Способ получения 6-бром-5-метилимидазо(4, 5-в)пиридина
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Формула
Способ получения 6-бром-5-метилимидазо(4,5-b)пиридина с использованием циклизации 2,3-диамино-5-бром-6-метилпиридина при температуре кипения реакционной смеси с азеотропной отгонкой воды, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, циклизацию осуществляют в среде н- или изоамилформиата при молярном соотношении 2,3-диамино-5-бром-6-метилпиридин н(изо)-амилформиат, равном 1 1,5 3.
Описание
Цель изобретения повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 404 г (2 моль) 2,3-диамино-5-бром-6-метилпиридина и 521 мл (464 г; 4 моль) н(изо)-амилформиата нагревают в колбе с насадкой Дина-Старка при температуре кипения смеси (150-160oC в масляной бане) в течение 3 4 ч. При этом отгоняется теоретическое количество воды (36 мл). Избыток амилформиата и образовавшийся н(изо)-амиловый спирт отгоняют в вакууме, создаваемом с помощью водоструйного насоса, а остатком кристаллизуют из водноспиртовой смеси (5: 1). Выход 424 г (от теории); т.пл. 207-208oC. Лит. данные: т. пл. 205-206oC.
Пример 2. Получают аналогично из 202 г (1 моль) 2,3-диамино-5-бром-6-метилпиридина и 195,5 мл (174 г; 1,5 моль) амилформиата. Выход 195 г (92%); т.пл. 206-207oC.
Пример 3. Получают аналогично из 20,2 г (0,1 моль) вышеуказанного диамина и 15,6 мл (13,9 г; 0,12 моль) амилформиата. Выход 12,52 г (590%); т.пл. 200-202oC.
Пример 4. Получают аналогично из 202 г (1 моль) диамина и 391 мл (348 г; 3 моль) амилформиата. Выход 212 г (от теории); т.пл. 207 208oC.
Из всех известных и доступных эфиров муравьиной кислоты именно использование амилформиата для указанной цели приводит к наилучшим результатам. С метиловым, этиловым и н(изо)-пропиловым эфирами муравьиной кислоты реакция не идет. При нагревании 2,3-диамино-5-бром-4-метилпиридина с н-бутил- или н-генксилформиатом получают 6-бром-5-метилимидазо (4,5-b) пиридин с выходом 20 и 30% соответственно. Однако в первом случае реакция длится не менее 4 сут. во-втором случае из-за высокой температуры кипения гексилформиата наблюдается осмоление продукта реакции.
Снижение количества амилформиата до 1, 2 моль по отношению к диаметру приводит к заметному уменьшению выхода 6-бром-5-метилимидазо (4,5-b) пиридина, который составляет в этом случае около 60% С экономической точки зрения нецелесообразен и большой избыток (больше 3 моль) эфира, так как реакция протекает с количественным выходом уже при двукратном его избытке.
Способ получения 6-бром-5-метилимидазо(4,5-b)пиридина с использованием циклизации 2,3-диамино-5-бром-6-метилпиридина при температуре кипения реакционной смеси с азеотропной отгонкой воды, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, циклизацию осуществляют в среде н- или изоамилформиата при молярном соотношении 2,3-диамино-5-бром-6-метилпиридин : н(изо)-амилформиат, равном 1 : 1,5 - 3.
Заявка
3840307/04, 09.01.1985
Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР, Казанский научно-исследовательский технологический и проектный институт химико-фотографической промышленности
Ютилов Ю. М, Маншилина Л. Н, Казымов А. В, Акова А. А, Кириллова К. М, Свертилова И. А, Минкина Л. В
МПК / Метки
МПК: C07D 471/04
Метки: 5-в)пиридина, 6-бром-5-метилимидазо(4
Опубликовано: 20.11.1997
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1262927-sposob-polucheniya-6-brom-5-metilimidazo4-5-vpiridina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 6-бром-5-метилимидазо(4, 5-в)пиридина</a>
Всесоюзнаяnatthlfio-ltxhii; mr;
Номер патента: 365069
Опубликовано: 01.01.1973
Авторы: Авторы, Вульф, Фридрих, Хорст
МПК: C07D 211/90
Метки: всесоюзнаяnatthlfio-ltxhii
...эфир 2,6-диметил- (2- азидофенил) -1,4-дигидропиридин - 3,5 - дикарбонавой кислоты;дипропоксиэтиловый эфир 2,6-диметил- (2- азидофенил) -1,4-дигидропиридин - 3,5 - дикарбоновой кислоты;дипрспаргиловый эфир 2,6-диметил- (2- азидофсиил)-1,4- дигидропиридин - 3,5 - дикарбоповой кислоты;диметиловый эфир 2,6 диметил-(6-азидом-толил)-1,4-дитидропиридин - 3,5 - дикарбоновой кислоты;диэтилавый эфир 2,6-диметил- (6-азидо-мтолил)-1,4-дигидропиридин - 3,5-дикарбоновойкислоты;диметилосвый эфир 2,6-диметил- (4-азидом-толил) -1,4-дигидрапиридин 3,5- дикарбоновой кислоты;диметиловый эфир 2,6-диметил-(2-азидо-хлорфенил) -1,4-дигидропиридин - 3,5-дикарбоновой кислоты;диэтиловый эфир 2,6-диметил-(2-азидо- хлорфенил)-1,4-дитидрапиридин -...
Способ получения солей 1, 11-дизамещенного4, 41-дипиридилия
Номер патента: 509222
Опубликовано: 05.04.1976
Автор: Джон
МПК: C07D 213/22
Метки: 11-дизамещенного4, 41-дипиридилия, солей
...солиципирицилия прецпочтительны такие же,как1,1-заместители дигидродипиридила, подвергающегося окислению.,Окисление катионного рапикала легкоосуществляется с помощью кислорода илилюбэгэ указаннэгэ окислителя дигидрэдипирицилов, например хлора или цвуокиси серы.Пропукт реакции соли пирициния и цианицаобычно получается в форме суспензии в реакционной смеси, хотя он может и раствориться в попхоцяшей реакционной срепе,Промежуточный продукт реакции можноокислять непосредственно без вьщеленияего из реакционной смеси, в. которой егополучают, но в этом случае конечная сольципирипилия будет загрязненной и потребует очистки, Практически полученная таким способом соль пипирицилия сопержитсвободные ионы цианица, и эти анионы могут реагировать с...
Способ пигментирования органического высокомолекулярного материала
Номер патента: 668614
Опубликовано: 15.06.1979
Автор: Карл
МПК: C08J 3/20
Метки: высокомолекулярного, органического, пигментирования
...красное лаковое покрытиес хорошей прочностью.П р и м е р 3, В смесителе обрабатывают при охлаждении смесь из25 вес.ч. красителя согласно примеру 1, 25 вес,ч. ацетилцеллюлозы(54,5 связанной уксусной кислоты),100 вес,ч, хлорида натрия и 50 вес,ч.Одиацетонового спирта до полученияжелаемой степени измельчения пигмента. Затем добавляют 25 вес,ч, водыи перемешивают до тех пор, пока не образуется мелкозернистая масса, Последняя подается на нутч-фильтр. Хлорид40натрия и диацетоновый спирт полностьюпроьывают водой, сушат в вакуумномшкафу при 85 С и измельчают в молотковой мельнице,К состоящей из 100 вес,ч, ацетилцеллюлозы и 376 вес.ч. ацетона прядильной массе ацетатного шелка добавляют 1,33 вес.ч. полученного пигмен -та. Перемешивают 3 часа...
Способ получения производных тиазола
Номер патента: 1579458
Опубликовано: 15.07.1990
МПК: C07D 277/56, C07D 417/04
Метки: производных, тиазола
...определены со ссылкой наформулу 1. Характеристики этих соединений приведены в табл. 2.Соединение примера 25 табл. 1 и. 2получают следующим образом.П р и м е р 25, Получение И-(4- . 20(40 мл), нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч и затем охлаждают до комнатной температуры.Избыток тионилхлорида удаляют припониженном давлении и остаток растворяют.в пиридине (20 мл) и вливают в 30раствор 2-амино-хлорбензофенона,(2,7 г) в пиридине (20 мл). После нагревания с обратным холодильником в течение 1 ч реакционную смесь концентриРуют, суспендируют в воде и затемэкстрагируют в дихлорметане.Органический экстракт затем высуши-вают над сульфатом магния, фильтруюти концентрируют, Остаточное твердоевещество перекристаллизовывают...
Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей
Номер патента: 453836
Опубликовано: 15.12.1974
Авторы: Виль, Иностранна, Иностранцы, Эли
МПК: C07D 213/127
Метки: 3-бензилпиридина, производных, солей
...180 - 83 С при остаточном дявлсшш 0,1 мм рт. ст.П р ц м е р 2. 3-(а-Фецоксибецзил) -пиридин Смесь 11,6 г (0,1 моль) фецолята натрия, 24,0 г (0,1 моль) а-хлор-бензилпиридина и 200 мл сухого диметилформамида кипятят около 5 ч. Смесь продуктов реакции охлаждают, выливают в 500 мл дистиллированной воды и водную смесь экстрагируют несколько раз эфиром. Объединенные эфирные экстракты высушивают, растворитель удаляют при уменьшенном давлении и остаток перегоняют в вакууме, Получают продукт, идентифицированный как 3- (а-феноксибензил) -пиридин, имеющий т. кип, около 185 С при остаточном25давлении 1 мм рт. ст.; и ) 1.6112. Весовое количество 4 г. П р и м е р 3. а- (4-Хлорфенил) -Х,Х-ди-(и- пропил) -3-пиридилметиламинСмесь 24 г (0,1 моль)...