Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров

Номер патента: 1157823

Авторы: Качурин, Литвиненко, Олейник, Тицкий, Фролова, Шумейко

Формула

Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена формулы

в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров.

Описание

Предлагается новое химическое соединение, в частности глицидиловой эфир 3-оксифенантрена, который может быть использован в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров.
Известны моноглицидиловые эфиры оксинафталина формулы I

которые используют в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров [I].
Недостатком глицидиловых эфиров - и - нафтолов является то, что показатель их преломления не превышает 1,625. Это не позволяет применять их в качестве модификаторов для создания эпоксидных композиций с высоким показателем преломления (см. таблицу).
Предлагается новое глицидилпроизводное формулы II

позволяющее при использовании его в качестве модификатора получить оптически прозрачные полимеры с повышенным показателем преломления.
Способ получения соединения формулы II основан на известной реакции оксисодержащего соединения с эпихлоргидрином [2] и заключается в том, что 3-оксифенантрен подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии катализатора - тетраалкиламмонийхлорида - с последующим дегидрогалоидированием твердой щелочью в органическом растворителе. Выход целевого продукта составляет 92%.
Пример 1. В круглодонную литровую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником, помещают 100 г (0,51 моль) 3-оксифенатрена и 400 мл (10-кратный избыток) эпихлоргидрина. К образовавшемуся раствору вишневого цвета добавляют 0,6 г тетраэтиламмонийхлорида. Реакционную массу нагревают до температуры 116 - 118oC и выдерживают при данной температуре в течение 4 ч, поддерживая слабое кипение.
Затем реакционную массу переносят в литровую колбу, эпихлоргидрин отгоняют на роторном испарителе (водяная баня, водоструйный насос) и проводят дегидрохлорирование полученного продукта измельченной твердой щелочью. С этой целью продукт переносят в 0,5-литровую трехгорлую колбу, добавляют 150 мл бензола и при быстром механическом перемешивании вносят порциями 20,4 г (0,51 моль) едкого натра при комнатной температуре в течение 20 мин. Затем реакционную массу выдерживают при 50oC в течение 2 ч (реакция среды должна быть щелочной).
Горячий раствор отфильтровывают с отсасыванием, промывают на фильтре бензолом. Затем бензол отгоняют на роторном испарителе (водяная баня, водоструйный насос), а остаток перегоняют в вакууме (135oC/1 мм рт. ст.). Выход глицидилового эфира 3-оксифенантрена 118,4 г (92%), т. пл. 44 - 45oC.
Найдено, %: C 81,34; 81,43; H 5,53; 5,59.
C17H14O2
Вычислено, %: C 81,58; H 5,64.
Эпоксидное число 17,2; nD20 1,672.
ИК-спектр, см-1: C-O 1120, 1270; 820, 910.
Пример 2. Использование предложенного соединения в качестве модификатора эпоксидных полимеров.
При комнатной температуре смешивают 50 г глицидилового эфира дифенилолпропана, 10 г глицидилового эфира 1-нафтола, 40 г глицидилового эфира 3-оксифенантрена и 31,18 г отдельно приготовленного продукта модификации диаминодифенилметана бутилглицидиловым эфиром в мольном соотношении 1 : 0,3. Получаемый клей представляет собой пасту, которая при нагревании до 60 - 100oC переходит в прозрачную водную жидкость. При температуре 120 - 130oC полученный клей отверждается.
Показатели преломления клеевых композиций, полученных с использованием предложенного соединения и структурного аналога, приведены в таблице.
Как видно из таблицы, предложенное соединение позволяет получить клеевые композиции с более высоким показателем преломления; полученные клеи можно использовать в оптоэлектронике.
Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена формулы

в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров.

Рисунки

Заявка

3563058/04, 31.01.1983

Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР

Качурин О. И, Фролова И. Б, Литвиненко Л. М, Тицкий Г. Д, Шумейко А. Е, Олейник И. Г

МПК / Метки

МПК: C07D 303/28, C08L 63/02

Метки: 3-оксифенантрена, глицидиловый, качестве, модификатора, оптически, полимеров, прозрачных, эпоксидных, эфир

Опубликовано: 27.02.1999

Код ссылки

<a href="https://patents.su/0-1157823-glicidilovyjj-ehfir-3-oksifenantrena-v-kachestve-modifikatora-opticheski-prozrachnykh-ehpoksidnykh-polimerov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров</a>

Похожие патенты