Дигидрохлорид 5-(бета-оксифенетил)-1-метил-4, 5, 6, 7 тетрагидроимидазо4, 5-спиридина, обладающий анальгетическим и пролонгированным противовоспалительным действием
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1387375
Авторы: Комиссаров, Филиппов, Эйлазян, Ютилов
Формула
Дигидрохлорид 5-(бета-оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо-[4,5-с]пиридина формулы
обладающий анальгетическим и пролонгированным противовоспалительным действием.
Описание
-оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-с] пиридина формулы
который проявляет противовоспалительную и анальгетическую активность и может найти применение в медицине.
Целью изобретения является поиск в ряде имидазопиридина соединений, которые обладают высоким пролонгированным противовоспалительным действием и одновременно высокой анальгетической активностью.
Пример 1. Синтез 5-(
-оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-с]пиридина гидрохлорида.1 г (3 ммоль) 5-фенацил-1-метилимидазо[4.5-с]пиридиний бромида растворяют в 30 мл смеси воды и метанола (1:1) и при перемешивании при комнатной температуре в течение 1 ч присыпают 0,68 г (18 ммоль) боргидрида натрия, после чего смесь выдерживают 2 ч при 50-60oC и отгоняют в вакууме растворитель. После экстрагирования остатка бензолом бензольный раствор сушат твердой щелочью, фильтруют, отгоняют бензол, растворяют в 3 мл соляной кислоты и досуха выпаривают. Продукт кристаллизуют из смеси спирт ацетон. Получают белые кристаллы с т.пл. 204-206oC, выход 0,99 г (86%).
Вычислено, C 54,5; H 6,4; Cl 21,46; N 12,71.
Найдено, C 54,3; H 6,6; Cl 20,87; N 12,65.
Характеристика ИК-спектра: 700, 740, 795, 805, 860, 900, 930, 1040, 1060, 1070, 1100, 110, 1150, 1210, 1280, 1510 см -1 (вазелиновое масло).
Пример 2. Синтез проведен аналогично примеру 1, но в качестве восстанавливающего агента использован боргидрид калия. Выход 84%
Фармакологическими исследованиями установлено, что дигидрохлорид 5-( b -оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-с] пиридина проявляет свойства ненаркотического анальгетика, обладает пролонгированной противовоспалительной и анальгетической активностью.
Противовоспалительную активность предлагаемого соединения изучали в опытах на белых беспородных крысах 180
20 г с использованием формальдегидного воспаления (0,1 мл 3,5%-ного раствора формальдегида). Данное соединение вводили в желудок в дозе 0,2 ммоль (на 2,5% взвеси крахмала) за 24 и 2 ч до введения раствора формальдегида. Оценку противовоспалительной активности проводили через 3 ч и рассчитывали в процентах по сравнению с контролем.Противовоспалительную активность предлагаемого соединения (1) сравнивали с таковой дигидрохлорида 5-(n-нитро- b -оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-с] пиридина (II) и дигидрохлорида 1,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-c]пиридина (III).
Анальгетическую активность изучали в опытах на белых мышах. Болевую реакцию вызывали механическим сдавливанием корня хвоста с помощью зажимов Диффенбаха. Анальгетик вводили внутрибрюшинно за 30 мин до болевого раздражения. Результаты опытов представлены в таблице.
Анализ показывает, что предлагаемое соединение проявляет более высокую пролонгированную противовоспалительную активность, чем соединения II и III, а также обладает высокой анальгетической активностью.
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к дигидрохлориду 5-(
-оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо-[4,5-c] пиридина (ГХП), который проявляет противовоспалительную и анальгетическую активность и может найти применение в медицине. Цель изобретения - получение более активных веществ указанного класса. Получение ГХП ведут из 5-фенацил-1-метилимидазо[4,5-с] пиридиний бромида и боргидрида Na в смеси воды и метанола (1: 1). Выдерживают 2 ч при 50-60oC. Выход 86%. Т.пл. 204-206oC. LDso = 400 мк/кг. 1 табл. Рисунки
Заявка
4082770/04, 23.05.1986
Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР, Донецкий медицинский институт
Эйлазян О. Г, Ютилов Ю. М, Филиппов И. Т, Комиссаров И. В
МПК / Метки
МПК: A61K 31/395, C07D 471/04
Метки: 5-(бета-оксифенетил)-1-метил-4, 5-с)пиридина, анальгетическим, действием, дигидрохлорид, обладающий, пролонгированным, противовоспалительным, тетрагидроимидазо4
Опубликовано: 10.12.1997
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1387375-digidrokhlorid-5-beta-oksifenetil-1-metil-4-5-6-7-tetragidroimidazo4-5-spiridina-obladayushhijj-analgeticheskim-i-prolongirovannym-protivovospalitelnym-dejjstviem.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Дигидрохлорид 5-(бета-оксифенетил)-1-метил-4, 5, 6, 7 тетрагидроимидазо4, 5-спиридина, обладающий анальгетическим и пролонгированным противовоспалительным действием</a>
Способ получения 3, 3-бис(4-пиридинил-метил)-1-фенилиндолин 2-она или его солей
Номер патента: 1743355
Опубликовано: 23.06.1992
МПК: C07D 209/34
Метки: 2-она, 3-бис(4-пиридинил-метил)-1-фенилиндолин, солей
...охлаждают до 7 С и в течение 11 минприбавляют 10 М гидроксид натрия (64 мл,0,64 М). Затем в течение 28 мин прибавляют 15раствор гидрохлорида 4-пиколинхлорида(4,85 г, 0,296 М) в воде (160 мл), поддерживаятемпературу 10 - 15 С, Затем охлаждениепрекращают и в течение 10 мин прибавляют10 й гидроксид натрия (80 мл. 0,8 М), Смесь 20перемешивают 2 ч и в течение 45 мин прибавляют воду (580 мл). Суспензию охлаждают до 10 - 15 С, перемешивают 10 мин итвердые соединения собирают фильтрованием. Затем твердые соединения снова суспендируют в воде (450 мл),отфильтровывают и промывают водой. Высушиванием в вакуумной печи при 85 - 95 Сполучают 89,4 г (85) сырого целевого соединения, Этот сырой продукт(85 г) перекристаллизовывают из изопропанола и воды...
5-(n-нитро-оксифенетил)-1-метил-4, 5, 6, 7 тетрагидроимидазо(4, 5-с)пиридиндигидрохлорид, обладающий анальгетической и противовоспалительной активностью
Номер патента: 1067801
Опубликовано: 10.12.1997
Авторы: Комиссаров, Филиппов, Эйлазян, Ютилов
МПК: A61K 31/395, C07D 471/04
Метки: 5-(n-нитро-оксифенетил)-1-метил-4, 5-с)пиридиндигидрохлорид, активностью, анальгетической, обладающий, противовоспалительной, тетрагидроимидазо4
5-(п-Нитро-бета-оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с)пиридиндигидрохлорид формулыобладающий анальгетической и противовоспалительной активностью.
5-лаурил-1-метил-4,5, 6, 7-тетрагидроимидазо(4, 5 )пиридин в качестве полупродукта для синтеза 5-лаурил-1, 5-диметил-4, 5, 6, 7-тетрагидроимидазо(4, 5 )пиридинийиодида, обладающего антимикробной и фунгистатической активностью
Номер патента: 1055113
Опубликовано: 23.12.1986
МПК: C07D 471/04
Метки: 5-диметил-4, 5-лаурил-1, 5-лаурил-1-метил-4,5, 7-тетрагидроимидазо(4, активностью, антимикробной, качестве, обладающего, пиридин, пиридинийиодида, полупродукта, синтеза, фунгистатической
...в100 мл 1-пропанола прибавляют частями в течение 1,5 ч при перемешивании при комнатной температуре.0,02 моль (1,07 г) боргидрида калия.Выделившийся осадок отфильтровывают,фильтрат упаривают при 50-60 С в вакууме водоструйного. насоса, Остатокэкстрагируют бензолом, бензольныйэкстракт сушат, отгоняют растворитель, после кристаллизации из спирта получают чистый 5-лаурил-метил 4,5,6,7-тетрагидроимидазо 14,5-с 3 пи -ридин с выходом 983 (2,98 г). Качество целевого продукта и выход егосущественно не меняются при восстановлении указанной соли боргидридомлития в метаноле.30Данное соединение получают восстановлением соответствующей четвертичной соли имидазо 4,5-спиридинаборгидридами металлов (калия, натрияи лития) в среде...
Гидрохлорид 1-метил-3, 4-( 2, 2-диметил-4-оксотетрагидро бензо)-индоло-(2, 3-с)-пиридина, проявляющий траквилизирующую активность
Номер патента: 753093
Опубликовано: 30.11.1982
Авторы: Брайнина, Дуленко, Комиссаров, Ларина, Лукьяненко
МПК: C07D 471/02
Метки: 1-метил-3, 2-диметил-4-оксотетрагидро, 3-с)-пиридина, активность, бензо)-индоло-(2, гидрохлорид, проявляющий, траквилизирующую
...резерпиноподобного соединенияйо-1284.Соединение (1) потенцирует эффектсубнаркотических доз гексенала (ЕДО15 мг/кг) и предупреждает судороги,вызываемые подкожным введением стрихнина,каразола и пикротоксина,Эффективные дозы соответственно составляют: 43+9,6; 22+0,5 и 14+2,6 мг/кг.Соединение не изменяет эффектов ареколин;. и никотина, а также не влияетна апоморфиновую стереотипию (в дозахдо 80 мг/кг).У белых крыс соединение (1) вызывает нарушения координации движенийи боковое положение в дозах (ЕДО)27+4,6 и 64+6 мг/кг (внутрибркзаинно)соответственно Аналогичные дозы дляседуксена составляют 1,4+0,45 и 7,2++1,4 мг/кг,В опытах на крысах в условиях метода "конфликтной ситуации", воспроизводя его экспериментальный стресспутем...
Гидрохлорид 3 -тиенил-5, 6, 7, 8-тетрагидроимидазо 1, 2 пиридина, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса везикулярного стоматита
Номер патента: 1824404
Опубликовано: 30.06.1993
Авторы: Демченко, Евстропов, Красовский, Назаренко, Худоногова, Яворовская
МПК: A61K 31/415, C07D 487/04
Метки: 8-тетрагидроимидазо, активностью, антивирусной, везикулярного, вируса, гидрохлорид, обладающий, отношении, пиридина, стоматита, тиенил-5
...активностииспытуемого соединения в культуре клеток1.:41 приведено в табл.2.Как видно из данных, представленных в5 таблице 2, химическое соединение - гидрохлорид 3-( а-тиенил)-5,6,7,8-тетрагидроимидазо(1,2-э)пиридина подавляет репродукциювируса везикулярного стоматита в минимально активной дозе, равной 3,75 мкг/мл,10 имея таким образом ХТИ. Отсутствие вмедицинской и экспериментальной практике каких либо препарвтов, эффективных вотношении рабдовирусов, не позволяетпровести сравнение с аналогом по дейст 15 вию,Как следует из приведенных примеров,впервые установлена активирусная активность у гидрохлорида 3.(а -тиенил) -5,6,7,8 тетрагидроимидазо(1,2-8)пиридина в20 отношении вируса веэикулярного стоматита. Соединение может быть...
Предыдущий патент: Турбина турбобура
Следующий патент: Гидробромид 1, 3, 8-триметилимидазо (4, 5-с)-имидазо (1, 2-а) пиридин-2-она, обладающий морфиноподобным анальгезирующим действием
Случайный патент: Тормозная система транспортного средства