного (РЬаейопсосЬ 1 еаг 1 ае)при контактировании и желудочном отр авл енин.Капустные растения подвергают опрыскиванию до их полного увлаженения0,1 мас. -ными водными эмульсиямииспытуемых соединений и затем на П р и м е р 6, Получение эмульсионного концентрата, содержащего, мас.7.Б-(2-Хлорфенил)-пропионил-аминометил -О,О-диметилдитиофосфат 70Ксилол 20Эмульгатор Богро 1 Н10Указанные компоненты смешивают и тщательно гомогенизируют,П р и м е р 7. Получение эмульсионного концентрата, содержащего, мас,%.Б-(2-Хлорфенил)-бутаноил-аминометил,0-диметилдитиофосфат 50 Ксилол 20 Диметилформамид 20 Эмульгатор Богро 1 1200 10 П р и м е р 8. Получение эмульсионного концентрата, содержащего, мас. .Б- (2-Трифторметилфенил)- -бутаноил-аминометил- -О,О-диметилдитиофосфат 30 Дибутилфталат 30 О 4Ксилол 30Эмульгатор Богро 1 Н10П р и м е р 9. Получение эмульсионного концентрата, содержащего,мас,7,Б- (2-Хлорфенил)-бутаноил-аминометил,0-диметилдитиофосфат 5К сил ол 90Эмульгатор Богро 1 Н5Разбавляя эмульсионные концентраты, получаемые как описано в примерах 6 - 9, водой в соответствии с требованиями, можно получать растворы,применяемые непосредственно путемпрямого опрыскивания.Испытания в лабораторных и тепличных условиях.П р и м е р 10. Эффективностьдействия против клеща паутинного двупятнистого (ТеггапусЬцз цггдса 1).Бобовые растения, поврежденные.большим количеством клеща паутинногодвупятнистого (ТеггапусЬцз цггхса 1)различных фаз роста, подвергают опрыскиванию до полного увлажнения01 мас,% ными Водными эмульсиямиподвергаемых испытанию соединений.Выявлена 1007-ная эффективностьдействия, так как через 24 ч послетакой обработки на листьях растенийне было обнаружено ни одного живогоклещаП р и м е р 11. Уничтожающеедействие против яичек клеща паутинного двупятнистого (ТеггапусЬцз цгггса 1).Бобовые растения освобождают отвзрослых особей и личинок клещей, 277901унлажненнье листья наносятлчинкижука горчичного (Раесоп сос 111 еаг 1 ае)Выявлено 1007.-ное уничтожающее цейс:=вие,так как по процествии 24 ч после такой обработки нсе сгпчинки поги"б ают.П р и м е р3. Действие протинмоли капустной (Р 1 це 1 а гпасц 11 реп -п 1 в) при контактировании и желудочном отравлении.Листья капусть опрыскивают до ихполного увлажнения 0,1 мас,/ -нымиводными эмульсиями испытуемых соединений и затем личинки моли кануст"ной (Р 1 цсе 11 а шасц 11 репп.з) наносятна увлажненные листья,Выявлено 1007-ное уничтожающеедействие, так как через 24 ч послетакой обработки все личинки погибают,П р и м е р 14. Действие противвзрослых особей и личинок пилильшиктурнепсового (Аса 1 а гова 1; при контактировании и желудочном ОтравленииТурнепсовые растения подвергаютопрыскиванию до их полного увлажнения 01 Е-ньми Водными эьтульс 1 ямииспьтуемых соединений и затем личинки и взрослые особи пилильщика турнепсового (Аса 11 а ГОва 1) наносят наувлажненные листья, Выя:влено 1007,ное уничтожавшее действие, так какчерез 24 ч после такой обрабд-"к: -все личинки погибают,1 р и м е р 15 е ЗффекткВНОстьдействия против комнатной мухи (Гцв-.с а Йогае в г 1 са ),Взрослых особей комнатных мухвводят н сосуд емкостью 200 с:-Окрытый тюлевой сеткой, и затем нгутрен.Ость сосу,га опрыскивают 017-.:дгми БОДньтьв 1 МУльсиЯми испь 1 т у емыхсоединс.ний, По прошествил 24 ч Определяют инсектицидное действие, которое выражают в виде продента пп ибших мух:П р и м е р 16, Эффективностьдействия против зернонки фа:Оленой(Лсапсовсе 11 с 1 ев ОЬгесьцв).,Испытание и оденку эффектинност:,действия осушествляют как О-лсансв примере 15 испытание проводят наразбавленной водой композиции, эпи.санной в примере Ь,П р и м е р 17, Эффективность действия против АрсОна. ецГОГ 11 а 1,Полученные сосцинения испытывают, осуществляя эксперименты на небо 1: -ших нахоящихся н Открытом воздухеделянках, и наносят эти соединенияВ дозек 1/Га с использованием Опрьскинаюпдлх растворов, наносимых нальняные культуры н дозе 1000 л/га.Обнаружено 00-Ное уничтожающеенасекомых действие,П р и м е р 18. Эффективностьдеистния против зерновок фасолевойс и гороховой (Б 1 сопа врр),Полученные соединения ис 1 гтынаютссуцестнляя эксперименты на небольших находяпихся на открытом воздухе делянках, нанося эти соединения н дозе 1 кг/га, используя Опрьскина щие растворы, наносимые на испытуемые гор охоны е растения в доземье гороховые растения н дозе000 л/Га, Выявлено 1007.-ное уничто жающее насекомых действие,П р и м е р 19. Эффективность1( 1 лстВия против УОГ 1 г 1 с 1 с 1 ае врр аПолученные соединения испытывают, досуществляя. эксперименты на небольших находящихся на открытом воздухеделянках, нанося эти соединения ндозе 1 кг/га используя опрыскинаюшлй раствор, наь осимьй на испытуе- ,6 мые персиконые растения в дозе2000 л:/Га, Обнаружено007.-ное унич: ожающее вредных насекомых действие,П р и м е р 20. Эффективностьдействля против Ру 11 О 11 цв врр.Полученнье ссединения испытывают,Осущес.тнляя эксгерименты на неболььих находящихся на открытом воздухеделянках, нанося эти соединения вдозекг/ аиспсгльзуя опрьскинаю.1; ший раствор, на: осимыи в позе 1000и/га. Обнарукенс 100 1-ное уничтожающее вредных насскомых действие.г 1 р и 1 е г1, Эффектна,остьдействия против гилильщика урнепсос 1;. но О ,Лнпа1 а гс ва 1),.Получе;пые сс еди:,енля лсьтывают,Осущестнля эксгерименты на небольших находящихся на Открь.том воздухе1 слянках, нанося их н дозекг/га,исгользуя Опрьс инаюпвлй раствор, наносимый н 1 озеОСО л/Га 5 ьявлено00,-.1 ое уичто;аюее денсние навзрослых Особей и ложнОГусениц,П р и м е р 2, Эффектиность;аунгс 11 сНгза сс саш 11 псаса),Получелье соедлнения 1 спьть нают,Осуществляя экс:ерименты на небопьших находящихся на открытом воздухе(Ж 8) 35 К Р 7 8 Я. ъ 4 Соединение К,СН 1,5649 Я С 1 СН СН 1,561 Б С 1 Н Б С 1 Н СН делянках, нанося эти соединения в дозе 1 кг/га, используя опрыскивающий раствор, наносимый в дозе 1000 л/га. Выявлено 1007-ное уничтожающее действие на взрослых особей и личинки 5 колорадского жука 2 ерсгпосагяа десапг 1 г.пе а са.Чрезвычайно сильное инсектицидное действие проявляют эмульсии, содержащие соединения 33, 3 и 4 в качестве активных ингредиентов, как показано в табл. 3. В сравнительных испытаниях используют известные соединения, эти соединения обозначены в табл.4 буквами А-С.Результаты биологических испытаний этих соединений представлены в табл.5. 20Результаты инсектоакарицидной активности известных соединений при концентрации 0,05 мас.7,Тест-объекты, на которых испытывают известные и предлагаемые соеди 25 нения, следующие .яйца Тесгапуспцяигсг.саоличинки РпаедопсосЬ 1 еаг 1 аеличинки Р 1 цсе 11 апгасц 11 репп 1 яличинки АсЬа 1 дагояеаимаго Мпяса с 1 отпеяс 1 саимаго АсапсЬоясе 1 ЫеяоЬсессия (АСА) личинки и имагоМевоцга ч 1 яда 1личинки и имаго1)уяосегсця Супщ 1 асця (ВУБ)Результаты инсектоакарициднойактивности соединений 1-57 приведеныв табл.6.В табл. 7 представлены данные ток-. 45сичности соединения 56,Акутная оральная Ж составляет92 мг/кг веса тела для 4-недельных 01 8цыплят (РЬая 1 апия соес 1 гг сия) после 8 дней кормления г акутная оральная 1,0 я для японских перепелов при тех же условиях составляет 68-74 мг/кг веса тела.Данные по токсичности для рыб следующие карпы (Сург 1 пгея сагрг.о) после 96-часового теста Ы и = 6 мг/л, золотые рыбки (Сагаяя 1 ваяя ацйа 1 ця) 1 Ю = 12 мг/л. Формула изобретения 1, Способ получения Фосфорилированнйх анилидов общей формулыо-алкил или нитрофенил)Е - водород, галоген или трифторметил;К - водород или галоген,Е - водород;К и В - одинаковые или различ 5 бные и представляют собойС -С -алкил1 4)Х - кислород или сера,заключающийся в том, что соответствукщий 1, 3,5-триарилгексагидро, 3,5-триаэин растворяют в органическомрастворителе, в образующийся раствор,нагретый до температуры кипения,вводят хлорангидрид соответствующейкарбоновой кислоты и образующийсяпри этом анилид И-(хлорметил)карбоновой кислоты непосредственно в реакционной массе подвергают взаимодействию с соответствующей 0,0-диалкилтиоили Дитиофосфорной кислотой или с еетри(низший) алкиламмониевой,или пиридиниевой, или щелочной солью при ком.натной теМпературе.2. Способ по п.1, заключающийсяв том, что используют бензольныйраствор хлорангидрида масляной кислоты и бензольный раствор 1)3)5-трис-фхлорфенил)-гексагидро)3)5,-триазинаТаблица(СН ) -СНб 3 Б С 1 Н Б С 1 Н 1,5474 1,5417 1,5602 СНз СН СН - СН - СН -Сн Б С 1 Н г СН СН Б С 1 Н Б С 1 Н СН СН 1,5932 11 2-Ю -Р 1,2. Б С 1 Н Н СН СН СН СН Н С Н С Н С Н С Н,С И С Н 1,5448 С Н,СН,СН3 СН 1,5478 Снз 1,5410 Н 7 1 СН -СН -СНз Б 1 Сн Б Г Н ГН 1,5355 СН Б Р Н 1,5287 СН СН 1,5287 1,5257 Б ,. НБ СРН СН3 Снз Б (Р 11 СН 1,5216 3-СР Н 4-Р Н СН3 1,5413 ГН Сн3СНЗ С 1 3 4 - Р и 1,5623 Б Н 4 СН-(СН )5 СН -СН- (СН )З .7 9 СН -РЬ1 О Сн(01)-РЬ 12 Фен.ил13 2- С 1-Р 1.14 СН315 СН -Снв16 СН -СН -СНЭ 218 СН г-СН- (СН )2СНз20 СН -СН 22 СН -СН -СН -ГН2 2 2 Э23 СН -СН- (СН ) 26 СН -СН27 СН,-СН -СН228 СН -СН -СНй 2 329 СН -СН-(Сн )2, 3 230 СН -СН - С 128 5 ( 67 Б С 1 Н Б С 1 Н Б С 1 Н Б С 1 Н Б С 1 Н Б С 1 Н Б С 1 Н Прололжеиие табл,1 СН Сн 1 5610 СН Т,лл54-57 С СН Т. пл, 45-46 С 1,5972 1, 6052 1,5544 1,5530 1,5438 1,5436 СНз СН 1,5369 СН Т, ил. 46-4 7 СЮ ЭЭ СО о сл 0 4 и и ГО о еГ о с 1 Лв ам со Ю Щвм О Г Г 1 0 ГЧ во о о 01 с 4 4 а в л СО СОО со И в а а О СО СОо о иЮ сВ ли и и и С О 0вСО СО СО Ю и О СВл М 1 Г 4 о о и а л в е а м1 б 15 1277901 Т а б л и ц а 3 Соединение 100 0,0062 33 100 0,0030 100 0,0062 100 0,1000 100 0,0062 100 0,0250 100 0)0250 100 0,0010 100 0,0100 100 0,0100 100 0,0100100 0,0010 0,0020 100 Клещ паутинный двупятнистый (яйцо) 00 (ТесгапусЬця цгссае) 0,0200 100 0,0200 Концентрация мас.7Подвергаемый испытанию организм Жук горчичный (РЬаейоп сосЫеагдае) Пилильщик турнепсовый)(АсЬа 11 а гояа 1) Клещ паутинный двупятнистый(АсЬа 1 да гояа 1) Клещ паутинный двупятнистый
СмотретьЗаявка
3399566, 16.10.1981
Нехезведьипари Кутато, Интезет
МИКЛОШ КОВАЧ, АНДРАШ ВАШШ, ЯНОШ БЕШАН, ЛАСЛО КУЛЬЧАР, КАЛЬМАН ГАШКО, КАРОЙ ШАГИ
МПК / Метки
МПК: C07F 9/17
Метки: анилидов, фосфорилированных
Опубликовано: 15.12.1986
Код ссылки
<a href="https://patents.su/13-1277901-sposob-polucheniya-fosforilirovannykh-anilidov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения фосфорилированных анилидов</a>
Предыдущий патент: Способ получения 5-3-пиридил-1, 3 -пиррол 1, 2 -7 тиазолкарбоксальдегида
Следующий патент: Способ получения 4-деокси-даунорубицина или 4-деокси доксорубицина
Случайный патент: 152934